195835. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzil-fenil-ozidok és sóik, valamint ezeket tartalmazó gyógyászatikészítmények előállítására
9 195835 10 con űl keverjük, majd 30 g (0,088 inól) acolo-bróm-xilózl adunk hozzá. A reakcióelegyet 3 órán ál keverjük, ezután leszűrjük, és a Hzűrlelel nielilén-kloriddal oxtrahaljuk. A szerves fázist I n riálrium-hidroxid-oldallal, majd somlegcs pH eléréséig vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bopároljuk. A bejtárláei maradékot éter hozzáadásával kristályosítjuk. 22,3 g cím szerinti termékei kapunk, a hozam 60,16%. Olvadáspont: 132 ”C. b) 4-(4~Tnotil-lio-benzil)-fenil-2,3,4-tri-0- -ucetil-/)-D-xilo-piranozid előállítása (86. vogyület) 4-(4-meliI-lio-bonzoil)-fenil-2,3,4-lri-0- -acotil-fl-D-xilo-piranozidbóI kiindulva a 2- példában leírlak szerinti eljárással cím szerinti 86. vegyülelel kapunk, olaj formájában. c) 85. vegyület előállítása 6 g (0,012 mól) 4-(4-melil-lio-bonzoil)-fe- nil-2,3,4-lri-0-aceliI-/)-D-xilo-piranozidból (86. vegyület) kiindulva a 2. példa szerinti eljárással 3,9 g cím szerinti terméket kapunk, elanol-viz elegyből végzett álkrislályosítás után. A hozam 86%. Olvadáspont: 140 ®C; l<]nJ0 = -26° (c = 0,5 g/litor; metanol). 9. példa 4-(4-Motil-szu}rinil-beazil)-fenil-fi -D-xilo-piradozid előállítása (87. vegyülot; jele 909) 14,6 g (0,0403 mól) 4-(4-metil-tio-behzil)fenil-í -D-xilo-piranozidol (85. vegyület, jele 887) 400 inl metanolhoz adunk. 6,94 g (0,0403 mól) m-klór-perbenzoecelsovat (MCF’BA) adunk a kapott oldathoz, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük. A kiindulási anyag leljoB átalakulást vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálattal követjük (elucns: toluol és metanol 3:1 térfogatarányú elegye). A reakcióelegyet bepároljuk. A savat éterrel extraháljuk és a termék kicsapódik. A kapott csapadékot leszűrjük és a m-klór-perbenzooBBV nyomnyi mennyiségétől étores mosással tisztítjuk. Az éteren fázist a kívánt termék teljes kinyerése céljából vízzel mossuk. A kapott vizes fázist a kristályokkal egyesítjük. Az ily módon kapott szirupot izopropanol-éter elegyből kristályosítjuk, és a nyers kristályokat izopropanolból átkristélyosítjuk. 7,8 g cím szerinti terméket kopunk, a hozam 51%. Olvadáspont: 163 °C; [ccJdj0 = 20° (c = 0,5 g/liter; metanol). 10. példa 4-(4-Mezil-benzil)-fcnU-2,3,4,r>-(etnt-0--avelil-fi-D-glüku-pirunozitl előállítása (92. vegyület) 11,1 g (0,0183 mól) 4-(4-mezil-benzoil)-fenil-2,3,4,5-telra-0-acetil-/i-D-glüko-pirunozidból kiindulva a 2. példában leirt eljárással 10,44 g cím szerinti terméket állítunk elő, amorf szilárd anyag formájában, a hozam 96%. 11. példa 4-(4-M<;ziI-bonzil)-fenil-/)-D~glüko-piranozid előállítása (91. vegyület; jele 1059) 8,1 g (0,0136 mól) 4-(4-meziI-heriziI)-feriil-teLra-0-ncetil-/J-l)-glüko-piranozidból k iindulva n 3. példa szerinti eljárással 4,9 g cím szerinti terméket állítunk elő, amorf sárga por formájában, liofilizálas útján. A hozam 84%. [(c]pJ0 = —11° (c = 0,5 g/lilcr; metanol). 12. példa 4-(4-Mezil-benzil)-fanil-3,4,5~lri-0-acfíLil--fi-D-N-acetil-glükóz umino-piranozid előállítása (94. vegyület) 5 g (0,0086 mól) 4-(4-mezil-benzoil)-fenil-2,3,4-tri-O-acetil-0-D-N-aeelil-glükózaminopiranozidból kiindulva n 2. példában leírt eljárással 4 g cím szerinti terméket állítunk elő, amorf szilárd anyag formájában, a hozam 83%. 13. példa 4-(4-Mozil~benzil)-fcnil~/)-l)-N-acelil-glükózamitio-piranozid előállítása (93. vegyület; jele 1088) 3,9 g (0,0069 mól) 4-(4-mezil-benzil)-fenil-3,4,5-lri-0-acelil-/)-D-N-Hcelil-glükózamino-piranozidból kiindulva a 3. példában leírtak szerinti eljárva 2,21 g cím szerinti terméket állítunk elő, a hozam 73,6%. Olvadáspont: 156 °C; [oc]»í0 = +7° (c = 0,5 g/titer; metanol). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
