196182. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos tiol származékok előállítására
2 196182 3 A találmány tárgya eljárás a (IX) általános képletű, tio-származékok előállítására, melyekben A jelentése ciklopentilén-, ciklohexilén- vagy 2-6 szénatomszámú, adott esetben 1-4 szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesített alkiléncsoport, Rn jelentése egy kvaterner nitrogénatomon keresztül A-hoz csatlakozó aromás vagy nem-aromás heterociklus. E vegyületek a (VIII) általános képletű karbopenem-származékok előállításánál közbenső termékként használhatók. A (VIII) általános képletű vegyületek kedvező gyógyászati hatással rendelkeznek, antibiotikumként alkalmazhatók. A (VIII) általános képletben Rs jelentése hidrogénatom, Rí lehet helyettesített és helyettesitetlen alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, melyek legfeljebb 10 szénatomból állnak; a cikloalkilgyűrűben 3-6 szénatomot, az alkil-egységben 1-6 szénatomot tartalmazó cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, fenil-, aralkil-, aralkenil- vagy aralkinilcsoport, melyben az arilegység fenilcsoport és az alifás rész 1-6 szénatomos, heteroaril-, heteroalkil-, heterociklil- és heterociklilalkil-csoport, ahol a fent említett heterociklusos egységekben a heteroatom 1-4 oxigén-, nitrogén- vagy kénatom lehet, és az említett heterociklusos egységekhez kapcsolódó alkilcsoportok 1-6 Bzénatomosak, és a fentiekben megnevezett gyökök szubsztituenseket is tartalmazhatnak. Az R14 szubsztituens előnyös jelentéseit az alábbiakban soroljuk fel: a) (XVII) általános képletű csoport, melyben Rs és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy Rs hidrogénatom, és R6 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-, aminő- vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport. b) (XXXIII) vagy (XXXIV) általános képletű csoport, melyben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R7 jelentése 1-4 szénatomos alkiltiocsoport. Az előnyös tulajdonságú vegyületekben A szubsztituens jelentése:-CH2-CH2-, -CH-CHz-CH2-CH-j : (XIV) vagy | CH3 CH3 képletű csoport. A találmány szerint előnyösen olyan IX általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyek képletében R14 jelentése (XVII) általános képletű csoport, melyben Rs és R6 jelentése a fenti. Ezen az alcsoporton belül azok az előnyös tulajdonságú vegyületek, melyekben A jelentése -CH2-CH2-, -CH-CH2-, (XVI), vagy I CH3-CH2-CH- képletű csoport. I CH3 A jelen találmány másik előnyös kiviteli alakjában az előállított vegyületekben R14 Ldentése (XLVI) képletű csoport. Ebben az alcsoportban az előnyös tulajdonságú vegyületekben A jelentése -CH-CH2-, -CH2-CH2-, CH3 (XVI), vagy -CH2-CH- képletű csoport. CH3 Előnyösek azok a vegyületek, amelyekben R14 jelentése piridiniumcsoport. Ezen az alcsoporton belül az előnyös tulajdonságú vegyületekben A jelentése -CH-CH2-, I CHs-CH2-CH2-, (XVI), vagy -CHí-CH- képletű csoport. j CH3 A jelen találmány különösen előnyös kiviteli alakjában azon IX általános képletű vegyületet állítjuk elő, melyben R14 jelentése (CXI) képletű gyűrű, amelynek jelentése (LXVI), (LXVII), (LXIX) vagy (LXXI) képletű csoport. Ezen az alcsoporton belül az előnyös tulajdonságú vegyületekben A jelentése -CH-CH2-, I CH3 (XVI) -CH2-CH-cL vagy -(CH2)n- képletű csoport, melyben n értéke 2,3, vagy 4. A jelentése előnyösen - CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-,- CH-CH2-CH3 (XVI) vagy -CH2-CH- képletű csoport. Legem előnyösebben A jelentése -CH2-CH2- képletű csoport. A jelen találmány egyik legelőnyösebb kiviteli alakjában olyan (IX) általános képletű vegyületet állítunk elő, melyben R14 olyan gyűrű, amelynek jelentése (LXVI), (LXIX) vagy (LXXI) képletű csoport. A (IX) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy (II) vagy (III) általános képletű szulfidot, vagy adott esetben 1- 4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2- 6 szénatomos alkilén-szulfidot valamely, R14 jelentésének megfelelő heteroaromás vagy nem-aromás heterociklusos aminnal, valamint erős savval reagáltatunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
