196110. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-aril-uracil származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 196110 8 R1 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport) bázissal katalizált gyűrűzárásnak vetünk alá és adott esetben a kapott uracil-származék alkálifém fémsóját savas kezeléssel a megfelelő savas formává ÍR1 = hidrogénatom) alakítjuk; vagy b) R1 helyén 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-, 2-4 szénatomos alkanoil- vagy 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, (la) általános képletű uracil-származékot (a képletben R2, R3, R4, Rs, R6 és X jelentése a fent megadott) a megfelelő 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-, 2-4 szénatomos alkanoil- vagy 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csopoit bevitelére képes alkilezóilletve acilezöszerrel reagáltatunk; vagy c) R5 helyén klór-, bróm- vagy jódatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, (1b) általános képletű uracil-származékot (a képletben R1, R2, R3, R4, R6 és X jelentése a fent megadott) klórozunk, brómozunk illetve jódozunk; vagy d) R5 helyén klór- vagy bróm-metil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, (i) (Ib) általános képletű uracil-származékot klór- illetve bróm-metoxi-raetánnal kezelünk; vagy (ii) (Ic) általános képletű 5-(hidroxi-metil)-uracil-származékot (a képletben R2, R3, R4, R6 és X jelentése a fent megadott) tionil-kloriddal illetve -bromiddal kezelünk; vagy (iii) (Id) általános képletű 5-metil-uracil-származékot (a képletben R1, R2, R3, R4, RG és X jelentése a fent megadott) N-klór-szukcinimiddel illetve N-bróm-szukcinimiddel kezelünk; vagy e) R5 helyén hidroxi-metil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, (le) általános képletű 5-(halogén-metil)-uracil-származékot (a képletben R1, R2, R3, R4, Rc és X jelentése a fent megadott és R5” jelentése klór-, bróm- vagy jód-metil-csoport) hidrolizálunk; vagy f) R5 helyén (1-4 szénatomos alkoxi)-metilvagy (1-4 szénatomos alkil-tio)-metil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, (le) általános képletű 5-(halogén-metil)-uracil-származékot (a képletben R3” jelentése klór- vagy bróm-metil-csoport) (V) általános képletű alkálifcm-alkoholáttal vagy -tioalkoholáttal (a képletben R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport és M alkálifématomot jelent) vagy 1-4 szénatomos alkanollal vagy 1-4 szénatomos alkil-merkaptánnal reagáltatunk; vagy g) R1 helyén hidrogénatomot, R5 helyén cianocsoportot, R6 helyén hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és X helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (VI) általános képletű vegyületet (a képletben R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott és R6’ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport) sav- ■ val katalizált hidrolízisnek vetünk alá; vagy h) R5 helyén nitrocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, (Ib) általános képletű uracil-származékot nitrálunk; vagy i) R5 helyén tiocianatocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, (Ib) általános képletű uracil-származékot tiocianogénnel reagáltatunk; vagy j) R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, (If) általános képletű benzoesav-észtert (a képletben R1, R2', R3, R4, R5, R6 és X jelentése a fent megadott) a megfelelő benzoesavvá hidrolizálunk; vagy k) R2 helyén 1-6 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil- vagy 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, (lg) általános képletű benzoesavat (a képletben R1, R3, R4, R5, R6 és X jelentése a fent megadott) vagy reakcióképes származékát észterzzük: és kívánt esetben egy ily módon kapott, R1 és/vagy Rz helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet alkálifém sójává alakítunk. Az a) eljárás szerinti gyűrűzárást célszerűen oly módon valósíthatjuk meg, hogy a (II) általános képletű vegyületet inert protikus szerves oldószerben, szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten bázissal kezeljük. Oldószerként pl. alkoholokat (pl. metanolt, etanolt vagy izopropanolt), alifás vagy gyűrűs étereket (pl. 1,2-dimetoxi-etán, tetrahidrofuránt vagy dioxánt), aromás szénhidrogéneket (pl. benzolt vagy toiuolt), inert aprotikus poláros szerves oldószereket (pl. dimetil-formamidot vagy dimetil-szulfoxidot) alkalmazhatunk, továbbá olyan oldószereket, amelyek szénhidrogénekkel (pl; n-hexánnal) két fázist képeznek, valamint vizet is használhatunk. Bázisként elsősorban nátrium-alkoholátok, alkálifém-hidroxidok (különösen nátrium- vagy kálium-hidroxid), alkálifém-karbonátok (különösen nátrium- vagy kálium-karbonát) vagy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
