196105. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-fenil-karbamát származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás N fenil-karbamát és -anilid származékok előállítására
5 196105 6 Feltűnő, hogy e vegyületek fungicid hatékonysága a benzimidazol, tiofanát és/vagy gyűrűs imid fungicidekre rezisztens organizmusokkal (a továbbiakban: .i-ezisztens gombák" vagy .rezisztens törzsek") szemben jóval magasabb, mint a benzimidazol, tiofanát és/vagy gyűrűs imid fungicidek hatására érzékeny (a továbbiakban: .érzékeny gombák" vagy .érzékeny törzsek") organizmusokkal szemben. Az (I) általános képletü anilinszármazékokat tartalmazó készítmények fungicid hatást fejtenek ki számos növényi patogén gombával szemben, amilyenek például a következők: Podosphaera leucotricha, Venturis inaequalis, Mycosphaerella pomi, Marssonina mali és Sclerotinia mali az alma esetében, a Phyllactinia kakicola és a Gloeosporium kaki a datolyaszilva esetében, a Cladosporium carpophilum és a Phomopsis sp. az őszibarack esetében, a Cercospora viticola, Uncinula necator, Elsinoe ampelina és a Glomerella cingulata a szóló esetében, a Cercospora beticola a cukorrépa esetében, a Cercospora arachidicola és a Cercospora personata a mogyoró esetében, az Erysiphe graminis f. sp. hordei, Cercosporella herpotrichoides és a Fusarium nivale az árpa esetében, az Erysiphe graminis f.sp.tritici a búza esetében, a Sphaerotheca fuligines és a Cladosporium cucumerinum az uborka esetében, a Cladosporium fulvum a paradicsom esetében, a Corynespora melongenae a padlizsán esetében, a Sphaerotheca humuli. Fusarium oxysporum f.sp.fragariae az eper esetében, a Botrytis alli a hagyma esetében, a Cercospora apii a zeller esetében, a Phaeoisariopsis griseola a futó paszuly esetében, az Erysiphe cichoracearum a dohány esetében, a Diplocarpon rosae a rózsa esetében, az Elsinoe fawcetti, Pénicillium italicum, Pénicillium digitatum a narancs esetében, a Betrytis cinerea az uborka, padlizsán, paradicsom, eper, spanyol paprika, hagyma, saláta, szőlő, narancs, ciklámen, rózsa vagy komló esetében, a Sclerotinia scleretiorum az uborka, padlizsán, spanyol paprika, saláta, zeller, futó paszuly, szójabab, azuki bab, burgonya vagy napraforgó esetében, a Sclerotinia cinerea az őszibarack vagy cseresznye esetében, a Mycosphaerella melonis az uborka vagy a dinnye stb. esetében stb. Az (1) általános képletü vegyiileteket tartalmazó készítmények ugyanis nagymértékben hatékonyak az említett gombafélék rezisztens törzseivel szemben. Az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítmények fungicid hatást mutatnak ezenkívül mind azokkal a gombákkal szemben, amelyek érzékenyek az említett ismert fungicidekre, mind azokkal a gombákkal szemben, amelyekre nézve az említett is mert fungicidek hatástalanok. Ilyen gomba például a Pyricularia oryzae, Pseudoperonospora cubensis, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans stb. 4 Az (I) általános képletü vegyületek előnyös módon alacsony toxicitásűak és kismértékű káros hatást fejtenek ki emlősökre, halakra stb. Ezek tehát alkalmazhatók mezőgazdasági területeken anélkül, hogy lényeges toxikus hatást fejtenének ki a fontos mezőgazdasági növényekkel szemben. Ugyancsak a találmány tárgya eljárás olyan (I) általános képletü N-fenil-karbamátvagy anilidszármazékok előállítására, mely képletben X jelentése izotiociano-, nitro-, aminöcsoport, -NH-COR2 vagy (b) általános képletü csoport, ezekben a képletekben A’ és A” jelentése oxigén- vagy kénatom, R2 jelentése 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése hidrogén-, halogénatom, nitro-, formil-, hidroxi-imino-metil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alki) )-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-kar bonil-csoport vagy adott esetben halogénatommal, hidroxi- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport; R jelentése hidrogénatom, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport vagy adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxivagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport; Z jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; A jelentése oxigén- vagy kénatom, B jelentése fenil-, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport vagy -0-R5 általános képletü csoport, ebben a képletben R5 jelentése halogén-fenil-, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilvagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil )-csoport, vagy adott esetben ciano-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenoxi-, fenil-(1-3 szénatomos alkoxi)vagy 3-6 szénatomos alkeniloxi-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport. A találmány szerint ügy járunk el, hogy (a) (II) általános képletü anilin-származékot 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
