195963. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzodiszultám-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

15

195963

16

A példa szama

A (II) R1

általános

R3

képletben

R3

Olvadáspont

(°C)

III—49

n-CtH9

H

(5) képletű CBoport

III-50

szek-C»H9

H

(5) képletű csoport

III—53-CHa

H

(17) képletű csoport

143

III—54

benzil-H

(9) képletű csoport

74

III—55-CHa

H

pirimidinil

107-109

III—56-ch3

H

(18) képletű csoport

III—57

benzil-H

(19) képletű csoport

na30 = 1,5645

III—58

benzil-H

(6) képletű csoport

112

A (IV) általános képletű kiindulási anyagok előállítása (IV-1) példa

A (IV-1) képletű vegyület előállítása (b/eljárás)

42 g, 0,5 mól ciano-guanidin (djcián-diamid) és 50 g, 0,5 mól 2,4-pentándion (acetilaceton) elegyét 15 órán ét 120 °C hőmérsékleten tartjuk. Ezután a reakcióelegyel lehűtjük, 500 ml vizet adunk hozzá és az oldatot 0-10 °C hőmérsékleten hidrogén-kloriddal megsavanyítjuk. A kristályosán kiváló terméket szívatással szűrve elkülönítjük.

Ily módon 70%-os hozammal 51,6 g 2-cián-amino-4,6-dimetil-pirimidint nyerünk. A kapott termék olvadáspontja 205 °C.

(IV-2) példa

A (IV-2) képletű vegyület előállítása [c) eljárás]

9,2 g, 0,043 mól N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-tiokarbamid 70 ml vízben lévő elegyéhez 100 °C hőmérsékleten keverés közben 25 hozzáadjuk 24 g, 0,427 mól kálium-hidroxid 100 ml vízben készült 100 °C hőmérsékletű oldatát. A reakcióelegyet 100 °C-on még két percig keverjük, majd hozzáadjuk 16,2 g, 0,05 mól ólom{II)-acetát 30 ml vízben készült, 30 100 °C hőmérsékletre melegített oldatát. A

reakcióelegyet visszafolyás mellett még 5 percig forraljuk, majd 0-5 °C hőmérsékletre hütjük és a vizes oldatot 30 ml jégecettel reagállatjuk. A kristályok formájában kicsa- 35 pódó terméket szívatással szűrve különítjük el. Ily módon 81,5%-os hozammal 6,3 g 2-cián-anino-4,6-dimetoxi-pirimidint nyerünk. A kapott termék olvadáspontja 202 °C.

Azonos eredményt kapunk, ha a fentihez 40 hasonló módon, de víz-metanol elegyet alkalmazva járunk el.

Az előző példában ismertetett eljárás szerint állíthatjuk elő, a következő, a 3. táblázatban felsorolt (IV) általános képletű ve- 45 gyületeket.

3. Táblázat

A példa száma

A

R3

(IV) általános képletben R3

Olvadáspont

(°C)

IV-3

H

(22) képletű csoport

IV-4

H

(21) képletű csoport

203

IV-5

H

(5) képletű csoport

258

IV-12

H

(6) képletű csoport

146

IV-14

H

(17) képletű csoport

234

IV-17

H

(17) képletű csoport

IV-20

H

pirimidinil-186

IV-21

11

(18) képletű csoport

9