195963. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzodiszultám-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
17 195963 18 A (IV) általános képletű 2-(alkil-ciano-araino)-pirimidin a következő módon állítható elő: (IV-22) példa A (IV-22) képletű vegyület előállítása 15 g, 0,1 mól a b) eljáráB szerint előál- 10 ütött 2-cián-amino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin és 4,1 g (0,1 mól) nátrium-hidroxid 60 ml vízben készült oldatához hozzácsepegtetünk 12,6 g, 0,1 mól dimetil-szulfátot. Az adagolás során a reakcióhőmérséklet 20 °C-ról 40 °C- ra nő. A reakcióelegyet két órán ót 20 °C hőmérsékleten keverjük, majd a kivált kristályos csapadékot szívatással szűrve elkülönítjük. Ily módon 68%-os hozammal 11,1 g 2- -(metil-ciano-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidint nyerünk. A kapott termék olvadáspontja 290 °C. Analóg módon állítjuk elő a (IV—23) képletű vegyületet. A kapott termék olvadáspontja 215-220 °C. (IV-24) példa A (IV-24) képletű vegyület előállítása 75 g, 0,5 mól, a b) eljárás szerint előállított 2-cián-amino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin és 44 g, 1,1 mól nátrium-hidroxid 750 ml vízben készült oldatához hozzácsepegtetünk 35 127,5 g, 1 mól dimetil-szulfátot. Az adagolás közben a reakció hőmérséklete 20 ®C-ról 35 °C-ra nő. A reakcióelegyet 20 °C hőmérsékleten 12 órán át keverjük, majd az elegy pH-ját nátrium-hidroxid adagolással 9 és 10 5 közé állítjuk be. A kiváló kristályos csapadékot szívatással szűrve elkülönítjük. Ily módon 15%-os hozammal 13 g 2-(metil-c.iano-amino)-4-metoxi-6-metil-pirimidint nyerünk. A kapott termék olvadáspontja 123 °C. Analóg módon állítjuk elő a (IV-25) képletű vegyületet - a kapott termék olvadáspontja 104 °C - valamint a (IV-26) képletű vegyületet - a kapott termék olvadáspontja 71 °C. 15 A (X) általános képletű kiindulási anyagok előállítása 20 (X-l) példa A (X-l) képletű vegyület előállítása 15,5 g, 0,1 mól, 2-amino-4,6-dimetoxi-pi- 25 rimidin, 13,1 g, 0,1 mól etoxi-kur bonil-izotiocianát és 200 ml acetonitril elegyét két órán ót 60 °C hőmérsékleten keverjük. Ezután a reakcióelegyet 10 °C-ra hűtjük, majd a kristályosán kiváló terméket szívatással szűrve 30 elkülönítjük. Ily módon 79%-os hozammal 22,5 g l-(etoxi-karbonil)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-tiokarbamidot nyerünk. A kapott termék olvadáspontja 194 °C (bomlik). Az előző példában ismertetett eljárással állítjuk elő a 4. táblázatban felsorolt (X) általános képletű vegyületeket. 4. Táblázat A példa száma A (X) R7 általános képletben R3 Olvadáspont (°C) X-2 fenil(9) képletű csoport 189 X-3 fenil(5) képletű csoport 198-199 (bomlik) X-4-OC2H5 (19) képletű csoport 217 X-5 fenil(19) képletű csoport 190 X-14-OC2H5 (17) képletű csoport 169 X-15-OC2H5 (22) képletű csoport X-17 fenilpiriraidinil-173 X-18 fenil(18) képletű csoport 179 X-19-OCsHs (18) képletű csoport 159 X-20 fenil(13) képletű csoport 156 10
