195613. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-alkoxi és N-(alkil-szulfonil)-amino-szulfonil-karbamid származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás ilyen vegyületek előállítására
5 195 613 6 mókát vízzel hígítjuk. A porformájú és granulált készítményeket, valamint a permetezhető oldatokat már nem hígítjuk további inert anyagokkal felhasználás előtt. A külső körülményeknek megfelelően, pl. a hőmérséklet és nedvesség függvényében változik a szükséges felhasznált mennyiség. Általában 0,01 10 kg/lieklár, előnyösen 0,1—5 kg/hektár hatóanyagot használunk. Néhány felhasználási területnél célszerű lehet az új herbicideket egy vagy több herbiciddel együtt alkalmazni, pl. tartályelegy vagy felhasználásra kész készítmény formájában, hogy további előnyös hatásokat érjünk el. A találmány szerinti készítmények más, herbieid, inszekticid és fungicid hatóanyaggal is összekeverhetek. Előnyösen permetporok, vizes diszperziók vagy emulgeálható koncentrátuinok hígításait alkalmazzuk. Az alkalmazás előnyösen a kikelés után, tehát poszteniergens történik. Előnyös haszonnövények a kukorica és a dohány. Előállítási példák 1. példa 2,3-dihidro-6,8-dimetil-3-oxo-pirimido[l,2-b] [1,2,4,6]tiatriazin-l,l-dioxid 17,5 ml (0,2 mól) klór-szulfonil-izocianátot (CSI) 300 ml vízmentes acetonitrilben oldunk és —40 °C-on nitrogénáramban kb. 5 percig elegyítjük az oldatot 24,5 g (0,2 mól) 2-amino4,6-dimetil-pirimidinnel. A hideg fürdő eltávolítása után az elegyet kb. másfél óra hosszat hagyjuk 10°C-ra melegedni (-5 °C-tól a lombik tartalma mély piros színt vesz fel). 18 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, majd a csapadékot leszívatjuk és acetonitrillel, metil-cianiddal, majd n-hexánnal mossuk és 60 °C-on magas vákuumban szárítjuk. 21,5 g (42,2 %) 2,3-dihidro-6,8-dimetil-3-oxo-piiimido[l,2-b] [l,2,4,6]tiatriazin-l,l-dioxidot kapunk. Op.: 240 °C (bomlik). Analóg módon kapjuk a következő táblázatban megadott (II) általános képletű vegyületeket. A 2—10. példák vegyületei izomerelegyek formájában keletkeznek. g //. példa l-[(N-inc'toxi-N-nictil-amino)-szullbnilJ-3-(4-metoxi-6-metil-2-pirimidinil)-karbamid 10 14,8 g (0,105 mól) CSI-t —70°C-on nitrogénben 150 ml diklór-metánban oldunk és részletekben elegyítjük az oldatot 13,9 g (0,1 mól) 2-amino4-metoxi-6-mctil-pirimidinnel. Az elegyet 1 óra leforgása alatt f agyjuk 0°C-ra melegedni, majd lehűtjük —70°C-ra, 15 hozzáadunk 9,35 g (0,1 mól) 0,N-dimetil-hidroxilamin-hidrokloridot és egy további óra leforgása alatt elegyítjük 20,2 g (0,2 mól) trietil-amin 100 ml diklórnetánnal készített oldatával. 2 óra keverés után 70 °C-on az elegyet további 18 óra hosszat keverjük 20 szobahőmérsékleten, majd 0,5 n nátriuin-acetát-oldattal, végül telített konyhasó-oldattal mossuk és a diklór-metános fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk. Az n-hexán hozzácsepegtetése után 19,8 g (55,3%) 1 -[(N-mctoxi-N-mcti!-amino)-szulfonil]-3-(4-mctoxi-6- 25 metil-2-pirimidinil)-karbamidot kapunk, amely 154 °C-on olvad. Eljárhatunk úgy is, hogy CSI helyett klór-metoxi-szulfonil-izocianátot vagy fenoxi-szulfonii-izocianátot használunk. 12. példa l-[(N-metoxi-N-metil-amino)-szulfoni!]-3-(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-karbamid 35 5,7 g (0,025 mól) 2,3-dihidro-6,8-dimctií-3-oxo-pirimido[l,2-b]-[l,2.4,6]tiatriaz.in-l,l-dioxidot (lásd 1. példa) 100 ml diklór-metánban szuszpendálunk és 40 - 40 C-on 3,05 g (0,05 mól) 0,N-dimetil-hidroxil-a nin 50 ml diklór-metánnal készített oldatával elegyítjük fél óra alatt. Még 18 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, majd bepároljuk, felvesszük a vizet és 0,5 n sósavval pH = 4,5-re savanyítjuk. Di- 4F- k’ór-metános extrahálás után all. példában leírt inó-I. táblázat ^ (II) általános képletű vegyületek Példaszám R5, illetve R6 Rs, illetve R5 Y Fizikai adatok 2. ch3 och3 CH Op.: 294-297 °C 3. ch3 H CH 4. ch3 Cl CH Op.: 271 °C (bomlik) 5. och3 och3 CH Op.: 272-276 °C 6. CH, OC21h dl 7. c2Hs och3 CH 7. ch3 och3 N 8. och3 och3 N 9. oc2h5 ch3 N 10. c2h5 och3 N % 4
