196075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tienobenzo-piránok, -tiopiránok és naftotiofének, valamint az ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 zolUcsoport, formilcsoport, adott esetben egy hidroxilcsoporttal vagy rövidszénláncú alkanoü-oxi-csoporttal helyettesített i ml no -me til -cső port, hi droxil - csoport, 1-20 szénatomot tartalmazó alkanoil-oxi-csoport, amlnocsoport vagy halogén-(rövidszénláncú)-alkanoil-aminő-csoport. A találmány egészen kiemelkedő módon az olyan (1) általános képletű vegyületeket, vagy ezek tautomerjeit, sztereoizomeijeit vagy optikai izomerjeit, illetőleg ezen optikai izomerek elegyét, vagy mindezeknek farmakológiai szempontból elfogadható sóit tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására vonatkozik, ahol az A-gyűrű helyettesítetlen, vagy rövidszénláncú alkil cső porttal, hi droxil csoport tál, rövidszénláncú alkoxicsoporttal vagy hálogénatommal egyszeresen helyettesítve van, R! és R2 egymástól függeüenül hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, vagy egyikük fenilcsoport vagy hidroxi-fenil-csoport, vagy pedig R, és R2 együtt rövidszénláncú alkiléncsoportot képvisel, Y oxigénatomot vagy kénatomot jelent, X egy -S-C(-B-Z)=CH- általános képletű két vegyértékű csoport, melynek kénatomja közvetlenül kapcsolódik a biciklusos gyűrűrendszer a-helyzetéhez és ebben B jelentése közvetlen kötés, 1-4 szénatmos alkiléncsoport vagy 2—4 szénatomo3 alkeniléncsoport, míg Z jelentése kar boxil cső port, 1—8 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-csoporí, karba moil cső port, rövidszénláncú alkil-karbamoil - ■csoport, amino-karbamoil-csoport, danocsoport, 5- -tetrazolilcsoport, formilcsoport, hidroxilcsoporttal vagy rövidszénláncú alkanoil-oxi-csoporttal helyette• site tt i minő-metil én-cső port, lúdroxilcsoport, 1-16 szénatomot tartalmazó alkanoil-oxi-csoport, arninocsoport vagy halogén-(rövidszénláncú)-alkanoil-aminocsoport. A találmány továbbá ezen (I) általános képletű vegyületeknek gyógyszerkészítmények előállításánál történő felhasználására, illetőleg farmakológiai szempontból aktív anyagként való alkalmazására vonatkozik. A találmány tárgyához tartozik továbbá az (I) általános képletű új vegyületek tautomerjeik, sztereoizomeijeik vagy optikai izomeijeik, valamint ezen optikai izomerek elegyeinek, valamint mindezek sóinak előállítása, ahol az A gyűrű nem helyettesített vagy egy rövidszénláncú alkil-.hidroxil-, rövidszénláncú alkoxicso portot vagy halogénatomot tartalmaz, Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport vagy Rj és R2 közül az egyik jelentése fenil-vagy hidroxi-fenilcsoport és a másik jelentése hidrogénatom, vagy Rí és R2 jelentése együtt 4—5 szénatomos alkiléncsoport, Y jelentése oxigénatom, kénatom, szulfinilvagy szulfonil csoport, X jelentése kétértékű -S-C(-B-Z)=CH- csoport, amelynek -S- atomja közvetlenül kötődik a kétgyűrűs rendszer alfa-szénatomjához, B jelentése közvetlen kötés, 1-4 szénatomos alkilén- vagy 2-4 szénatomos alkeniléncsoport és Z jelentése karboxil-, 1-10 szénatomos alkoxi-kar bonil-, fenil -(rövidszénláncú)-alkoxí-karbonfl -, halogén -fenil -(rövidszéniáncú)-alkoxi -karbonü -, karbamoil-, rövidszénláncú alkil-karbamoil- vagy anüno-karbamoil-csoport, és abban az esetben, ha B jelentése közvetlen kötés, Z jelentése az előbbieken kívül ciano-, 5-tetrazolil-, vagy formilcsoport vagy egy hidroxil- vagy egy rövidszénláncú alkanoiloxi-csoporttal helyettesített i minő-metil-csoport vagy halogén-(rövldszénláncú)-alkanoil-amino-csoport is lehet, és abban az esetben, ha B jelentése metiléncsoport, Z jelentése az alapdefinldókon kívül hidroxil-, 1-20 szénatomos alkanoil-oxl-vagy anünocscport is lehet, azzal a feltétellel, hogy ha Rj és R2 jelentése egyaránt hidrogénatom, Y jelentése oxigénatom vagy kénatom és X jelentése alfa'-S-C(-COOH)= =CH-béta, akkor A gyűrű az előbbiek szerint helyettesített. Előnyösek azok az 0) általános képletű vegyületek, vagy ezek tautomeijei, sztereoizomerjel vagy optikai izomerjei, vagy ezen optikai izomerek ele,gyei, illetve mindezeknek gyógyszerészeti szempontból elfogadható sói, ahol az A-gyűrű helye ttesítetlen, vagy 1 rövidszénláncú alkoxicsoporttal, vagy halogénatommal helyettesítve van, R| és R2 jelentése egymástól függetlenül lűdrogénatom, vagy rövidszénláncú alkilcsoport, vagy egyikük fenilcsoport, vagy pedig R, és R2 együtt egy rövidszénláncú alküén cső portot képvisel, Y oxigénatomot, kénatomot, szulfinil csoportot vagy szulfonil csoportot jelent, X egy -S-C(B-Z)=CH- általános képletű kétvegyértékü csoport, melynek kénatomja közvetlenül kapcsolódik a bidklusos gyűrűrendszer a-helyzetélrez és ebben B közvetlen kötést, rövidszéiláncú alkiléncsoportot vagy rövidszénláncú alkcrüléncsoportot jelent, míg Z karboxilcsoport, alkoxi-karbonil cső port, karbamoilcsoport, rövidszénláncú alkilcsoporttal vagy aminocsoporttal helyettesített karbamoilcsoport, danocsoport, 5- -tetrazolilcsoport, formilcsoport, adott esetben hidroxilcsoporttal vagy rövidszénláncú alkanoiloxi-csoporttal helyettesített i mi no-nretil-csoport, hi droxil cső port, alkanoil-oxi-csoport, aminocsoport, halogén-(rövidszénláncú)-alkanoil-a mino-csoport, azz.il a megszorítással, hogy az A-gyűrű a fentiekben megadott módon helyettesítve van, ha R1 és R2 egyaránt hidrogénatomot jelent, Y oxigén- vagy kénatom és X (a)-S-C(-COOH)=CH-í/3) képletű csoport. Igen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, vagy ezek tautomerjei, sztereoizomerjel vagy optikai izomerjei, vagy ezen optikai izomerek elegyei, illetve mindezeknek gyógyszerészeti szempontból elfogadható sói, ahol az A-gyűrű helyettesítetlen, vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal, hidroxilcsoporttal, rövidszénláncú alkioxicsoporttal vagy halogénatommal egyszeresen helyettesítve van, Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy rövidszénláncú alkilcsoport, vagy egyikük fenücsoport, mely utóbbi helyettesítetlen vagy pedig R) és R2 együtt egy rövidszénláncú alldl én cső portot vagy szulfonilcsoportot jelent, X egy -S-C(-B-Z)=CH- általános képletű kétvegy értékű csoport, melynek kénatomja közvetlenül kapcsolódik a bidklusos gyűrűrendszer a-helyzetéhez és ebben B jelentése közvetlen kötés, 1-4 szénatomos alkiléncsoport vagy 2-4 szénatomos alkeniléncsoport, míg Z jelentése karboxilcsoport, 1-10 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-csoport, karbamoilcsoport, rövidszénláncú alkil -karbamoil -cső port, amino-karbamoil-csoport, danocsoport, 5-tetrazolfl-csoport, formilcsoport, adott esetben hidroxilcsoporttal vagy rövidszénláncú alkanoil-oxi-csoporttal helyettesített mino-metU-csoport,hidroxflesoport, 1-20 szénatomot tartalmazó alkanoil-oxi-csoport, arránocso-196.075 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
