195759. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piretrinsavval analóg ciklopropán-karbonsavésztereket tartalmazó inszekticid és akaricid szer, és eljárás cikklopropán-karbonsav-észter előállítására

39

195759

40

[cc]d = 3,5° ±2° (c = 0,5%, kloroform).

67. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3--oxo-3-etojri-l-propenil)-ciklopropén--karbonsav-benzil-észter

U]o = 32° ±2° (c = 0,5%, kloroform).

68. példa

(ÍR, cisz, Z)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-etoxi-l-propenil)-ciklopropén-karbonsav-benzil-észter

[dc]d = -31° (c = 0,5%, kloroform).

69. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-etoxí-l-propenil)-ciklopropán-karbonsav (pentafluor-benzil)-észter

[oc]d = 16,5° ±2° (c = 0,5%, kloroform).

70. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-etoxi-propenil)-ciklopropén-karbonsav (4-fluor-benzil)-észter

[cc]d = 32° (c = 3%, kloroform).

71. példa

(ÍR, cisz, Z)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-etoxi-l-propenil)-ciklopropán-karbonsav (4-fluor-benzil)-észter

focin = -27° (c = 2,5%, kloroform).

72. példa

(ÍR, cisz, Z)-2,2-Dimetil-3-[2-fluor-3- -oxo-3-(l,l-dimetil-etoxi)-l-propenil]-ciklopropén-kar bonsav (pentafluor-benzil)-észter

[oc]d = -31° (c = 1%, kloroform).

73. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-[2-fluor-3- -oxo-3-(l,l-dimetil-etoxi)-l-propenil]-ciklopropán-kar bonsav (pentafluor-benzil)-észter

[oc]d = 25,5 (c = 1,2%, kloroform).

74. példa

(ÍR, cisz, Z)-2,2-Dimetil-3-[2-fluor-3- -oxo-3-(1,1-dimetil-etoxi)-1-propenil]-ciklopropán-karbonsav-benzil-észter

[cc]d = -34° (c = 1,5%, kloroform).

75. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-[2-fluor-3- -oxo-3-(l,l-dimetil-etoxi)-l-propenil]-ciklopropén-karbonsav-benzil-észter

[oc]d = 46,5° ± 1,5° (c = 1%, kloroform).

76. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-metoxi-l-propenil)-ciklopropén-karbonsav (pentafluor-benzil)-észter

(oc]d = 15° (c = 1%, kloroform).

77. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-etoxi-l-propenil)-ciklopropán-karbonsav-(ciano-benzil)-észter

[cc]d - 37,5° (c = 1%, kloroform).

78. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3--oxo-3-metoxi-l-propenil)-ciklopropén--karbonsav-benzil-észter

[oc]d - 35,5° (c = 1,5%, kloroform).

79. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3--etenil-oxi-3-oxo-l-propenil)-ciklopropán-karbonsav-benzil-észter

E vegyületet a megfelelő 3-hidroxi-3- -oxo-savból és vinil-acetátból kiindulva átészterezéssel éllítjuk elő, katalizátorként például higany(II)-acetétot használhatunk.

[oc]d = 26° (c = 1,2%, kloroform).

80. példa

(ÍR, cisz, Z)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-etoxi-l-propenil)-ciklopropán- karbonsav (4-nitro-benzil)-észter

[oc]d = -22,5° ± 0,5° (c = 1,5%, kloroform).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

21