195799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-dezmetil-mevalonsav származékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények és a hatóanyagok előállítására
5. táblázat (XVIII) általános képletű vegyületek R1 (R*. R1 = H) X 10. példa Op. °c Kitermelés % ciklohexil klór a 282 65 fenil klór b 253 66 4-klór-fenil klór c 193-195 47 3-metoxi-fenil klór d 230 59 3-(trifluor-metil)-fenil klór e 210-283 61 3,4,5-trimetoxi-fenil klór f >270 52 4-fluor-fenil klór g 225 63 2-metil-fenil klór h 218 50/35 tie nil klór i olaj/kristály 6’ R» Rs X 10. példa Op. °C Kitermelés % ciklohexil o-klór klór k 215 66 4-klór-fenil o-klór klór 1 255 54 3-metoxi-fenil o-klór klór m 262 73 3-{trifluor-metil)-fenil o-klór klór n 241 85 4-fluor-fenil o-klór klór 0 230 61 2-metil-fenil o-metil klór p 219 45 35 11. példa A (II) általános képletű foszfónium-só előállításának reakció-menete (Z jelentése CHj-CHi-csoport) 6. táblázat 11 g. példa (Ilg) általános képletű vegyületek előállítása 2-[ 2-(4-fluoi—fenil)-etil]-benzil--trifenil-foszfónium-bromid (Rl jelentése 4-fluor-fenil, X = klóratom, Z jelentése CIh-CIh-csoport) A 10g. példa szerint előállított 24,08 g (0,05 mól) 2-[2-(4-fluor-fenil)-etenil]-benzil-trifenil-fo8zfónium-bromidot feloldunk 300 ml absz. metanolban, és nitrogén atmoszférában hozzáadunk 5 g palládium-szént (10%) és rázóberendezésben körülbelül 3 óra hosszáig az elméleti hidrogénfelvételig (0,05 mól hidrogénatom) hidrogénezzük. Szilikagélt tartal- 40 mazó derítő szűrőrétegen leszűrjük, metanollal mossuk. A szűrletet vákuumban bepároljuk. A visszamaradó oldatot 50 ml izopropanolban feloldjuk, és a foszfónium-só dietil-éter hozzáadásával kiválik, majd ezt leszí- 45 vatjuk és vákuumban 150 °C hőmérsékleten megszáritjuk. Kitermelés: 23,3 g fehér kristály (91%) (Ilg) képletű vegyület (Z jelentése CH2-CH2- -csoport) Op.: 159 °C. 50 lla-llp. példák A (Ila)-(IIp) képletű foszfónium-sók (Z 55 jelentése CIh-Cíh-csoport előállítása a Ilg. példa alapján történik (6. táblázat). 14
