195906. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként nikotin-amid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás nikotinamidszármazékok előállítására
2 195906 3 Találmányunk hatóanyagként nikotinamid-származékot tartalmazó fungicid készítményekre és nikotinamid-származékok előállítására vonatkozik. A találmányunk szerinti fungicid kompozíciók hatóanyagként (IA) általános képletű nikotinamid-származékot tartalmaznak (a képletben R1 jelentése halogénatom; R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy (1--6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkilj-csoport; R3 jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport és n értéke 2 vagy 3). Az (IA) általános képletű vegyületet tartalmazó fungicid készítmények elsősorban a mezőgazdaságban és kertészetben alkalmazhatók. A 3 339 644 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban - többek között - fungicid hatású N-alkil- és N-(alkoxi-metil)-N-l2-(halogén- és/vagy metil-fenoxi)-eti)]-nikotinamidokat Írtak le, amelyek a 3-piridil-csoporton kötelező jelleggel egy vagy két alkil-belyettesitőt hordoznak. A találmányunk szerinti fungicid szerek (I) általános képletű hatóanyagai a fenti irodalmi helyen leirt ismert vegyületektől lényegében abban különböznek, hogy a 3-piridilcsoporton alkilcsoport helyett halogénatommal vannak helyettesítve. Találmányunk tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű vegyületek (a képletben R' jelentése a piridilcsoport 5- és/vagy 6--helyzetéhez kapcsolódó halogénatom(ok); R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-c8oporl vagy a benzolgyürűben adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített benzilcsoport; R3 jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; m értéke 1 vagy 2 és n értéke 1, 2 vagy 3) és savaddiciós sóik - előnyösen hidrokloridjaik - előállítására, oly módon, hogy a) (II) általártos képletű nikotinsav reakcióképes származékát - előnyösen savhalogenid jét vagy imidazolidját - (a képletben R1 és m jelentése a fent megadott) (III) általános képletű 2-fenoxi-etil-aminnal reagóltatunk (a képletben R2, R3 és n jelentése a fent megadott); vagy b) (IV) általános képletű N-(2-hidroxi-etil)-nikotinamjdot (a képletben R!, R2 és m jelentése a fent megadott) (V) általános képletű fenollal reagáltatunk (a képletben R3 és n jelentése a fent megadott); és kívánt esetben egy, az a) vagy b) eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet a megfelelő savval való reagáltatással ismert módon savaddiciós sóvá alakítjuk. A leírásban használt .halogénatom* kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot öleli fel. Az .alkílesoportok* egyenes- vagy elágazóláncúak lehetnek; ez az alkoxi-alkil- és alkoxiesoportok alkil-részére is vonatkozik. A kétszeresen helyettesített 3-piridil-csoportokban és a kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített fenilcsoportokban levő Rl illetve R3 helyettesitők azonosak vagy különbözőek lehetnek. Az R2 helyén levő kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített benzilcsoportok azonos vagy különböző helyettesítőket hordozhatnak. Az (I) általános képletű vegyületek legalább egy aszimmetriás szénatomot tartalmaznak és ezért optikailag aktiv izomerek formájában is előfordulhatnak. Ettől függetlenül bizonyos esetekben atropizoméria is felléphet. Az (I) általános képlet az összes lehetséges izomerformát magéban foglalja. Az (I) általános képletű vegyületek savad diciós sói fiziológiailag alkalmas sók lehetnek. A sók közül előnyösen a szervetlen savukkal (pl. sósavval, salétromsavval vagy foszforsavval), egy- vagy kétbázisú karbonsavakkal és hidroxi-karbonsavakkal (pl. ecetsavval, maleinsavval, borostyénkősavval, fumársavval, borkősavval, citromsavval, szalicilsavval, szorbinsavval és Lejsavval) vagy szulfonsa vakkal (pl. 1,5-nartalin-diszulfonsavval képezett sókat említjük meg. R1, R2, R3, m és n jelentése előnyösen az alábbi lehet: Amennyiben R2 alkoxi-alkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen 2-metoxi-etil-csoport. (R1)» előnyösen a piridilcsoport 5-helyzetéhez kapcsolódó egyetlen halogénatomot képvisel. Az R3 csoport(ok) előnyösen a fenilcsoport orto- és/vagy para-helyzetében helyezkedhet(nek) el. A szubsztituensek jelentése egymástól függetlenül előnyösen a kővetkező: R1 előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot jelent; R2; : előnyösen 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos )-alkil-csoportot vagy a fentiekben meghatározott módon adott esetben helyettesített benzilcsoportot, különösen előnyösen etil-, n-propil- vagy n-butil-csoportot képvisel; R3 jelentése előnyösen klóratom vagy metilcsoport; m értéke előnyösen 1 és n értéke előnyösen 2 vagy 3. Az (R3)n csoporttal helyettesített fenilcsoport különösen előnyösen 2,4,6-triklór-fenil-, 2,4-diklór-6-metil-fenil- vagy 2,6-diklór-fenil-csoport lehet. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyős képviselői az alábbi származékok: 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
