196356. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkil, vagy N,N-dialkil-szubsztituált karbamátok előállítására
7 196 356 8 párhuzamosan 90-95 °C hőmérsékleten 2,5—3 óra alatt 335,5 g 2-szck-buti!-fenol és 0,55 g imidazol keverékét és 310 g foszgént. Az adagolás befejezése után 90 °C-on 2 óra utókevertetést alkalmazunk, majd a reakcióelegyet foszgén- és sósavmentesítjük és további tisztítás nélkül használjuk fel. Az így kapott reakcióelegy tömege 530 g, 2-szek-butil-fenil-klór-formiát-tartalma 98,2 tömeg%. Ebből a reakcióelegyből 22 g-ot 50 ml triklór-etilénbcn oldunk és 0-5 °C közötti hőmérsékleten 85 ml 10 tömeg0/)-os vizes metil-amin-oldathoz adagoljuk 2-2,5 óra alatt intenzív keverés közben. 0,5 óra utókevertetés után elválasztjuk a triklór-etilénes és a vizes fázist, majd a hatóanyagról az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. Az így nyert 2-szek-butil-fenil-N-metil-karbamát tömege 20,6 g. Kitermelés: 96,1 %. Hatóanyag-tartalma: 99,1 tömeg%. 9. példa 2-szek-butil-fenil-N-metil-karbamát előállítása A 3. példában leírt készülékbe bemérünk 40 g 2-szek-butil-fenil-klór-formiátot és 0,5 g N-etil-morfolint. Ehhez az elegyhez 335,5 g 2-szek-butil-fenolt és 310 g foszgént adagolunk be párhuzamosan 90- 95 °C hőmérsékleten 2,5-3 óra alatt. Az adagolás befejezése után 90 °C hőmérsékleten 2 óra utókeverést alkalmazunk, a reakcióelegyet foszgén- és sósavmentesítjük és további tisztítás nélkül használjuk fel. Az így kapott reakcióelegy tömege 529 g, hatóanyagtartalma 98,0 tömeg%. Ebből a reakcióelegyből 22 g-ot 50 ml toluolban oldunk és 0-5 °C hőmérsékleten 85 ml 10 tömeg%-os vizes metil-amin-oldathoz adagoljuk intenzív keverés közben. 0,5 órás utókevertetés után a vizes és szerves fázist elválasztjuk, az oldószeres fázist vákuumban bepároljuk. Az oldószer-mentesített 2-szek-butil-fenil-N-metil-karbamát tömege 20 g. Kitermelés: 93,3 %. Hatóanyag-tartalma: 98,7 tömeg%. 10. példa 2-szek-butil-fenil-N-metil-karbamát előállítása A 3. példában leírt készülékbe bemérünk 40 g 2-szek-butií-feniI-kIór-formiátot, majd 90—95 °C hőmérsékleten 3—3,5 óra alatt hozzáadagoijuk 335,5 g 2-szek-butil-fenol és 0,6 g trietil-amin keverékét, egyidejűleg 310 g foszgén bevezetése mellett. I óra utőkcvertctésl alkalmazunk 90 °C-on, majd foszgén- és sösavmentcsítjük a reakcióelegyet. Az így kapott reakcióelegy tömege 528 g, hatóanyagtartalma 98,7 tömeg%. Ebből a reakcióelegyből 1-1,5 óra alatt 0-10 °C hőmérsékleten 22 g-ot beadagolunk 85 mi 10 tömeg%-os vizes mclil-amin-oldat és 50 ml xilol elegyébe intenzív keverés közben. 0,5 óra utókevertetés után a szerves és vizes fázist elválasztjuk, majd a xilolt vákuumban ledesztilláljuk. A keletkezett 2-szek-butil-fenil-N-metil-karbamát tömege 20,2 g, a kitermelés 94,2 %, hatóanyag-tartalma 98,9 tömeg%. 11. példa 2-szek-butil-fenil-N,N-dimetil-karbamát előállítása A 10. példában leírt módon előállított 2-szek-butil-fenil-klór-formiátból 22 g-ol 50 ml diklór-etánban oldunk és 100 ml 10 tömeg%-os vizes dimetil-aminoldathoz adagoljuk 95-100 °C hőmérsékleten 2,5 óra alatt. 0,5 óra utókevertetés után a szerves és vizes fázist elválasztjuk, az oldószeres fázist vákuumban bepároljuk. Az így kapott 2-szek-butil-fenil-N,N-dimetil-karbamát tömege 21,9 g. Kitermelés: 95,6 %. Hatóanyag-tartalom: 98,5 tömeg%. 12. példa 2-szek-butil-fenil-N-n-butil-karbamát előállítása A 10. példában leírt módon előállított 2-szck-butil-fenil-klór-formiátból 22 g-ot beadagolunk 50 ml diklór-metán, 150 ml víz és 15 g n-butil-amin keverékéhez 15 °C hőmérsékleten 1,5-2,0 óra alatt, majd 0,5 órát utókevertetjük. A reakcióelegyet 200 ml vízzel mossuk, elválasztjuk és a diklór-metánt ledesztilláljuk a hatóanyagról. Az így kapott 2-szek-butil-fcnil-N-n-butil-karbamát tömege 24,8 g. Kitermelés: 96,2 %. Hatóanyag-tartalma: 98,6 tömeg%. 13. példa 2-szek-butil-fenil-N-metil-karbamát előállítása A 10. példában leírt módon előállított 22 g 2-szek-butil-fenil-klór-formiát és 50 ml diklór-etán elegyéhez 0—5 °C hőmérsékleten 1,5—2,0 óra alatt 85 ml 10 tömeg%-os metil-amin-oldatot adagolunk be intenzív kevertetés közben. 0,5 óra utókevertetés után a szerves és vizes fázist elválasztjuk. A diklór-ctános fázist vákuumban bepároljuk. Az így kapott 2-szck-butil-fenil-N-metil-karbamát tömege 19,9 %. Kitermelés: 92,8 %. Hatóanyag-tartalma: 97,5 tömeg%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
