195643. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolon-karbonsav származékok előállítására
5 195 643- akrilsav - etil - észtert az I. példában leírtak szerint mctil-aminnal reagáltatjuk a következő lépéseken keresztül: 2 - (2 - nitro-benzoil) - 3 - metil - amino - akrilsav - etil - észter (kitermelés 80 %, op.: 127-129 °C), 1 - metil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav - etil - észter (kitermelés 75 %, op.: 110 °C), 1 - metil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav (kitermelés 90 %, op.: 284 286 °C, bomlás). 4. példa 1 - Dimctil - amino - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav ((4) kcplctü vegyidet] előállítása A 2. példa szerinti 2 - (2 - nitro - benzoil) - 3 - etoxi - akrilsav - etil - észtert az 1. példában leírtak szerint 1,1 - dimetil - hidrazinnal reagáltatjuk a következő lépéseken keresztül: 2 - (2 - nitro - benzoil) - 3 - dimetil - hidrazino - akrilsav - etil - észter (kitermelés 85%, op.: 110 112 °C), I - dimctil - amino - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav - etil - észter (kitermelés 77 %, op.: 124-126°C), 1 - dimetil - amino - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav (kitermelés 90 %, op.: 206-208 °C). J. példa 1 - Etil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav [(5) képletű vegyület] előállítása A 2. példa szerinti 2 - (2 - nitro - benzoil) - 3 - etoxi- akrilsav - etil - észtert az I. példában leírtak szerint vizes etil - aminnal reagáltatjuk a következő lépéseken keresztül: 2 - (2 - nitro - benzoil) - 3 - etil - amino - akrilsav- etil - észter (kitermelés 80 %, op.: 116—118 °C), 1 - etil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav - etil - észter (kitermelés 95 %, olaj), 1 - etil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav (kitermelés 85 %, op.: 250-252 °C). 6 6. példa 1 - Ciklopropil - 5 - nitro - 1,4 - dihidro - 4 - oxo- 3 - kinolin - karbonsav [(6) képletű vegyület] előállítása Az 1. példában leírtak szerint reagáltatjuk a 2,6 - dinitro-benzoil - kloridot és ekkor a következő vegyületeket kapjuk: (2,6 - dinitro - benzoil) - ecetsav - etil - észter (kitermelés 80 %, olaj), 2 - (2,6 - dinitro - benzoil - 3- etoxi - akrilsav - etil - észter (kitermelés 95 %, olaj), 2 - (2,6 - dinitro - benzoil) - 3 - ciklopropil - amino - akrilsav - etil - észter (kitermelés 76%, op.: 143-144 °C), 1 - ciklopropil - 5 - nitro - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav - etil - észter (kitermelés 90 %, op.: 285-287*C, bomlás), I - ciklopropil - 5 - nitro - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav (kitermelés 92 %. op.: 295-297 °C, bomlás). . 6 7. példa 1 - Ciklopropil - 7 - nitro - 1,4 - dihidro - 4 - oxo- 3 - kinolin - karbonsav [(7) képletű vegyület] előállítása Az 1. példában leírtak szerint reagáltatunk 2,4 - dinitro - benzoil - kloridot a következő lépéseken keresztül: (2,4 - dinitro - benzoil) - ccctsav - etil - észter (kitermelés 75 %, olaj), 2 - (2,4 - dinitro - benzoil) - 3 - etoxi - akrilsav - etil - észter (kitermelés 90 %, olaj), 2 - 2,4 - dinitro - benzoil) - 3 - ciklopropil - amino - akrilsav - etil - észter (kitermelés 78 %, op.: 129 130 °C), I - ciklopropil - 7 - nitro - 1,4 - dihidro- 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav - etil - észter (kitermelés 74 %, op.: 221- 223 °C) I - ciklopropil - 7 - nitro - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav (kitermelés 92 %, op.: 3!5-317°C, bomlás). S. példa I - Ciklopropil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav - etil - észter [(8) képletű vegyület] előállítása Az 1. példában leírtak szerint reagáltatunk 2 - meloxi - benzoil - kloridot, a következő lépéseken keresztül: (2 - metoxi - benzoil) - ecetsav - etil - észter (kitermelés 45 %, fp.: 135 140 °C/0,06 mbar), 2 - (2- metoxi - benzoil) - 3 - etoxi - akrilsav - etil - észter (kitermelés 90 %, olaj), 2 - (2 - metoxi - benzoil) - 3 - ciklopropil - amino - akrilsav - etil - észter (kitermelés 95 %, olaj), 1 - ciklopropil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav - etil - észter (kitermelés 60 % a 2. példa szerint végzett káliüm-karbonát/dimetilformamiddal végzett ciklokondcnzációs reakció után, op.: 165-168 °C). 9. példa I - Ciklopropil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav - etil - észter ](8) képletű vegyület) előállítása Az I. példában leírtak szerint reagáltatunk 1 - metil- merkapto - benzoil - kloridot, a következő lépéseken keresztül: (2 - metil - merkapto - benzoil) - ccctsav - etil - észter (kitermelés 65 %, fp.: 157-160 °C/0,07-0,1 mbar), 2 - (2 - metil - merkapto - benzoil) - 3 - etoxi - akrilsav- etil - észter (kitermelés 95 %, olaj), 2 - (2 - metil - merkapto - benzoil) - 3 - ciklopropil - amino - akrilsav- etil - észter (kitermelés 82 %, op.: 97-99 °C), I - ciklopropil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav - etil - észter (kitermelés 76 % a 2. példa szerinti kálium-karbonát / dimetil-formamiddal végzett ciklokondenzációs reakcióban, op.: 165-167 ”C). 10. példa 1 - Ciklopropil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin- karbonsav - etil - észter [(8) képletű vegyület) előállítása 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
