196110. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-aril-uracil származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 196110 6 Az (I) illetve (I’) általános képletü vegyületek legalább egy aszimmetriás szénatomot tartalmaznak és ez optikai izomerek képződésére ad lehetőséget. Az adott esetben jelenlevő C=C kettőskötés miatt geometriai izoméria is felléphet. Ezenkívül az R* helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek esetében a keto-enol tautoméria nam zárható ki [-NH-CX- = -N=C(XH)- ]. Az (I) illetve (I*) általános képlet a vegyületek valamennyi lehetséges izomer formáját és ezek keverékeit magábanfoglalja. Az R1 illetve R2 helyén levő 2-4 szénatomos alkenil- vagy 2-4 szénatoraos alkinil- C3oport előnyösen allil- illetve pi'opargilcsoport lehet. A .halogénatom" előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot képvisel. R1 illetve R1’ jelentése egymástól függetlenül előnyösen egyenesláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, különösen metilcsoport; R2 illetve R2’ előnyösen 1-4 szénatomos alkilvagy 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot képvisel; R3 jelentése előnyösen klór vagy brómatom; R4 előnyösen fluoratomot képvisel; R5 jelentése előnyösen hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy egyenesláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport (különösen előnyösen metil- vagy etilcsoport); és R6 előnyösen egyenesláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport (különösen metil- vagy etilcsoportot) vagy fluoratommal legfeljebb háromszorosan helyettesitett-(l-4 szénatomos alkilj-csoportot (különösen trifluor-metil-csoportot) képvisel. Rs és R6 továbbá együtt előnyösen tri- vagy tetrametiléncsoportot is képezhetnek. X jelentése előnyösen oxigénatom. Az (I) illetve (I1) általános képletü vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok; 2-klór-4-fluor-5-[l,2,4,5,6,7-hexahidro-l-me-til-2,4,dioxo-3H-cilkopenta(d)pirimidin-3-il]-benzoesav-izopropil-észter; 2-klór-4-fluor-5-[ 1,4,5,6,7,8-hexahidro- 1-me-til-2,4-dioxo-3(2H)-kinazolinilJ-benzoesav-izo-propil-észter; 2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-3,4-dimetil-2,6--dioxo-l(2H)-pirimidinil)-benzoesav-izopropil-észter; 2-klór-4-fluor-5-[5-bróm-3,6-dihidro-3,4-di-metil-2,6-dioxo-l(2H)-piriraidinil]-benzoesav--izopropil-észter; 2-klór-4-fluor-5-l3,6-dihidro-3,4-dimetil-5--fluor-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil)-benzoesav-izopropil-észter; 2-klór-4-fluor-5-I3,6-dihidro-3,4-dimetil-5--jód-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil)-benzoesav-izopropil-észter; 2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-3,4-dimetil-5--(hidroxi-metil)-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észter; 2-klór-4-fluor-5-[4-etil-3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észter; 2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-3-metil-4-propil-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izo~ propil-észter; 2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-3-metil-4-(trifluor-metil )-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil I-benzoesav-izopropil-észter; 2-bróm-4-fluor-5-f 1,2,4,5,6,7-hexahidro-1-rnetil-2,4-dioxo-3H-ciklopenta(d)pirimididi-3-il]-benzoesav-izopropil-észter; 2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-5-fluor-3-metil-4-(trifluor-metil)-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-izopropil-észter; 2-klór-4-fluor-5-[3,6-dihidro-3,4-dimetil-5--nitro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav--izopropil-észter; 2-klór-4-fluor-5-[l,2,4,5,6,7-hexahidro-l-roetil-2,4-dioxo-3H-ciklopenta(d)pirimidin-3-il]-benzoesav-(2-metoxi-l-metil-etil)-észter; 2-klór-4-fluor-5-[ 1,2,4,5,6,7-hexahidro- 1-metil-2,4-dioxo-3H-ciklopenta(d)pirimidin-3-ilJ-benzoesav-tercier butil-észter. Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek továbbá az alábbi (I) általános képletü vegyületek: 2-klór-f luor-5-[ 1,2,4,5,6,7-hexahidro- 1-metil-2,4-dioxo-3H-ciklopenta(d)pirimidin-3-il)-benzoesav-(2-metoxi-etil)-észter; 2-klór-4-fluor-5-(l,2,4,5,6,7-hexahidro-l-metil-2,4-dioxo-3H-ciklopenta(d)pirimidin-3-il).-benzoesav-etil-észter és 2-klór-4-fluor-5-[ 1,2,4,5,6,7-hexahidro- 1-metil-2,4-dioxo-3H-ciklopenta(d)pirimidin-3-ilJ-benzoesav-propil-észter. A találmányunk tárgyét képező eljárás szerint a (I) általános képletü vegyületeket és alkálifém sóikat oly módon állíthatjuk elő, hogy a) R1 helyén hidrogénatomot és R2 helyén 1-6 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil- vagy 2- 6 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot tartalmazó és R5 helyén klór-, bróm- vagy jódatomtól vagy klór-metil-, bróm-metil-, hidroxi-metil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-metil-, (1-4 szénatomos alkil-tio)-metil-, ciano-, nitro- vagy tiocianatocsoporttól eltérő jelentésű (I) általános képletü vegyületek és az R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek fémsói előállítása esetén, (II) általános képletü vegyületet - a képletben R2’ jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2- -4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil- vagy 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport; R3, R4, R6 és X jelentése a fent megadott; R5’ jelentése hidrogénatom, fluoratom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vugy R5’ és R6 együtt adott esetben a fentiekben megadott módon módosított tri- vagy tetrametiléncsoportot képeznek; és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
