195855. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a tumorellenes hatású LL-E33288 jelű antibiotikum-komplex és komponensei előállítására

-1

19585')

5

17.60

(q); 17.64

(q);

ÍR.9

(q);

19.7

(q);

22.4

(q)

22.8

(q);

23.5

(q);

34.3

(t);

36.9

(0;

39.2

(t/d);

17.8

(d);

51.7

(q);

52.7

(q)

54.6

(t/d);

56.3

(q);

57.2

(q);

57.8

(d)

61.0

(q/d);

61.7

(d);

62.4

(0;

66.9

(d)

68.4

(d);

69.1

(d);

69.7

(d);

70.2

(d)

71.1

(d);

71.9

(d);

72.1

(s/t)

76.1

(d)

81.0

(d);

83.3

(s);

88.2

(s);

97.4

(d)

99.7

(d);

100.8

(s);

102.5

(d);

115.1

(s)

123.4

(d);

124.4

(d);

126.5

(d);

130.2

<s)

130.8

(s>;

141.6

(b) ;

149.3

(s);

149.5

(b)

191.7

(a);

192.4

<s);

8) Molekulatömeg: 1333 ill. 1335, ,9Br ill. slBr-ra, FAB-MS meghatározás szerint.

9) Összképlet: CsíHs^jCdjSíBr; pontos

tömegek 1258, 3699 (79Br) és 1260, 3726

(aiBr) értéknél, nagy felbontóképességű FAB-MS meghatározás szerint és

CsaHaiNaOnSsBr-re (M+H-C2H4OS) számítva. 20

7. b- E33288 ji -Br

1) UV abszorbciós spektrum: lásd 5. ábra (metanol; savas metanol; bózikus metanol).

2) ÍR spektrum abszorbciós spektrum: lásd 6. ábra (KBr lemezek).

J! PMR spektrum: lásd 7.ábra (300 MHz, CDCb).

4) 13C MR spektrum: lásd 8. ábra (75,43 MHz, CDCb, ppm, 3'MS).

A fontosabb csúcsok az alábbiak:

14.1

J 7.6

19.7--34.0

42.1-54.1

56.3

59.3

61.1

67.2

68. J 8

70.1

7 0.8

71.8

76.1

82.9

88.4

100.0

100.2

115.3

123.0

130.4

131.1

144.7-155.6

192.5

5) Összegképlet: CsaliaaNjOzaS^Br, az UV, IR, H NBR és 13NMR adatoknak az LL-E33288/J i-Br és LL-E33288^ i-.T megfelelő értékeivel való összehasonlitás útján.

6) Molekulatömeg: 1319 ill. 1321, 39Br ill. aiBr-re. az összegképlet alapján számítva.

Az LL-E33288ca-J, LL-E33288oca-J, LL--E33288sa-J és LL-E33288/)j-J és LL-E33288 •ji-J antibiotikumok fizikai-kémiai jellemzőit az alábbiakban ismertetjük:

17.9

19.0

22.8-37.6

39.5

51.6

52.7

57.3-61.8

61.9

68.23

69.7

71.1

71.7-81.0-97.8

101.3

103.0

124.9

126.9

131.8

138.0

149.5

192.9

149.6

3) Proton mágneses rezonancia spektrum: lásd 9. ábra (300 MHz, CDCb).

4 5 U.-E332S8&-J

1) Molekulatömeg: 1066 (FAB-MS meghatározás szerint).

2) PMR spektrum: lásd 10. ábra (300 50 MHz, CDCU).

LL-£33288cq-J

1) Molekulatömeg: 1145 (FAB-MS meghatározás szerint).

L L-E332tí8cti-J

1) Klektronspektroszkópiás kémiai analízis (ESCA) szerint csak az alábbi elemeket tartalmazza: C, N, 0, S, J.

2) Molekulatömeg: 1131 (FAB-MS szerint meghatározva).

LL-E332ö8ßi-J

55 1) UV abszorbciós spektrum: lásd 11.

ábra (metanol, savas metanol, bázikus metanol).

2) ÍR abszorbciós spektrum: lásd 12. ábra (KBr lemez).

60 3) PMR spektrum: lásd 13. ábra (300

MHz, CDCb).

4) 13C MR spektrum: lásd 14. ábra (75, 13 MHz, CDCb, ppm. TMS);

A fontosabb csúcsok az alábbiak:

65

4