196032. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyag előállítására
1 2 196.032 %-ban, 100%-os pusztulás esetén minden fonóatka elpusztult, 0%-os pusztulás esetén egyetlen fonóatka sem pusztult el. A fenti vizsgálatban például az 1., 2., 4., 6-9., 11. 15., 18., 19. és 22-27. példa szerint előállított vegyületek 10 nap után 0,1 tömeg% koncentrációban alkalmazva 95%-nál nagyobb pusztulást okoznak. Az (1) általános képletű vegyületek előállítását az alábbi példák segítségével kívánjuk közelebbről ismertetni. 5 N-(2-klór-benzoil)-N’-[4-(2,2,3,3-tetrafluor-benz--1,4-dioxén-6-oxi)-fenil]-karbamid előállítása [( 1 ) képletű vegyület ] 3,15 g 4-(2,2,3,3-tetrafluor-benz-l ,4-dioxén-6-oxi)-anilin 40 ml vízmentes toluollal készült oldatához 60 10 °C-on 10 ml vízmentes toluolban oldott 1,82 g 2- -klór-benzoil-izocianátot adunk. Az elegyet 80 °C-on 0,5 órán át keveijük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékhoz petrolétert adunk, és a kicsapódott terméket leszűrjük. 4,4 g (88,5%) cím szerinti termékét kapunk, olvadáspontja 175 °C. A fentiek szerint eljárva állítjuk elő az 1. táblázatban ismertetett (1) általános képletű vegyületeket is. 1. táblázat 1. példa (I) általános képletű vegyületek fizikai állandói és hozama (A= -CF2-CF2-, a benzodioxén-rész 6-os helyzetben kapcsolódik Példa R1 R2 R3 R4 R5 R6 X Olvadáspont Hozam (°C) (%) 2. 2-F H 6-F H H H O 188 98,5 3. 2-C1 4-F H H H H O 152 97,0 4. 2-F H 6-F H H H S 172 86,5 5. 2-C1 H 6-C1 H H H s 163 83,0 6. 2-F H 6-F Cl H H 0 162 80.5 7. 2-C1 H H ch5 H H 0 187 92,5 8. 2-F H 6-F CHt H H 0 168 70,0 9. 2-C1 H 6-F CH3 H H 0 116 97,5 10. 2-C1 4-F H ch3 H H 0 162 90,5 11. 2-F H 6-F CH3 H H s 147 66,0 12. 2-Cl H H CF3 H H 0 134 60,0 13. 2-F H 6-F CF3 H H 0 138 76,0 14. 2-Cl H 6-F cf3 H H 0 153 94,5 15. 2-F H 6-F CF3 H H s 165 88,0 16. 2-Br H H CF3 H H s 163 83,0 17. 2-C1 H H Cl Cl H 0 199 90,0 18. 2-F H 6-F Cl Cl H 0 196 90,0 19. 2-C1 H 6-F Cl Cl H 0 189-190 84,0 20. 2-C1 4-F II Cl Cl H 0 184 92,5 21. 2-CH3 H H Cl Cl H 0 205 99,0 22. 2-F H 6-F Cl Cl H s 141 91,5 23. 2-C1 H 6-F Cl Cl H s 198 93,5 24 2-Cl H H ch3 CHo H 0 183 85,0 25. 2-F H 6-F CH-3 ch3 H 0 180-182 95,0 26. 2-Cl H 6-F ch3 CHt H 0 181 92,5 27. 2-F H 6-F ch3 CHo H s 141 85,0 28. 2-Cl H 6-F ch3 CHo H s 125 100,0 29. 2-Cl H 6-C1 CH3 ch3 H s 163 81,5 30. 2-Cl H H cf3 cf3 H 0 146 97,5 31. 2-F H 6-F CF3 CF3 H 0 165 86,5 32. 2-Cl H 6-F CF3 CF3 H 0 172 72,5 33. 2-Cl 4-F H CF3 cf3 H 0 151 83,0 34. 2-F H 6-F Cf3 CF3 H s 147 73,5 6
