195722. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként delta2-1,2,4-triazolin-5-on-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás delta2-1,2,4-triazolin-5-on-származékok előállítására
3 195 A találmány tárgya hatóanyagként a2-1,-2-4-triazolin-5-on-származókokat . tartalmazó herbicid készítményekre és a a2-1 ,2,4-triazolin-5-on-származékok előállítására vonatkozik. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagát képező (I) általános képletü A^-l^-l-triazolin-ö-on-szárniazékok (I) általános képletében R jelentése hidrogénatom; alkélifématon; adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport; adott esetben halogénatommal monoszubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; 3-6 szénatomos alkenilcsoport; 3-6 szénatomos alkinilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-tio-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-szul finil-(l-4 szénatomos alkil)-csoi>ort, (1-4 szénatomos alkil)-szulfonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy a fenilrészen egy vagy két halogénatommal vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal adott esetben helyettesített benzilcsoport. Az (I) általános képletű A^l^^-triazolin-5-származékok új vegyületek, és a szakirodalomban még nem írták le őket. A Sho-57-108079 (1982) és Sho-57-181069 (1982) sz. közzétett japán szabadalmi leírás (Kokai) szerinti herbicid készítmények hatóanyaga hasonló szerkezetű, mint a találmány szerinti (I) általános képletű A2-l,2,4-triazolin-5-on-származékok. Felismertük, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények hatékony herbicid hatással rendelkeznek és alkalmasak mezőgazdasági alkalmazásra. Azt is felismertük, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények különösen kiváló herbicid hatással rendelkeznek viszonylag alacsony dózisban is, és fitotoxicitásuk alacsonyabb, mint a fent említett közzétett leírásokban szereplő herbicid hatóanyagoké. A találmány tárgyát A2-l,2-4-triazolin-5-származékokat 0,1-50 tömeg%-ban hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények képezik. A találmány tárgya továbbá eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R jelentése hidrogénatom; adott esetben halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport; adott esetben halogénatommal monoszubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; 3-6 szénatomos alkenilcsoport; 3-6 szénatomos alkinilcsoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; (1-4 szénatomos alkil)-tio-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; (1-4 szénatomos alkil)-szulfinil-(l-4 szénatomos alkill-csopcrt; (1-4 szénatomos alkil)-szulfonil-( 1-4 szénatomos alk:l)-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)— (1-1 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alk 1 (-csoport.; I (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-( 1-4 szénatomos alkil(-csoport; a. fenilrészen 1 vagy 2 halogénatommal vagy 1 vagy 2 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy nitrocsoporttal, (1- -4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoporttal, fenoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben helyettesített benzilcsoport; oc-metil-benzil-csoport vagy' fenetilcsoport. Ezeket az (I) általános képletű vegyületeket az alábbiakban leírt A/, B/, vagy 0/ módszer segítségével állíthatjuk elő. Az A/ módszert az 1. reakcióvázlaton, a B/ módszert a 2. reakcióvázlaton, míg a C/ módszert a 3. reakcióvázlaton mutatjuk be. Az 1. reakcióvázlatban R jelentése a fentiekben megadott, Z1 jelentése klór-, bróm- vagy jódatom. A 2. reakcióvázlatban R jelentése a fentiekbrn megadott, Z2 jelentése halogénatom. A 3. reakcióvázlatban R jelentése a fentiekben megadott, X jelentése halogénatom vagy hidroxilcsoport. A találmány szerinti (I) általános képletű A^l^^-triazolin-ö-on-származékokat az a) eljárés szerint egy (II) és egy (III) általános képletű vegyület, a b) eljárás szerint egy (IVj általános képletű vegyület és egy (V) általános képletű vegyület, míg a c) eljárás szerint egy (VI) és egy (VII) általános képletű vegyület reagáltatásával állíthatjuk elő egy inert oldószerben egy bázikus vegyület jelenlétében vagy jelenléte nélkül. A fenti reakciókban inert oldószerként bármely olyan inert oldószert alkalmazhatunk, amely a reakciót nem befolyásolja károsan, például aromás szénhidrogéneket (benzol, toluol, xilol és hasonlóak), alifás szénhidrogéneket (n-hexán, ciklohexán és hasonlóak), alkoholokat (metanol, etanol, propanol, etilén-glikol és hasonlóak), ketonokat (metil-étil-keton, ciklohexanon és hasonlóak), rövidszénláncú alifás karbonsavésztereket (etil-ace':át vagy hasonlóak), étereket (tetrahidrof rí án, dioxén és hasonlóak), rövidszénláncú zsírsavamidokat (dimetil-formamid, dimetil-ccetamid és hasonlóak),vizet, dimetil-szulfoxidot vagy halonló vegyületeket említhetünk példaként. A fenti oldószereket önmagukban vagy egymással keverve is alkalmazhatja k. A c) eljárás során, amikor egy alkoholt alkalmazunk oldószerként, előnyösen egy (VI) általános képletnek megfelelő alkoholt alkalmazunk. A fentiekben említett reakciók során bázikus ágensként szervetlen bázikus vegyületek, például alkálifém-hidridek (nátrium-hidrid és hasonló vegyületek), alkálifém-hidroxidok (nátrium-hidroxid, káliuin-hidroxid és hasonló vegyületek), alkálifém-karbonátok 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 05 3
