196178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fájdalomcsillapító és gyulladáscsökkentő hatású 3-helyettesített-2-oxindol-1 karboxamid származékok előállítására

23

196178

24

propil-alkohollal készült oldatát. 2-3 perc múlva sárga színű oldatot kapunk. Az oldatot addig forraljuk, míg térfogata 12-13 ml-re csökken, majd hagyjuk lehűlni. A kivált szilárd anyagot kiszűrjük, ily módon sárga színű, kristályos anyag formájában 255 mg cím szerinti sót kapunk, op.: 165,5-167 °C (kis mértékben bomlik).

Analízis a C16H16CIN3O4S képlet alapján: számított: C: 50.32, H: 4.22, N: 11.00%; talált: C: 50.52, H: 4.44, N: 10.88%.

8. példa

5-Klór-3- (2-te noil )-2-oxin dol-l-karboxamid-nátrium-só

A-módszer

20 g (62,4 mmól) 5-klór-3-(2-tenoil)-2- -oxindol-l-karboxamid 400 ml metanollal készült szuszpenziójához keverés közben, szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 4,14 ml (68,6 mmól) etanol-amint. Az igy kapott tiszta oldathoz hozzáadjuk 6,74 g (124,7 mmól) nátrium-rae tilát metanollal kér ..ült oldatát. Az így kapott elegyet körülbelül 90 °C hőmérsékletre melegítjük, majd hagyjuk lehűlni, és éjszakán át keverjük. A kivált szilárd anyagot kiszűrjük, és éjszakán át szobahőmérsékleten, nagymértékben csökkentett nyomáson szárítjuk. így 18,12 g nyersterméket kapunk. Ezt a nyersterméket metanol és izopropanol elegyéból átkristályosítva első generációként 1,73 g, majd második generációként 10,36 g 5-klór-3-(2-tenoil)-2-oxindol-l-karboxamid-nátrium-só-monohidrátot kapunk. Mindkét generáció 236-238 °C-on olvad.

Analízis

a Ci4H8ClN203SNa.Hz0 képlet alapján:

számított

talált

1.

generáció 2. generáció

C

46.48

46.99 46.71

H

3.06

2.68 2.70

N

7.74

7.98 7.79

Az

1. generáció

maradékát újra megszáritjuk.

igy az 5-klór-3-(2-tenoil)-2-oxindol-1-karboxamid vízmentes nátrium-sójához jutunk, op.: 237-238 °C.

Analízis

a Ci4H8ClN203SNa képlet alapján

számított

talált

újra megszárított

2. generáció

C

48.92

48.23

H

2.64

2.81

N

8.15

7.89

B-módszer

20 g (62,4 mmól) 5-klór-3-(2-tenoil)-2- -oxindol-l-karboxamid 400 ml metanollal készült szuszpenziójához keverés közben, szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 4,14 ml (68,6 mmól) etanol-amint. Az igy kapott tiszta oldathoz hozzáadunk 6,74 g porított nátrium-metilátot, és az elegyet éjszakán át keverjük. Az igy kapott szilárd anyagot kiszűrjük, és éjszakán át nagymértékben csökkentett nyomáson szárítjuk. Ily módon az 5- -kiór-3-(2-tenoil)-2-oxindol-l-karboxamid-nátrium-só-hemihidrátot kapunk, op.: 238- -239 °C.

Analízis a Ci4HsClN2O3SNa.0,5H2O képlet alapján:

számított:

talált:

c

47.67

47.72

H

2.85

2.73

N

7.94

7.70

9. példa

5-Klór-3-(2-te noil )-2-oxin dol-l-karboxamid-kálium-só

A 8. példában leirt B-módszer szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy porított náerium-metilát helyett 7,00 g kálium-hidrox, d metanolos oldatát használjuk. Ily módon az 5-klór-3-(2-tenoil)-2-oxindol-l-karboxamid-kálium-só-monihidráthoz jutunk. op.: 214-216 °C.

Analízis

a Ci4HaClN203SK.H20

képlet alapján:

számított

talált

C

44.30

44.29

H

2.93

2.67

N

7.41

7.22

10. példa

5-K1Ó1—3-( 2- tenoil)-2-oxin dol-1 -karboxamid-ammónium-só

A cim szerinti vegyületet lényegében a

8. példában leírt B-módszer szerint állítjuk ele, azzal az eltéréssel, hogy porított nátriuir-metilát helyett metanolos ammónia-oldatot használunk. Ily módon vízmentes formában kapjuk a cím szerinti sót, op.: 203-204 °C.

Analízis

a C14H12CIN3O3S

képlet alapján

számított

talált

C

49.64

49.75

H

3.86

3.53

N

12.41

12.20

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

13