195759. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piretrinsavval analóg ciklopropán-karbonsavésztereket tartalmazó inszekticid és akaricid szer, és eljárás cikklopropán-karbonsav-észter előállítására

37

195759

38

54. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-[ 2-fluor-3- -oxo-3-(l,l-dimetil-etoxi)-l-propenil]-ciklopropén-karbonsav (S)-ciano-(3- -fenoxi-4-fluor-benzil)-észter, op.: 122 "bC.

[o:]d = 61° ± 2,5° (c = 0,35%, kloroform).

55. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-[2-fluor-3- -oxo-3-(2,2,2-trifluor-etoxi)-l-propenilj-ciklopropán- kar bonsav (S )-ciano--(3-fenoxi-benzil)-észter

Az előzőek szerint járunk el, azonban kiinduló savkomponensként (ÍR, cisz, E)-2,2- -dimetil-3-[2-fluor-3-oxo-3-hidroxi-l-propenil]-ciklopropén-karbonsav (S)-ciano-(3-fenoxi-benzil)-metil-észtert és kiinduló alkoholkomponensként 2,2,2-trifluor-etanolt alkalmazunk.

[oc)d = 36,5° ±2° (c = 0,5%, kloroform).

56. példa

(ÍR, cisz, Z)-2,2-Dimetil-3-[2-bróm-3- -oxo-3-etoxi-l-propenil]-ciklopropán- karbonsav (S)-ciano-(3-fenoxi-ben-zil)-észter, op.: 69 °C.

[oc]d = 25° ± 2,5° (c = 0,25%, kloroform).

57. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-[2-klór-3- -oxo-3-(l-metil-propil-oxi)-l-propenil]-ciklopropán-karbonsav (S)-ciano-(3- -fenoxi-benzil)-észter

[cc]d = 19° ± 2,5° (c = 0,5%, kloroform).

58. példa

(ÍR, cisz, Z)-2,2-Dimetil-3-[2-klór-3- -oxo-3-(l-metil-propil-oxi)-l-propenü]-ciklopropán- karbonsav (S )-ciano- (3--fenoxi-benzil)-észter

[oc]d = 16,5° ±2° (c = 0,65%, kloroform).

59. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-[2-bróm-3- -oxo-3-(l-metil-propiloxi)-l-propenil]-ciklopropán-kar bonsav (S)-ciano-(3- -fenoxi-benzil)-észter

[oc)d = 8° ± 1° (c = 0,5%, kloroform).

60. példa

(ÍR, cisz, Z)-2,2-Dimetil-3-[2-bróm-3- -oxo-3- (1 -metil-propiloxi)-1- propenil ]-ciklopropón-karbonsav (S)-ciano-(3- -fenoxi-benzil)-észter, op.: 76 °C

[oc]d = 21,5° ±2° (c = 0,7%, kloroform).

61. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-[2-fluor-3- -oxo-3- (2,2,2-trif luor-etoxi)-l-propenil]-cik)opropén-karbonsav (S)-ciano-(3-fenoxi-4-fluor-benzil)-észter, op.: 85 °C

[cí]d = 43° ± 2,5° (c = 0,65%, kloroform).

62. példa

(ÍR, cisz, Z)-2,2-Dimetil-3-[2-fluor-3- -oxo- 3-etoxi- 1-prope nil)-ciklopropén-karbonsav (S)-ciano-[3-(propin-2-il)-2,5-dioxo-l-imidazolidinil]-metil-észter

63. példa

(ÍR, cisz, Z)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-etoxi-l-propenil)-ciklopropén-karbonsav (S)-2-metil-3-(2-propen-l-il)-4-oxo-2-ciklopenten-l-il-észter

[oc]d = 9,5° ±2° (c = 0,5%, kloroform).

64. példa

(ÍR, transz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-bróm-3-oxo-3-etoxi-1-prope nil)-ciklopropán-karbonsav (S)-ciano-(3-fenoxi--benzíl)-észter

[o:]d = 20° ±1° (c = 1%, kloroform).

65. példa

(ÍR, transz, Z)-2,2-Dimetil-3-(2-bróm-3-oxo-3-etoxi- l-propenil)-ciklopropén-karbonsav (S)-ciano- (3-f enoxi--benzil)-észter, op.: 97 °C

[cc]d = 5° ± 1° (c = 1%, kloroform).

66. példa

(ÍR, cisz, E)-2,2-Dimetil-3-(2-fluor-3- -oxo-3-metoxi-l-propenil)-ciklopropén-karbonsav 13-(2-propin-l-il)-2,5-dioxo-l-imidazolidiníl]-metil-észter

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65