194942. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antraciklin származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

194942

3

/2-1. Táblázat folytatása/

4

Ditriszarubicin D Ditriszarubicin E vörös por vörös por

vörös por

vörös por

6. ábra 9. ábra

250 MHz /CDC13-ban/ 250 MHz /CDCl3-ban/

0,25 0,22

1 Megjelenés

2 Elemzési eredmények

/%/

8 NMR spektrum

9. TLC* 1 Rf érték

CHClj:CH30H:tömény vizes ammónia

10 HPLC * 2 tp érték

acetonitril: 0,45% vizes foszforsav

11 Oldhatóság /1/ Oldható

2, ábra

250 MHz /CDCl3-ban/ 0,31

100:5:0,1 9,5 perc

35/65

kloroform, etil-acetát, metanol, acetonitril, piridin, dimetil-szulfoxid

4„ ábra

250 MHz /CDCl3-ban/ 0,27

100:5:0,1 3,8 perc

35/65

kloroform, etil-acetát, metanol, acetonitril, piridin, dimetil-szulfoxid

víz, pertroléter, n-hexán

100:5:0,1 6,0 perc

35/65

kloroform, etil-acetát, metanol, acetonitril, piridin, dimetil-§zulfoxid

víz, petroléter, n-hexán

100:5:0,1 3,4 perc

35/65

kloroform, etil-acetát, metanol, acetonitril, piridin, dimetil-szulfoxid

víz, petroléter, n-hexán

/2/ Gyengén oldható víz, petroléter, n-hexán

* 1 Vékonyréteg-kromatográfia szilikagél 60 F25it lemezen /a Merck Co. terméke/

* 2 Nagynyomású folyadék-kromatográfia 250 mm hosszú, 4,6 mm átmérőjű, Nucleofil 5Cia töltetű /Macherey-Napel,

NSZK/ oszlopon

2-2 Táblázat

Ditriszarubicin CR

Ditriszarubicin GR

Ditriszarubicin G/de-Ro

Ditriszarubicin

GR/de-Ro

1

Megjelenés

vörös por

vörös por

vörös por

vörös por

2

Elemzési eredmények /%/

/1/ Talált

C: 61,05 H: 7,13

C: 60,44 H: 7,41

C: 60,61 H: 6,82

C: 60,39 H: 6,78

N: 2,38

N: 2,48

N: 2,37

N: 2,83

/2/ Számított

C: 61,84 H: 6,92

C: 60,80 H: 7,14

C: 60,55 H: 6,96

C: 60,55 H: 6,96

N: 2,40

N: 2,36

N: 2,61

N: 2,61

a C60

H80N2O21 képa C6oHsi*N20i2 képlet

a Csí+H7!fN2020 képlet

a C57 (+N2Û2 0 képlet alapján

alapján

alapján

let alapján

3

Molekulatömeg

/1 / FD-MS m/z

1165 /M+H/+

1184 /M+H/+

1071 /M+H/

1071 /M+H/+

/2/ Számított

1165,3

1185,3

1071,2

1071,2

4-op. : /°C/

182 — 184

168~170

191 ~195

192-194

5

U]“ fajlagos

forgatás

+199°

+ 167°

+ 176°

+ 194°

/C 0,06 CllCl3-ban/

/C 0,1CHC13-ban/

/C 0,05 CHCl3-ban/

/C 0,05 CHCl3-ban/

6

UV abszorpciós

/savas metanolban/

/savas metanolban/

/savas metanolban/

/savas metanolban/

spektrum

253/265/, 290/92/

254/219/, 290/67/

254/256/, 290/75/

254/256/, 290/72/

1 %

À max ran /E /

495/125/, 530^/76/

494/120/, 530g/83/

495/142/, 530s/93/

495/136/, 530g/90/

/lúgos metanolban/

/lúgos metanolban/

/lúgos metanolban/

/lúgos metanolban/

240/410/, 295/85/

240/325/, 298/62/

242/374/, 300/67/

241/370/, 300/67/

566/134/, 606/119/

565/132/, 605/118/

565/159/, 605/141/

565/151/, 605/133/

7

ÍR abszorpciós Spektrum /KBr tabletta/

11 . ábra

13. ábra

15. ábra

17. ábra

8

NMR spektrum

12. ábra

14. ábra

16. ábra

18, ábra

400 MHz CDC13-ban

400 MHz CDC13-ban

400 MHz CDC13-ban

400 MHz CDC13-ban

9

TLC *1

CHC13 :CH3OH:tömény

0,37

0,21

0,38

0,35

vizes ammónia

100:5:0,1

100:5:0,1

100:10:0,05

100:10:0,05

10

HPLC *2 t„ érték

K

11,5 perc

3,9 perc

3,0 perc

3,8 perc

acetonitril:0,45% foszforsav

35/65

35/65

35/65

35/65

11

Oldhatóság

kloroform, etil-acekloroform, etil-acekloroform, etil-acetát,

kloroform, etil/I/ Oldható

tát, metanol, acetotát, metanol, aceto-metanol, acetonitril,-acetát, metanol,

nitril, piridin, dinitril, piridin, dipiridin, dimetil-szulfacetonitril, piri-metil-szülfoxid

meti1-szulfoxid

oxid

din, dimetil-szulfoxid

/2/ Gyengén oldható

víz, petroléter,

víz, petroléter,

víz, petroléter,

víz, petroléter,

n-hexán

n-hexán

n-hexán

n-hexán

*

1, 2: A jelölések jelentése a 2-1. táblázatnál ismertetett

3