196286. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion származékot tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

196 286

A találmány értékes biológiai hatású, elsősorban herbicid és növekedést szabályozó ciklohexán - 1,3 - dión - származékot tartalmazó kompozíciókra vonatkozik, A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására.

Ismert, hogy egyes ciklohexán - 1,3 - dión - származékok fűfclckkcl szemben herbicid hatást fejtenek ki. így például a „Pesticide Manual" című szakkönyv (szerk.: C. R. Worthing; kiadó; The British Crop Protection Council; 6. kiadás, 1979) az alloxidimnátriumsó kereskedelmi néven ismert ciklohexán - 1,3- dión - származék, azaz a 3 - (I - [allil - oxi - imino]- buti!) - 4 - hidroxi - 6,6 - dimctil - 2 - oxo - ciklohcx- 3 - én - karbonsav - nrctil - észter felhasználását ismerteti fíífélékre ható herbicid hatóanyagként. Ezt a vegyületet a 464 170 sz. ausztráliai szabadalmi leírás, és az annak megfelelő I 461 170 sz. nagy-britanniai és 3 950 420 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás is ismertet.

Az 1980-ban Nagy-Britanniában tartott növényvédelmi konferencián egy további ciklohexán - 1,3 - dión - származék, a 2 - (N - ctoxi - butrimidoil) - 5 - (2 - etil - (io - propil) - 3 - hidroxi - 2 - ciklohexen - I - on fűfélékkel szemben kifejtett herbicid hatásáról számoltak be („1980 British Crop Protection Conference — Weeds, Proceedings I. kötet, Research Reports" 39 — 46. oldal; kiadó: British Crop Protection Council [1980]). A hatóanyag előállítását az 503 917 sz. ausztráliai szabadalmi leírás ismerteti.

Ismert az is, hogy egyes spiro-ciklohexán - 3,5 - dión - származékok herbicid hatással rendelkeznek (Chem. Abstr. 85, 77 859).

Vizsgálataink során azt tapasztaltuk, hogy egyes új spiro - ciklohexán - 3,5 - diop - származékok kiemelkedően nagy herbicid hatást fejtenek ki.

A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagként (I) általános képletű új vegyületeket vagy azok izomerjeit tartalmazzák - a képletben m értéke 1,2,3 vagy 4, n értéke 0, I, 2 vagy 3,

az X csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, és

1-4 szénatomos alkilcsoportot, N - (1 - 4 szénatomos alkil) - szulfamoil - csoportot, N - di - (1—4 szénatomos alkil) - szulfamoil - csoportot vagy (1—4 szénatomos alkil) - karbonil - csoportot jelentenek.

R1 hidrogénatomot vagy 1 -4 szénatomos alcsoportot jelent,

R2 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 2-6 szénatomos alkinilcsoportol vagy halogénezett 1 — 4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és R3 1-6 szénatomos alkilcsoportot képvisel.

Az R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (1) általános képletű vcgyülcíck a (Ila), (11b), (IIc) és (lld) í ltalános képletű tautomer módosulatok formájában létezhetnek - a képletekben a szubsztituensek jelent':se a fenti.

Kiemelkedően előnyösek azok az (I) általános képletű vcgyülcíck, amelyek képletében m értéke 1 vagy 2, n értéke 1, 2 vagy 3,

az X csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, és jelentésük metil-, metil-szulfamoil-, acetil- vagy propionilcsoport,

F-1 hidrogénatomot jelent.

It1 1—3 szenatomos alkil-, halogénezett 1 — 3 szénatomos alkil- vagy propargiícsoportot jelent, és R 3 1-3 szánatomos alkilcsoportot jelent,

A kiemelkedően előnyös (1) általános képletű vegyüljek egyik csoportját azok a származékok alkotják, amelyekben a benzolgyűrű a spiro-kapcsolódású szénatomhoz viszonyított orto- és para-helyzetben metil-szubsztituenseket hordoz, és adott esetben az egyik vagy mindkét meta-helyzetű szénatomhoz is kapcsolódik egy további szubsztituens. Ezek a vegyüljek az (la) általános képletnek felelnek meg - a képletben

m érteke I vagy 2, n érteke 0, 1 vagy 2,

az X csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, és jelentésűk metil-, metil-szulfamoil-, acetilcsoport,

R’ hidrogénatomot jelent,

R2 2 — 3 szénatomos alkil-, 2 — 3 szénatomos halogén-alkil-, vagy propargiícsoportot jelent, és R3 2-3 szenatomos alkilcsoportot jelent.

Az (I) általános képletű vegyületek közül példaként az (I), (2) és (3) képletű vegyületet, valamint az I. táblázatban felsorolt (1) általános képletű származékokat említjük meg.

/. táblázat

A vegyülel

sor(X)„

m

R1

R2

R3

száma

1.

4,6-(CH,)2

2

H-CHtCHt-ch2ch3

2.

4,6-(CH3)2-5-CH3CO

2

H-ch2ch3-ch2ch3

3.

H

2

II-CH,CH,-chsch3

4.

M

2

H-ch2ch3-ch2ch2ch3

5.

H

3

H-ch2ch3-CH2CH3

6.

4-CH3

2

H-ch2ch3

— CHjCHj

7.

4,6 —(CH3),—3 —CH3CO

2

H-ch2ch3-ch2ch,

2