196291. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirazol származékot tartalmazó pollén képződést gátló készímény és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 196 291 2 A találmány tárgya hatóanyagként pi rázol származékot tartalmazó pollen képződést gátló készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására. A hibridizációs technikával a kultúrnövények, különösen a gabonafélék cllenállókcpcsscgc cs hozama tekintetében nagyon fontos eredményeket értek el. A múltban nagyon nehéz volt azoknak a fajtáknak a hibridizálása, amelyeknél minden egyes növény egyaránt termel hímport és hímport befogadó szerveket. Sikerült olyan vegyületeket találni, amelyek a pollen képződését gátolni képesek. Az ilyen vegyületek használata a hibridizálást számottevően egyszerűsíti. Két fajta olyan növényegyedet, amelyeket keresztezni akarnak, hosszú, viszonylag keskeny parcellákban egymás mellé telepítik és a fajták egyikének parcelláit hímpor képződését gátló anyaggal kezelik. A kezelt növények mindegyikének összes magvai hibrid magok lesznek, amelyek a nem kezelt növények hímporából erednek, amennyiben a hímpor keletkezését gátló anyag tökéletes hatású. A pollen képződését gátló hatású vegyületekre vonatkozó tanítást a 4,345.934 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban, a 4,147.528 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban és a 4,238.220 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban találunk. A találmányunk szerinti, pollen képződését gátló készítmények hatóanyagait az (I) általános képlet szemlélteti. A képletben R, R' és R2 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1 —4 szénatoinos alkoxicsoport, 1 —4 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom, azzal a feltétellel, hogy a) R, R' és R2 helyettesitők legalább egyike hidrogénatom, és b) R2 csak akkor lehet hidrogénatomtól eltérő, ha R és R1 közül az egyik, de csak az egyik hidrogénatomtól eltérő, és R3 jelentése hidroxiesoport, 1 — 4 szénatomos alkoxicsoport vagy 2 — 4 szénatomos alkeniloxicsoport szilárd hordozó- és hígítószerek, célszerűen kaolin és attapulgit, folyékony hígító- és oldószerek, célszerűen propilén-glikol, és felületaktív szerek, célszerűen nemionos és kationos emulgeálószerek és nedvesítőszerek közül legalább eggyel együtt. Ugyancsak alkalmas hatóanyagok a fenti vegyületek bázikus sói, előnyösen alkálifém- vagy 1 — 4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált aminsói is. Az ilyen típusú vegyületek említésre méltó csoportját azok képezik, amelyekben R, R1 és R2 jelentése klóratom, brómatom, fluoratom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom; és R3 jelentése hidroxiesoport, metoxiesoport, etoxicsoport vagy alliloxicsoport. A találmányunknak ugyancsak tárgyát képezik azok a pollen képződést gátló készítmények, amelyek a fenti képlet szerinti vegyületek valamelyikét és egy vagy több növényvédelmi szempontból elfogadható hígítóanyagot tartalmaznak. Jelen leírásban az összes hőmérsékleti adatokat Celsius fokban adjuk meg. Minden százalékra, arányra vagy hasonló fogalomra vonatkozó kifejezés -amennyiben egyéb utalás nincs - tömegegységre vonatkozik. A fentebbi képletben az 1 - 4 szénatomos alkilcsoport kifejezés felöleli a mctilcsoportot, etilcsoportot, propilcsoportot, izopropilcsoporlot, butilcsoportot, tercierbutilcsoportot és izobutilcsoportot; és az 1-4 szénatomos alkoxicsoport kifejezés tipikusan azokat a csoportokat tartalmazza, amelyeket oxigénatom köt össze. A fenti képlet szerinti vegyületek sóit bármilyen olyan - növényvédelmi szempontból elfogadható — gyökkel képezzük, amely karboxilsavval sót képezni képes. Az előnyös sóképző gyökök közé tartoznak: alkálifémek, aminocsoportok és kvaterner ammóniumcsoportok. Közelebbről: nátriumatom, káliumatom, litiumatom, 1—4 szénatomos alkil-aminocsoport és olyan ammóniumcsoport, amelyekben a hidrogénen négy hidrogénatom 1—4 szénatomos alkilcsoport különösen előnyös. Például olyan kvaterner ammóniumcsoporíok, mint az ammónium-gyök, tetra-metil-ammóniumgyök, dietil-dimetil-ammónium-gyök, terc-butiltrimctil-ammónium-gyök, dictil-dipropil-ammónium-gyök, szek-butü-trimetil-ammónium-gyök, izobutil-trietil-ammónium-gyök és hasonlók előnyösek és a körülményektől függő alkalmasság szerint választhatók. Továbbá olyan aminok, mint metil-amin, butil-amin, trietil-amin, propil-amin és hasonlók alkalmasak sóképzésre. A találmány szerinti előnyös vegyületek például a következők: 4 - karboxi - 1 - (3 - propil - fenil) - 5 - pirazol - karboxamid; 1 - (4 - etil - fenil) - 4 - metoxi - karbonil - 5 - pirazol- karboxamid; l - (2,4 - dibróm - fenil) - 4 - etoxi - karbonil - 5 - pirazol - karboxamid; 4 - alhloxí - karbonil - 1 - (2,3 difluor - fenil) - 5- pirazol - karboxamid; 4 - karboxi - 1 - (3 - izobutil - fenil) - 5 - pirazol - karboxamid; I - (4 - butil - fenil) - 4 - etoxi - karbonil • 5 - pirazol- karboxamid; I - (3 - tere - butil - fenil) - 4 - metoxi - karbonil - 5 - pirazol - karboxamid; 4 - karboxi - 1 - [3 - (1 - metil - propil) - fenil] - 5- pirazol - karboxamid; 4 - karboxi - 1 - (4 - metil - 3 - propil - fenil) - 5 - pirazol - karboxamid - tctrapropil - ammonium sója; 4 - karboxi - I - (3 - izopropil - 4 - propil - fenil) - 5 - pirazol - karboxamid - írimetil - amin sója; I - (3 - bróm - 2 - klór - fenil) - 4 - karboxi - 5 - pirazol - karboxamid - dietil - dipropil - ammonium sója; 1 - (3 - bróm - 4 - metil - fenil) - 4 - karboxi - 5 - pirazol - karboxamid; 4 - karboxi - 1 - (4 - fluor - 3 - metil - feni!) - 5 - pirazol - karboxamid; 4 - karboxi -1 - (4 - etil - 2 - fluor - fenil) - 5 * pirazol- karboxamid - litium sója; 4 - karboxi - I - (3,4 - difluor - fenil) - 5 - pirazol - karboxamid - tetra(izobutil) - ammonium sója; 4 - karboxi - 1 - (2 - propil - 4 - fluor - fenil) - 5 - pirazol - karboxamid - butil - trimeti! - ammonium sója; 5 10 15 20 25 00 35 40 45 50 55 60 65 2
