195613. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-alkoxi és N-(alkil-szulfonil)-amino-szulfonil-karbamid származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás ilyen vegyületek előállítására
3 195 613 4 elegyéről van szó és mindkét izomernél az R5 és R6 fel van cserélve, mivel a halogén-szulfonil-izocianát szulfonilcsoportjának gyűrűzárása a (VI) általános képletű vegyidet mindkét, az aminocsoporttal szomszédos nitrogénatomján végbemehet. Az izomcrclcgyck szétválasztását szokásos módszerekkel végezhetjük, pl. átkristályosítással vagy kroniatografálással. A (III) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy ismert módon előállíthatok. Az X helyén oxigénatomot tartalmazó megfelelő (III) általános képletű hidroxil-aminok, pl. alkil-alkoxi-karbamidsavészterek lúgos hidrolízisével állíthatók elő, lásd: Angew. 75, 851 (1963). Az X helyén S02 -csoportot tartalmazó (III) általános képletű alifás szulfon-amidok, pl. alkil-szulfo-kloridok és primer alifás aminok reagáltatásával állíthatók elő. A (IV) általános képletű heterociklusos szulfonilkarbainidok ismertek vagy ismert módon előállíthatok, hogyha Z jelentése klóratom, lásd: 39 329 sz. európai szabadalmi leírást, és ha Z jelentése alkoxicsoport, lásd: 61 611 sz. európai szabadalmi bejelentést, és ha Z jelentése fenoxiesoport, lásd: 2 015 503 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírást. Az (V) általános képletű szulfonil-izocianátok klór-szulfonil-izocianát szekunder alifás szulfonamidokkal történő reagáltatásával állíthatók elő, lásd: 2 257 240 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot. A (IV) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy ismert módon előállíthatok, pl. a megfelelő guanidin-sz.árma/.ékok megfelelően szubsztituált 1,3- diketonokkal való ciklizálásával, lásd pl. „The Chemistry of Heterocyclic compounds”, XVI. kötet (1962) és I kiegészítő kötet (1970) vagy a cianurklorid reagáltatásával, lásd pl. „The Chemistry of Heterocyclic compounds”, L. Rapoport: „s-Triazines and Derivatives” (1959). A találmány szerint előállított heterociklusos szulfonil-karbamid-származékok kiváló herbicid hatást mutatnak és fontos haszonnövényekben igen jó szelektivitást mutatnak. Ezért a találmány szerinti készítmények különösen alkalmasak kétszikű és fűszerű évelő és egyéves gyomok irtására, különösen mezőgazdaságilag jelentős kultúrákban, pl. búzában, árpában, rozsnál, rizsnél, kukoricánál, cukorrépánál és szójánál. Közömbös, hogy a készítményeket vetés előtt, kikelés előtt vagy kikelés utáni permetezéssel alkalmazzuk. Ha a készítményeket a gyomnövények csírázása előtt prc-cincrgcns vagy poszt-emergens eljárással alkalmazzuk a föld felszínén, akkor a csiranövények kikelését nem gátoljuk. A gyomnövények a csíra-levélstádiumig nőnek, majd növekedésük megáll és végül 3—5 hét múlva teljesen elhalnak. Ha a készítményeket a zöld növényi részekre alkalmazzuk kikelés utáni eljárással, akkor a kezelés után szintén igen gyorsan drasztikusan megáll a növekedés cs a gyomnövények az alkalmazás időpontjakor meglévő növekedési stádiumban megállnak vagy bizonyos idő után teljesen elhalnak, úgyhogy ily módon a kultúrnövényekre káros gyomnövények igen korán és tartósan eltávolíthatók. A találmány tárgya tehát herbicid készítmény, amely azzal jellemezhető, hogy egy (l) általános képletű vegyületet tartalmaz a szokásos formálási segédanyagokkal és inert anyagokkal együtt. A találmány szerinti készítmények az (I) általános kcpletű hatóanyagot általában 2 95 töincg% menynyiségben tartalmazzák. Alkalmazhatók permetporok, emulgeálható koncentrátumok, permetezhető oldatok, porozószerek vagy granulátumok formájában a szokásos formálási eljárással előállítva. A permetporok vízben egyenletesen diszpcrgálhatő készítmények, amelyek a hatóanyagon kívül hígítószert vagy inert anyagot, továbbá még nedvesítő szert, pl. polioxetilezett alki!-fenolokat, polioxctilezctt zsíralkoholokat, alkil- vagy alkil-fenil-szulfonátokat és diszpergálószert, pl. ligninszulfonsav nátriumsóját, 2,2'-dinaftil-metán-6,6,-diszulfonsav nátriumsóját, dibutil naftalin-szulfonsav nátriumsót vagy oleil-metiltaurinsav nátriumsót tartalmazhatnak. Az emulgeálható koneentrátumokat a hatóanyag szerves oldószerben, pl. butanolban, diklór-hexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontú aromás anyagokban vagy szénhidrogénekben, egy vagy több emulgcátor hozzáadásával állíthatjuk elő. Emulgeátorként például a következőket használhatjuk: alkil-aril-szulfonsav kalciumsókat, pl. kalciumdodecil-benzolszulfonátot vagy nemionos emulgeátorokat, pl. zsírsav-poliglikol-észtert, alkil-aril-poliglikolétert, zsíralkohol-poligiikol-étert, propilén-oxid és etilén-oxid kondenzációs termékeit, zsíralkohol-propilén oxid-ctilén-oxid kondenzációs termékeit, alkilpoliéicrt. szorbitán-zsirsavésziért, poli(oxi-ctilén)-szoi - bit-zsírsav-észtert vagy poli(oxi-etilén)-szorbit-észtert. A porozószert a hatóanyag finom részecskéjű szilárd anyagokkal, például talkummal, természetes anyagokkal, pl. kaolinnal, bcntonittal, pirrofillittcl vagy diatomafölddel történő őrlésével állítjuk elő. A granulátumokat úgy állítjuk elő, hogy vagy a hatóanyagokat adszorpcióképes granulált inert anyagra fújjuk, vagy a hatóanyag-koncentrátumot ragasztóval visszük fel, pl. poli(vinil-alkohol)-lal, poli-akrilsavnátrii.msóval vagy ásványi olajokkal visszük fel a hordozók felületére, pl. homokra, kaolinitre vagy granulált inert anyagra. A készítmények a trágyák előállításánál szokásos módon trágyával keverhetők kívánt esetben össze. A herbicid készítményekben a hatóanyagok koncentrációja különböző lehet a kereskedelmi forgalomban lévő készítményekben. A permetporokban a hatóanyagkoncentráció pl. 10—80 tömeg% között lehet, a maradék a fent megadott formálási segédanyagokból áll. Az emulgeálható koncentrátumok esetében a hatóanyagkoncentráció szintén 10—80 tömeg% között lehet. A porformájú készítmények 2—20 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A granulátumoknál a hatóanyagtartalom részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd halmazállapotú és hogy milyen granulálási segédanyagokat, töltőanyagokat stb. használunk. Ha az új készítményeket herbicidként kívánjuk felhasználni, akkoT a kereskedelemben szokásos konccntrátuinokat adott esetben ismert módon hígítjuk, pl. a permetporokat és az emulgeálható koncentrátu-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
