196193. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilecetsav származékok előállítására és az ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
37 1S6193 38 2-etoxi-4-[N-(2-piperidino-oc-/teti-ahidro- furan-2-il-metil/-benzil)-amino-karbonil- -aietil]-benzoesav-etilészter előállítása A cim szerinti vegyületet a 19. példában leírttal analóg módon, 2-piperidino-oc-(tetrahidrofuran-2-il-metil)-benzil-aminból és 3-etoxi-4-(etoxi-karbonil)-fenil-ecetsavból állítjuk elő. Kitermelés: az elméleti 38%-a; olvadáspont: 111-113 °C. 58. péld a 59. példa 2-etoxi-4-[N-(2-piperidino-<£-/tetrahidro- furan-2-il-metil/-benzil)-amino-karbonil- -metilj-benzoesav előállítása A cim szerinti vegyületet a 21. példában leírttal analóg módon, 2-etoxi-4-[N-(2-piperidino-cc-/tetrahidrofuran-2-il-metil/-benzil)-amino-karbonil-metil]-benzoesav-etilészter lúgos elszappanositásával állítjuk elő. Kitermelés: az elméleti 75%-a; olvadáspont: 121-123 °C. 60. példa 2-etoxi-4-[N- (x-/cikloh eptil-me til/-2~pi- peridino-benzil)-amino-kavboiiil-metil)~ -benzoesav-etilészter előállítása A cim szerinti vegyületet a 19. példában leírttal analóg módon, oc-(cikloheptil-metil)-benzil-aminból és 3-etoxi-4-(etoxi-karbonil)-fenil-ecetsavból állítjuk elő. Kitermelés: az elméleti 48%-a; olvadáspont: 96-98 °C. 61. példa 2-etoxi-4-[N-(oc-/cikloheptil-metil/-2-pi- peridino-benzil)-amino-karbonil-metil]- -benzoesáv előállítása A cim szerinti vegyületet a 21. példában leírttal analóg módon, 2-etoxi-4-[N-(oc-/cikloheptil-metil)-2-píperidino-benzil/-amino-karbonil-metil]-benzoesav-etilészter lúgos elszappanosltásával állítjuk elő. Kitermelés: az elméleti 83%-a; olvadáspont: 127-130 °C. 2-etoxi-4-[N-(cc-/ciklohexil-metil/-2-piperidino-benzil)-amino-karbonil-metil]~benzoesav-etil-észter előállítása a) 2-eLoxi-4-[N-(t£-/ciklohexíl-metilidén/-2-piperidino-benzil)-amino-karbonil- me Lil]-benzoesav-etilészter előállítása A cím szerinti vegyületet a 19. példában leírttal analóg módon, cc-(ciklohexil-metil)-(2- -piperidino-fenil)-ketiminből és 3-etoxi-4-(etoxi-karbonil)-fenil-ecetsavból állítjuk elő. Kitermelés: az elméleti 25%-a; olvadáspont: 85-88 °C. A deutero-kloroformban 80 MHz-en felvett ^l-NMR-spektrum szerint E:Z=1:2 arányú keveréket kapunk. [Olefines hidrogén: (E) D 6,26, (Z) 5,42 ppm]. b) 2-etoxi-4-[N-(cc-/ciklohexil-metil/-2- -piperidino-benzil)-amino-karbonil-metil]-benzoesav-etilészter előállítása A cim szerinti vegyületet a 12. példában leírttal analóg módon, 2-etoxi-4-[N-(oc-/ciklohexil-metilidén/-2-piperidino-benzil)-amino- kar bonil-inetil]-benzoesav-etilészter katalitikus hidrogénezésével állítjuk elő. Kitermelés: az elméleti 61%-a; olvadáspont: 95-97 °C. 62. példa 63. példa 2-etoxi-4-[N-(oc-/ciklohexil-metil/-2-pipe-l'idino-benzil)-amino-karbonil-metil]-ben-zoesav előállítása a) 2-etoxi-4-[N-(cc-/ciklohexil-metilidén/-2-piperidino-benzil)-amino-karbonil-metil]-benzoesav előállítása A cim szerinti vegyületet a 21. példában leírttal analóg módon, 2-etoxi-4-[N-(cc-/ciklohexil-metilidén/-2-piperidino-benzil)-amino-kar bonil- metil]- benzoesav-etilészter lú gos elszappanositásával állítjuk elő. Kitermelés: az elméleti 87%-a; olvadáspont: 95-100 °C. b) 2-etoxi-4-[N-(oc-/ciklohexil-metil/-2- -piperidino-benzil)-amíno-karbonil-metilj-benzoesav előállítása A cim szerinti vegyületet a 12. példában leírttal analóg módon, 2-etoxi-4-[N-(ac-/ciklohexil-metilidén/-2-piperidino-benzil)-araino-5 10 15 20 25 30 35 10 45 50 55 00 65 20
