196193. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilecetsav származékok előállítására és az ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

39

19G193

40-karbonil-metil]-benzoesav katalitikus hidrogénezéeével állítjuk elő.

Kitermelés: az elméleti 52%-a; olvadáspont: 154-156 °C.

64. példa

2-e toxi-4-[N- ( 1-/2-pic pridin o-fenil/-3- -buten-l-ii)-amino-karbonil-metil]-benzoesav-etilészter előállítása

A cím szerinti vegyületet a 19. példában leírttal analóg módon, l-(2-piperidino-fenil)-3-buten-l-il-ből és 3-etoxi-4-(etoxi-karbonil)-fenil-ecetsavból állítjuk elő.

Kitermelés: az elméleti 32,7%-a; olvadáspont: 110-112 °C.

65. példa

2-etoxi-4-[N-( 1 -/2-pi.peri dino-fenil/-3- -buten-l-il)-amino-karbonil-metil]-benzoesav előállítása

A cím szerinti vegyületet a 21. példában leírttal analóg módon, 2-etoxi-4-[N-(l-/2-piperidino-fenil/-3-buten-l-il)-amino-karbonil-metil]-benzoesav etilészter lúgos elszappanositásával állítjuk elő.

Kitermelés: az elméleti 68%-a; olvadáspont: 92-95 °C.

66. példa

2-etoxi-4-[N-(l-/2-piperidino-fenil/-3- -metil-3-buten-l-il)-amino-karbonil-me- til]-benzoesav-etilészter előállítása

A cím szerinti vegyületet a 19. példában leírttal analóg módon, 3-metil-l-(2-piperidino-fenil)-3-buten-l-il/-aminból és 3-etoxi-4- -(etoxi-karbonil)-fenil-ecetsavból állítjuk elő. Kitermelés: az elméleti 33,6%-a; olvadáspont: 126-128 °C.

67. példa

2-e toxi-4-[N-(l -/2-piperi dino-fen Í1/-3- -metil-3-buten-l-il)-amino-karbonil-me- til]-benzoesav előállítása

A cím szerinti vegyületet a 21. példában leírttal analóg módon, 2-etoxi-4-[N-(l-/2-piperidino-fenil/-3-metil-3-buten-l-il)-amino-karbonil-metilj-benzoesav-etilészter lúgos elszappanositásával állítjuk elő.

Kitermelés: az elméleti 74%-a; olvadáspont: 64-66 °C.

68. példa

2-etoxi-4-[N- (l-/2-piperidino-fenil/-3- -metil-2-bu ten-l-il)-amino-karbonil-metilj-benzoesav-etilészter előállítása

{25% 2-etoxi-4-[N-(l-/2-piperidino-feni/-3-metil-l-butil)-amino-karbonil-metil]- ben zoesav-etilész tért tartalmaz}

A cím szerinti vegyületet a 19. példában leírttal analóg módon, 3-metil-l-(2-piperidinc-fenil)-2-buten-l-il-aminból [25% 3-metil-l-(2-piperidino-fenil)-l-butil-amint tartalmaz) és 3-etoxi-4-{etoxi-karbonil)-fenil-ecetsavból állítjuk elő.

Kitermelés: az elméleti 37%-a; olvadáspont: 141-142 °C. A 75:25 keverékarányra a különösen jellemző jelek intenzitásának megfelelő arányából következtethetünk a deutero-kloroforniban 400 MHz-en felvett 'H-NMR-spektri m alapján. A jelek elhelyezkedése: 3-metíl-2-buten-l-il-vegyület - olefines hidrogén:

5,25 (d), Clh: 1,64 (s) és 1,77 (s), benzil=CH:fi;00 (t), benzil -CH2-:3,52 ppm (s). 3-metil-l-butil-vegyület: Cll3:0,90 (d), benzii=CH-:5,35 (m), benzil -CH2-:3,54 ppm (s).

69. példa

2-etoxi-4-[N-(l -/2-piperidino-fenil/-3- -metil-2-buten-l-il)-amino-karbonil-me- tilj-benzoesav előállítása

{25% 2-etoxi-4-[N-(l-/2-piperidino-fenil/-3-metil-l-butil)-amino-karbonil-metil]-benzoesavat tartalmaz}

A cím szerinti vegyületet a 21. példában leírttal analóg módon, a 68. példa szerinti megfelelő etilészter-keverék lúgos elszappanositaséval állítjuk elő.

Kitermelés: az elméleti 91%-a; olvadáspont: lf4-156 °C.

70. példa

2-etoxi-4-[N-(l-/2-piperidino-fenil/-3- -butin-l-il)-amino-karbonil-metil]-benzoesav-etilészter előállítása

A cím szerinti vegyületet a 19. példában kírttal analóg módon, l-(2-piperidino-fenil)-3-butin-l-il-aminból és 3-etoxi-4-(etoxi-karb':>nilJ-fenii-ecetsavból állítjuk elő.

Kitermelés: az elméleti 52%-a; olvadáspont:

86-90 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

21