196105. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-fenil-karbamát származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás N fenil-karbamát és -anilid származékok előállítására
3 196105 4 A találmány hatóanyagként N-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó fungicid készítményekre és N-fenil-karbamát- és anilidszármazékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretesek olyan benzimidazol és Liofanát fungicidek - például a benonul 1 metil-l-(butil-karbamoil)-benzimidazol-2-il-karbamát], fuberidazol |2-(2-furil)-benzimidazol], tiabendazol [2-(4-tiazolil)-benzimidazol], karbendazim lmetil-benzimidazol-2-il-kar barnát), topfanát-metil [ l,2-bisz(3-/metoxi-karbonil/-2-tioureido)-benzol], tiofanát 11,2- -bisz(3-/etoxi-karbonil/-2-tioureido)-benzol I, 2- ÍO,S-dimetil-tiofoszforil-amino )- 1-f 3’-1 metoxi-karbonil)-2’-tioureido]-benzol és 2-10,0- -dimetil-tiofoszforil-amino )-1-13 ’-1 rnetoxi-karbonil)-2’-tioureido]-benzol -, amelyek kiváló fungicid hatást fejtenek ki különbózó növényi patogén gombákkal szemben, és ezeket 1970 óta kiterjedten alkalmazzák mezőgazdasági fungicidként. Hosszú időn át történő folyamatos alkalmazásuk azonban olyan növényi patogén gombák megjelenéséhez vezet, amelyekre nézve ezek a szerek kevéssé hatásosak, ezért növényi betegségeket megelőző hatásuk jelentősen csökken. Ezenkívül azok a gombák, amelyek rezisztenciát mutatnak bizonyos típusú benzimidazol vagy tiofanát fungicidekkel szemben, ugyancsak jelentős mértékben ellenállók egyes más típusú benzimidazol vagy tiofanát fungicidekkel szemben. Ha tehát egyes területeken jelentős csökkenés figyelhető meg ezek növényi betegségeket megelőző hatásában, alkalmazásukat ezeken a területeken abba kell hagyni. Gyakran azonban az figyelhető meg, hogy a szerre rezisztens szervezetek sűrűsége még a szer alkalmazásának abbahagyásától számított hosszú idő. elteltével sem csökken. Bár ilyen esetekben más típusú fungicideket kell alkalmazni, ezek közül csak kevés bizonyul anynyira hatékonynak a különböző növényi patogén gombák elpusztításában, mint a benzimidazol vagy tiofanát fungicidek. A következőkben a benzimidazol és a tiofanát fungicideket .benzimidazol-tiofanát fungicidekkénf fogjuk említeni. A gyűrűs imid fungicidekkel kapcsolatban - ilyen például a procimidon [3-(3’,5'-diklór-fenil)-l,2-dimetil-ciklopropán-l,2- -dikarboximid], iprodion [3-(3’,5'-diklór-fenil)-l-izopropil-karbamoil-imidazolidin-2,4-dion], vinklozolin [3-(3',5’-diklór-fenil-5-metil-vinil-oxazolidin-2,4-dion], (RS)-3~(3’,5’-diklór-fenil)-5-metil-2,4-dioxo-oxazolidin-5- -karbonsav-etil-észter stb. -, amelyek hatékonyak különböző növényi megbetegedésekkel szemben (különösen a Botrytis cinerea által okozott betegségek esetében), ugyanazok a hátrányok említhetők meg, amelyeket a benzimidazol-tiofenát fungicidekkel kapcsolatban az előzőkben kifejtettünk. A C. R. Acad. Sei. Paris c. folyóiratban - 289, Série D, p. 691-693, 1979 - leírják, hogy egyes herbicidek - például a barban ( 4-klór-2-bu t inil-N- ( 3-klór-fenil )-kar barnát |, klórbufam I l-metil-2-propinii-N-(3-klór-fenil)-karbamát], klórprofam 1 izopropil-N-13- -klór-fenil)-karbamatl és a profánt (izopropil-N-fenil-karbamát)-fungicid hatást fejt ki egyes organizmusokkal szemben, amelyek ellenállók bizonyos benzimidazol-tiofanát fungicidek hatásával szemben. A szerre rezisztens gombákkal szemben észlelhető fungicid aktivitásuk azonban nem eléggé intenziv és ennélfogva a gyakorlatban ezek nem alkalmazhatók fungicidekként. Kísérleteket folytattunk új típusú fungicidek előállítására és ezek eredményeként azt találtuk, hogy az (I) általános képletü vegyületek kiváló fungicid hatást mutatnak olyan növényi patogén gombákkal szemben, amelyekben rezisztencia alakult ki a benzimidazol-, tiofanát és/vagy a gyűrűs imid fungicidekkel szemben. A találmány szerinti hatóanyagok (I) általános képletében X jelentése izotiociano-, nitro-, aminocsoport, -NH-COR2 vagy (bl általános képletü csoport - ezekben a képletekben A’ és A” jelentése oxigén- vagy kénatom, K2 jelentése 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport; Y jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkiD-karboniivagy fi —t szénatomos alkoxi )-karbonil-csoport; R jelentése adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatornos alkoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkoxiesoport;-Z hidrogénatom; A jelentése oxigén- vagy kénatom; B jelentése 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport vagy -O-R5 általános képletü csoport, ebben a képletben Rä jelentése halogén-fenil-, 3-6 szénatomos cikloalkilesoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkinilvagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil )— -csoport, vagy adott esetben ciano-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenoxi-, fenil-(1-3 szénatomos alkoxi)vagy 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
