195077. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált azolil-tetrahidrofurán-2-ilidén-metán-származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás szubsztituált azolil-tetrahidrofurán-2-ilidén-metán-származékok előállítására
töltetek, így füstölőpatronok, -dózisok, -spirálok és egyebek, valamint ULV-hideg- és meleg-ködképző készítmények formájában is. Ezeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagot vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd halmazállapotú hordozóanyagokkal összekeverjük, amikor is adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeátorokat és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőanyagokat is felhasználunk. Amennyiben vivőanyagként vizet használunk, az elegyhez segédoldószerként szerves oldószereket is adhatunk. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak kerülhetnek szóba: aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók; alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószerek, így dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, valamint víz. Cseppfolyósított gáz hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek légköri nyomáson és szobahőmérsékleten gázhalmazáílapotúak, például aeroszolhajtógázok, így halogén-szénhidrogének, valamint bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóként természetes kőliszteket így kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatomaföldet, vagy mesterséges szervetlen porokat, például magas diszperzitásfokú kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátokat alkalmazhatunk. A granulátumhoz szilárd hordozóanyagként például tört és frakcionált természetes kőzeteket, így például meszet, márványt, horzsakövet, szepiolitot, dolomitot, valamint szervetlen és szerves lisztekből készített szintetikus granulátumokat, és szerves anyagokból, így fürészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsőből és dohányszárból készített granulátumokat használhatunk fel. Emulgeátorként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, így poli(oxi-eti lén) -zsírsav-észtereket, poli (oxi-etilén)-zsíralkohol-étereket, például alkil-aril-poli(glikol-éter)-t, alkil-szulfonátokat, a 1 ki 1 - -szulfonátokat, aril-szulfonátokat, valamint tojásfehérje-hidrolizátumot; diszpergá lőszerként pedig lignin-szulfit-szennylúgot és metil-cellulózt használhatunk fel. A készítményekben ragasztószereket is, így karboxi-metil-celiulózt, természetes és szintetikus poralakú, szemcsés és látex formájú polimereket, így gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli (vinil-acetát)-ot, természetes foszfolipideket, így kefalint vagy lecitint és szintetikus foszfolipideket is felhasz9 6 nálhatunk. További adalékok lehetnek az ásványi és vegetábilis olajok. Felhasználhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferro-cián-kéket, és szerves színezőanyagokat, így alizarin-, azo- és fém-ftálo-cianin-színezőanyagokat, valamint biológiai nyomelemek, így a vas, mangán, bőr, réz, kobalt, molibdén és cirk sóit is. A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti készítményekhez ismert hatóanyagokat, így fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, nematicid vagy herbicid hatású anyagokat, a madarakat elriasztó vegyületeket, a növényi növekedést szabályozó anyagokat, tápanyagokat és a talajszerkezetet javító anyagokat is keverhetünk. A hatóanyagokat a kereskedelmi forgalomban kerülő készítmények alakjában vagy az azokból további hígítással előállított felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, azaz például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, száraz csávázással, nedves csávázással, áztatási csávázással vagy inkrusztálással. Növényrészek kezelése során a felhasználásra kerülő készítmény hatóanyagkoncentrációja széles határok között változhat, általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,001 tömeg% közé esik. Vetőmag csávázásakor 1 kg vetőmagra általában 0,001-50 g hatóanyagot, előnyösen 0,01-10 g hatóanyagot alkalmazunk. Talajkezeléshez 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg% mennyiségű hatóanyagot juttatunk a talajba. Előállítási példák 1-2. példa A 1-1 képletű vegyület (A forma) és a 1-2 képletü vegyület (B forma) előállítása 5 g (0,0155 mól) 1 - (4-klór-fenil) -2- (3,3-dimetil-2-hidroxi-tetrahidrofurán-2-il) - 2- (1,2,4- -triazol- 1-il)-etánt 100 ml toluolban oldunk, 0,5 g p-toluol-szulfonsavval elegyítjük, és 2 órán keresztül vízleválasztón visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot oszlopkromatográfiásan (Kiesel-gél, ecetészter/ciklohexán 3:1) tisztítjuk. így 2,8 g (az elméleti 59,6%-a) 1- (4-klór-fenil) - 2-(3,3-dimetil-tetrahidrofurán-2-ilidén) -2- ( 1,2,4-triazol-1-il)-etánt kapunk (A forma), amelynek olvadáspontja 89°C, valamint 0,4 g (az elméleti 8,5%-a) 1 - (4-klór-fenil)-2- (3,3-dimeti 1--tetrahidrofurán-2-ilidén)-2- ( 1,2,4-triazol-1 -10 195077 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
