195799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-dezmetil-mevalonsav származékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények és a hatóanyagok előállítására

R‘

R»

R>

16. példa

1)

Ri-érlék/forgalási

érlék

X-oh kitermelés

>11-270 MHz-NMR S-érlékek ppm-ben

4-klór-fenil o-melil H maliién y 0,23

ciklohexil o-klór p-klór melilén z 0,22

ciklohexil o-metil H maliién na 0,2

4-klór-fcnil o-klór H melilén ab 0,25

ciklohexil

o-klór H melilén ac 0,2

4-fluor-íenil o-metil H melilén ad 0,15

3-dimelilo-klór p-klór melilén ae 0,24-ciklohexil

89 1,7 (azélns a, 111) OH; 1,7--2,05 (ni, 211) CHa; 2,29 (s,

311) Cila; 2,6-2,8 (m, 211)

CHa; 3,95 (a, 2H) CHa; 4,3- -4,4 <m, 1H) C110H; 5,2-5,35 (m, 1H) 5,6 (dd, J : 16 Hz, 1H) CH z; 6.6 (d, J z 161 Hz, 1H) CH(; 6,95-7,28 (m, 7H) aromás proton

86 0,85-1,8 (m, 12H) ciklohexil, OH; 1,9-2,2 (m, 2H)

CHa; 2,5 (d, J = 7 Hz, 2H) CHa; 2,65-2,9 (m, 2H) CHa;

4,4-4,5 (m, 1H) C1IOH; 5,35- 5,45 (m, 1H) CHOCO; 5,88 (dd, J z 16 Hz, 1H) CH z; 6,58 (d, J z 16 Hz, 1H) CH z; 7,06 (d, 1H) aromás prolon

93 0,85-1,8 (m, 1H) ciklohexil OH; 1,95-2,2 (m, 2H) CHa;

2,29 (s, 1H) CH>; 2,49 (d,

J z 7 Hz, 1H) CHa; 2,65-2,9 (m 2H) CHa 4,45-4,53 (m 1H) CHOCO; 5,7 (dd, J = 16 Hz, 1H) CH z; 6,7 (d, J z 16 Hz, 1H) CH z; 6,95-7,15 (m, 311) nromás prolon

94 1,8 (széles s, 1H) OH;

1,75-2,1 (m, 2H) CHa; 2,6- 2,85 (m, 2H) CHa; 4,0 (s, 2H) CHa; 4,35-4,45 (m, 1H), CHOH; 5,26-5,36 <m, Ili) CHOCO; 5,8 (dd, J z 16 Hz, 11UCH z; 6,6 (d, J z 16 Hz, 1H) CH z; 6,95-7,35 (m, 711) aromás prolon

98 0,85-1,8 (m, 12H) ciklohexil, OH; 1,95-2,25 (m, 2H) CHa; 2,55 |d, J : 7 Hz, 1H) CHa; 2,6-2,9 (m, 2H) CHa; 4,45-4,53 (ro, 1H) CHOH; 5,35- -5,46 (m, 1H) CHOCO; 5,9 (dd, J z 16 Hz, 1H) CH z;

6,65 (d, J z 16 Hz, 1H)

CH z; 7,05-7,3 (m, 3H) aromás proton

72 . 1,5 (széles s, 1H) OH; 1,75--2,1 (m, 2H) CHa; 2,29 (s,

3H) Clia; 2,6-2,85 (m, 2H)

CHa; 3,98 (s, 2H) CHa; 4,32- -4,4 (m, Ili) CHOH; 5,21-5,31 (m, 111) CH z; 5,6 (dd, J z 16 Hz, 1H) CH z; 6,6 (d, J z )6 Hz, 1H) CH z; 6,9-7,15 (m,

7H) aromás prolon

69 0,85-1,8 (m, 10H) CHa, OH;

1,9-2,2 (m, 2H) CHa; 0,9 (2s, 6H) CHa; 2,52 (d, J : 7 Hz, 2H) CHa 2,64-2,86 (ra,

2H) CHa; 4,41-4,52 (ra, 1H) CHOH; 5,33-5,44 (m, 1H)

CHOCO; 5,87 (dd, J z 16 Hz, 111) CH z; 6,57 (d, J z 16 Hz, 111) CH z; 7,06 (d, 111); 7,25 (d, Ili) aromás proton

Tömocspektrum/ Op. SC

CaiHaiClOa Op.: H3-H5 *C

CntHaaClaOa Op^: 100-102 *C

caiHaaOa

Op.: 99-101 *C

CaoIiaaClaOa

377,25

CaoHaaClOa

348,86

Ca.HaaOaF

362,9

Op.: 94-95 *C

CaaHaaOaCla

411,35

1) ciklohexán/ccelsav-etil-észler : 1 : 1

22