195855. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a tumorellenes hatású LL-E33288 jelű antibiotikum-komplex és komponensei előállítására

6

195855

7-17.5-22.4

25.4

34.3-47.9

54.8

56.3

60.9-67.0

68.4

69.6

70.4

72.2

76.2

83.3

88.1

99.6

99.6

112.4

123.4-192.3

5) Összegképlet: C54H84N3O22S1J, az UV IR, »H NMR és "NMR adatoknak az LL-E33288ßi-Br és LL-E33288-ji-J megfelelő értékeivel való összehasonlítás alapján.

6) Molekulatömeg: 1381, az összegképletből számítva.

LL-E3328ÖJ1-J

1) Elektronspektroszkópiás eleinanulízis (ESCA) szerint csak az alábbi elemeket tartalmazza: C, H, N, 0, S, .1.

2) Hozzávetőleges elemanalízis: C%=48,4; H%=5,4; N%=2,8; S%=9,0; J%=9,2;

A fontosabb csúcsok az alábbiak:

14.5

(q)

17.6

(q)

25.4

(q)

34.1

(0

42.3

(t/s)-54.8

(l)

56.3

(q)

60.4

(d)

60.9

<q)

67.0

<d)

68.4

(d)

69.7

(d)

70.5

<d)

72.1

(s)

75.7

(d)

82.8

(s)

88.1

(s)

99.6

<d)

99.7

<d)-123.4

(d)

130.2

(s)

131.0

(s)

143.0

(s)

145.1

154.5

192.0

(s)

Az LL-E33288 komponenseket célszerűen nagy tel jesi tőképességű folyadék-kromatográfiával (HPCL) és vékonyréteg-kromatográfiával (TLC) választjuk szét. A megfelelő jódozott és brómozolt komponensek HPLC úton történő elválasztása nehéz, bár nem lehetetlen; ezek a származékok azonban vékonyréteg-kromatográfiás úton nem választhatók szét.

Az LL-E33288-Br komponensek HPLC analitikai szétválasztása során előnyösen az alábbi körülményeket alkalmazhatjuk:

17.6

18.9

22.8

23.4

36.9

39.2

51.6

52.8

57.2

57.9

61.6

62.2

68.4

69.1

71.1

71.8-80.8

93.6

97.4-102.6

124.4

126.4

133.4-192.6

_

3) Molekulatömeg: 1367 (FAB-MS meghatározás szerint).

4) Összegképlet: CssHesNsChjS*.!; a M+H pontos tömege nagy felbontóképességű FAB-MS meghatározás szerint 1368; 3397; C53H83 NaOnSU képletre.

5) UV abszorpciós spektrum: lásd 15. ábra (metanol, savas metanol, bázikus metanol).

6) IR abszorpciós spektrum: lásd 16. ábra (KBr lemez).

7) PMR spektrum: lásd 17. ábra (300 MHz, CDCh).

8) "C

MR spektrum: lásd

18. ábra

(75,

43 MHz, CDCh, ppra. TMS).

17.6

(q)

18.9

(q)

22.8

(q)-37.0

(t)

39.1

U)

51.5

(d)

52.8

(q)

57.2

(q)-61.3

(t)

61.7

(q)

68.5

(d)

69.2

(d)

71.1

(d)

71.8

<d>

75.8

(d)

80.9

(d)

93.5

(s)

97.3

(d)

100.8

(s)

102.6

(d)

124.4

(d)

126.2

(d)

133.4

(s)

139.1

(s)

150.6

(s)

151.5

<s)

192.5

(s)

Oszlop „Separalyte Cis 5 m, 4,6 nm x 25 cm (Analytischem International);

Oldószer acetonitril és 0,2 mólos vizes ammónium-acetát 60 : 40 elegye;

Áramlási sebesség 1,5 ml/perc Detektor kettős hullámhossz UV 254 nm és 280 értékeknél Érzékenység 0-0,02 A.U.F.S.

Az IA táblázatban az LL-E33288/ii-Br, LL--E33288/S2-fír és LL-E33288-ji-Br fenti körülmények között mért hozzávetőleges retenút iós időit és térfogatait adjuk meg.

20

25

30

50

55

60

5