196110. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-aril-uracil származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

3

196110

4

Találmányunk tárgya hatóanyagként 3- aril-uracil-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására.

A találmányunk szerinti gyomirtószerek hatóanyagként valamely (I) általános képletü

3-aril-uracil-származékot tartalmaznak - a képletben

R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4

szénatomos alkoxikarbonil-csoport;

R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R3 jelentése halogénatom;

R4 jelentése hidrogén- vagy halogénatom;

R5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom

vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és

R6 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy

fluor-atommal legfeljebb háromszorosan helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-csoport vagy

R5 és R6 együtt tri- vagy tetrametiléncsoportot képeznek; és X jelentése oxigénatom;

azzal a feltétellel, hogy amennyiben R5 fluoratomot képvisel,

R6 jelentése kizárólag 1-4 szénatomos alkilvagy fluor-atommal legfeljebb háromszorosan helyettesített (1-4 szénatomos alkil )-csoport lehet.

Találmányunk tárgya továbbá eljárás (I) általános képletü 3-aril-uracil-származékok és az R1 és/vagy R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek alkálifém sói előállítására - a képletben

R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-, 2-4 szénatomos alkanoil- vagy 2-4 szénatomos alkoxi-karbonü-csoport;

R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil- vagy 2-6 szénatomos alkoxialkil-csoport;

R3 jelentése halogénatom vagy nitrocsoport; R4 jelentése hidrogén- vagy halogénatom;

R5 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, klór-metil-, bróm-metil—, hidroxi-metil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-metil-, (1-4 szénatomos alkil-tio)-metil-, ciano-, nitro- vagy tiocianatocsoport;

R6 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy fluoratommal legfeljebb háromszorosan helyettesített - (1-4 szénatomos alkil)-csoport; vagy R5 és R6 együtt tri- vagy tetrametiléncsoportot képez, amely utóbbi csoport egyik metiléncsoportja helyén oxigénvagy kénatom szerepelhet;

X jelentése oxigén- vagy kénatom; azzal a feltétellel, hogy (i) amennyiben R5 fluoratomot képvisel, R6 jelentése kizárólag 1-4 szénatomos alkil- vagy fluor-atommal legfeljebb háromszorosan helyettesített (1-4 szénatomos alkill-csoport lehet; és (ii)

amennyiben R5 cianocsoportot képvisel, R6 jelentése kizárólag hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és X jelentése kizárólag oxigénatom lehet.

Az R1 és/vagy R2 helyén hidogénatomtól eltérő csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek - azaz az (I’l általános képletü vegyületek - - a képletben

R1' jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-6

szénatomos alkoxi-karbonil-csoport;

R2’ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; és R3, R4, R5, R6 és X jelentése a fent megadott; a fenti (il és (ii) feltételekkel együtt -gyomirtó hatással rendelkeznek és gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazhatók. A többi (I) általános képletü vegyület - azaz amelyekben R1 és R2 hidrogénatomot képvisel és alkálifém sóik - elsősorban az (I1) általános képletü vegyületek előállításánál kiindulási anyagként alkalmazhatók, azonban bizonyos képviselőik szintén herbicid hatást mutatnak.

A 3 235 260, 3 325 363, 3 291 592, 3 360 520 és 3 436 207 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban, a 968 661, 968 666, 1 035 096, 1 035 097 és 1 035 098 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásokban, a 482 402 sz. svájci szabadalmi leírásban és az 1 924 232 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban herbicid hatású 3-(helyettesitett fenil)-(tio)-uracilok kerültek ismertetésre. A fenilgyürü halogén- és nitro-helyettesítőket hordoz. A találmányunk szerinti gyomirtószerekben hatóanyagként felhasznált (I’l általános képletü 3-(helyettesített fenil)-(tio)-uracilok a fenti ismert vegyületektól abban különböznek, hogy a fenilgyúrűn karbonsavésztei— helyettesitöt tartalmaznak.

Az (I) illetve (I1) általános képletekben szereplő .halogénatom' kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot öleli fel. Az .alkil-, alkenil- és alkinilcsoportok ' egyenesvagy elágazóláncúak lehetnek és ez az aikoxi-alkil-, alkanoil-, alkoxi-, karbonil-, alkoxi-metil-, alkil-tio-metil- és fluor-alkil-csoportokban levő alkilcsoportokra is vonatkozik.

Az R5 és R6 által képzett kondenzált gyűrű az (A), (B), (C), (El, (F), (G), (H)

vagy (I) rész-képleteknek felel meg.

A fluor-(1-4 szénatomos alkil)-csoportok egy vagy több fluoratomot tartalmazhatnak (pl. trifluor-metil-csoport).

Az (I) általános képletü vegyületek sói előnyösen alkálifém-sók (pl. nátrium- vagy káliumsók), alkáliföldfémsók (kalcium vagy magnéziumsók), ammóniumsók, azaz helyettesitetlen ammóniumsók és egyszeresen vagy többszörösen helyettesített ammóniumsók (pl. trietíl-ammónium- vagy metil-ammónium-sók) vagy más szerves bázisokkal (pl. piridinnel) képezett sók lehetnek.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3