195722. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként delta2-1,2,4-triazolin-5-on-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás delta2-1,2,4-triazolin-5-on-származékok előállítására

5

195722

C

(nátrium-karbonát, kálium-karbonát és hasonló vegyületek), alkálifém-hidrogénkarbonátok (például nétrium-hidrogénkarbonát, kálium-hidrogénkarbonát és hasonló vegyüle- Lc-k), alkálifém-alkoholátok (nátrium-metilát és hasonló vegyületek), vagy szerves bázikus vegyületek, például piridin, trimetil-amin, trietil-amin, dietil-anilin, 1,8-diazabiciklo-(5,4,0)-7-undekén említhető példaként.

A fenti reakciókat 0-150 "°C közötti hőmérsékleten hajthatjuk végre.

A reakciók ekvimoláris reakciók, és végrehajtásuk során előnyös, ha az egyik reaktánst a másikhoz képest kis fölöslegben alkalmazzuk.

A reakcióidő 0,5-48 óra között változhat.

Miután a reakció befejeződött, a célterméket a reakcióelegy ismert módon való kezelésével nyerhetjük ki.

A (II) általános képletü, az a) eljárásban kiindulási anyagként használható vegyületet a 4. reakcióvázlat szerinti módon állíthatjuk elő. Az ábrán R jelentése a fentiekben megadott, R1 és R2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, A jelentése oxigénatom vagy kénatom.

A 4. reaki'.ióvázlat szerint a (II) általános képletü vogj ületeket ügy állíthatjuk elő, hogy egy (Vili) általános képletü vegyuletet egy (IX) általános képletü vegyülettel reagáltalunk inert oldószerben melegítés közben, majd az így kapott (X) általános képletü vegyülelel gyűrűzárási reakcióba visszük egy bázikus vegyület segítségével. A gyűrüzárísi reakciót végrehajthatjuk úgy is, hogy a (X) általános képletü vegyüle-tet kinyerjük a reakcióelegyből, de a reakcót a (X) általános képletü vegyület elkülönítése nélkül is lejátszuthatjuk.

A b) eljárásban kiindulási anyagként használt (IV) állalános képletü vegyuletet az

5. reakcióvázluton ismertetett módon állíthatjuk elő. Az ábrán R1 jelentése a fentiekben megadott.

A fenti reakció során hidrogén-bromid helyett hidrogén-jodidot vagy egy alkil-tioátot is alkalmazhatunk.

Az 1. táblázatban soroljuk fel a találmány szerinti (I) általános képletü ^x2-1,2,4— -triazolin-5-on-származékok néhány reprezentáns példányát és azok fizikai állandóit.

5

10

15

20

25

1. táblázat

A vegyület száma

R

Fizikai tulajdonság

i

H-no24-5

1.5192

2

Na-Op.:

186.1 °C

3

KOp.:

119.2 °C

8

CH3-nD23

1.5142

9

C2H5-n10D

1.5112

10

n-C3H7-no23-0

1.5051

11

JZ0-C3H7-nD23.0

1.5051

12

no29-0

1.5031

13

Izo-CiHanD29.o

1.5011

14

Éejc-C4H9-nD26.0

1.5009

15

11-C5H11-nD27-5

1.4984

16

/zo-CsHnno260

1.5002

17

n-C6Hi3-nD28,5

1.4992

18

CICH2CH2-no26-5

1.5204

19

BrCH2CH2-nI)19.5

1.5291

20

CI3CCH2-Op.:

106.5 °C

21

F3CCH2-nD19-5

1.4826

22

CICH2CH2CH2-Op.:

87.7 °C

23

BrCH2CH2CH2-Op.:

83.8 °C

24

CICH2CH-1

Op.:

68.7 °C

CH3

25

C1CH2CHCH2-1

Op.:

95.0 °C

1

Cl

26

C1CH2X

CHC1CI12^

n14-5D

1.5091

27

BrCH2v

CHBrCH2

Op.:

104.2 °C

28

FsCn

CI1-n195D

1.4573

FsC''

29

CICH2CH2CH2CH2-Op.:

95.3 °C

30

ciklopentilnu26-0

1.5130

4