196108. lajstromszámú szabadalom • 3-szubsztituált-4-hidroxi-kumarin-izomereket tartalmazó rodenticid kompozíciók
5 196108 6 izomereket azonos arányban tartalmazzák; a két enantiomer-pár aránya azonban az izomer-elegyben eltérő. Az izomer-elegyek az első és a második enentiomei'-párt körülbelül 3 : 1 és 1:3 közötti arányban tartalmazhatják. Az (I) általános képletű vegyületekben geometriai izoméria és az abszolút sztereokémiái konfiguráció úgy függ össze egymással, hogy a cisz-izomert az (IS, 3R) és (IR, 3S) izomerek racém elegye, míg a transz izomert az (IS, 3S) és (IR, 3R) izomerek racém elegye alkotja. Ennek megfelelően a brodifakumot mindeddig a következő négy izomer elegye formájában állították elő és használták fel: 3R-(4’-bróm-bifenil-4-il)-lS-(4-hidroxi-kumarin-3-il)-l,2,3,4-tetrahidro-naftalin (.A" izomer), 3S-(4’-bróm-bifenil-4-il)-lR-(4-hidroxi-kumarin-3-il)-l,2,3,4-tetrahidro-naftalin (,B" izomer), 3R-(4’-bróm-bifenil-4-il)-lR-(4-hidroxi-kumarin-3-il)-l,2,3,4-tetrahidro-naftalin (.C" izomer), és 3S-(4’-bróm-bifenil-4-il)-lS-(4-hidroxi-kumarin-3-il)-l,2,3,4-tetrahidro-naftalin ( ,D ' izomer). A cisz-brodifakumot az .A" és ,B" izomer (azaz az /IR, 3S/ és /IS, 3R/ izomer) racém elegye, mig a transz-brodifakumot a . ,C" és .D’ izomer (azaz az /IS, 3S/ és /ÍR, 3R/ izomer) racém elegye alkotja. A találmány szerinti rodenticid készítmények hatóanyagokként kizárólag azokat az izomereket tartalmazzák, amelyek az elpusztítani nem kívánt fajokra nézve kevésbé veszélyesek. Ezek az (I) általános képletű vegyültek (IR, 3R) és (IS, 3S) konfigurációjú izomerjei. Különösen előnyösek azok a találmány szerinti készítmények, amelyek hatóanyagként a következő racém elegyeket tartalmazzák: (a) brodifakum .C és ,D‘ izomerje (azaz /±/-transz-brodifakum), és (b) 3R-(bifenil-4-il)-lR-(4-hidroxi-kumarin-3-il)-l,2,3,4-tetrahidro-naftalin és 3S(bífenil-l-il)-lS-(4-hidroxi-kumarin-3- -il)-l,2,3,4-tetrahidro-naftalin (azaz /±/- transz- difenakum ). A találmány szerinti kompozíciókat az ismert rodenticid kompozícióktól az különbözteti meg, hogy a megfelelő 3-szubsztituált-4- -hidroxi-kumarinokat lényegében az egyéb izomerektől mentes állapotban tartalmazzák. Az .egyéb izomerektől lényegében mentes" megjelölésen azt értjük, hogy az egyéb izomerek mennyisége. 10 tőmeg%-nál, előnyösen 5 tömeg%-nál kisebb érték. A rodenticid készítményeket egyebekben a már ismert rodenticid készítményekkel azonosan állítjuk elő. A készítmények például csalétkek lehetnek, amelyek a rágcsálók által fogyasztható vagy a rágcsálók által kedvelt hígító- vagy hordozóanyagokat, például korpát, búzalisztet és hasonló anyagokat tartalmazhatnak. A készítmények tapadóporok is lehetnek, amelyek a rágcsáló szőrére tapadnak, és a szőr tisztogatása révén jutnak a rágcsáló szervezetébe. A készítményeket viasztömbök vagy rideg műanyagtömbök formájában is kikészíthetjük, amiket a rágcsálók harapdálnak. A találmány szerinti készítményeket úgy helyezzük ki a rágcsálók tartózkodási helyére, hogy azok a rágcsálók számára hozzáférhetőek legyenek. A találmány szerinti készítmények felhasználási módjai megegyeznek az ismert antikoaguláns készítményekével. Ezeket a módszereket Meehan korábban idézett munkájában, elsősorban a szakkönyv 293-329. oldalán részletesen ismerteti. A találmány szerinti készítményekben felhasználható izomereket a vegyületek előállítása során képződő izomer-elegyekből különíthetjük el. Az izomer-elegyek előállítását többek között a 3 764 693 és 4 035 505 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és a 2 126 578A sz. közzétett nagy-britanniai szabadalmi bejelentés ismerteti. A kivént izomereket például oldószeres kristályosítási módszerekkel vagy kromatográfiás úton különíthetjük el. A brodifakum izomerjeinek nagynyomású folyadékkromatográfiás elkülönítését Koubec és munkatársai ismertetik (J. Assoc. Off. Anal. Chem. 62 /6/, 1297-1301 /1979/ >. A találmány szerinti készítményeket igen sokféle rágcsáló irtására használhatjuk fel, amelyek közül a következőket említjük meg: Rattus rattus (hajópatkány, házi patkány, rizsföldi patkány, gyümölcs-patkány), Rattus norvegikus (norvég patkány, vándorpatkány), Mus musculus (házi egér). A készítményeket azonban a felsorolt, közönséges rágcsálók irtásán kívül a világ különböző tájain előforduló, mezőgazdasági terményeket vagy tárolt árukat károsító egyéb rágcsálók irtására is felhasználhatjuk, amelyek közül a következőket soroljuk fel: a Crecetidae családba tartozó cickányok, köztük a Microtus fajták (így M. agrestis) és Arvicola fajták (így A. terrestris), a Muridae családba tartozó egerek és patkányok, köztük az Apodemus fajták (így A. sylvaticus), Acomys caharinus, Akodon spp., Arvicanthis nilotica, Holochilus braziliensis, Mastomys natalensis, Mus booduga, Mus platythrix, Neotoma spp., Peromysana spp., Rattus exulans, Rattus maitata, Rattus tiomanicus, Sigmodon hispidus, és egyéb rágcsálók, például Nesokia indica, Tatéra indica, Spermophilus spp., Meriones spp., Eutamias spp., Citellus spp., Bandicota spp., Cricetus cricetus, Ondatra zibetheca és Myocastor coypus. A felsorolt rágcsálók által okozott gazdasági károkat Meehan részletesen tárgyalja korábban idézett művében. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
