194910. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új D-glükopiranóz-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
és R6 hidrogénatomot jelent. Ezzel szemben, ha R„ R4 és/vagy R6 jelentése egy rövidszénláncú alkanoilcsoport, például acetilcsoport, akkor a fenti szénhidrogéncsoport tartalmazhat 5 szénatomnál kevesebbet is. Az R0 csoport lehet egyenes vagy elágazó és egy vagy két imino-karbonil-csoporttal lehet megszakítva. A fenti és az alábbi általános meghatározásoknak a következő jelentésük lehet: Az alkilcsoport többek között rövidszénláncú alkil-, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil- vagy terc-buti 1 -, a hosszúszénláncú alkilcsoport n-pentil-, izopentil-, neopentil-, n-hexil-, n-heptil-csoportot jelent, egyenes vagy elágazó láncú oktii-, nonil-, decil-, undecil-, dodecil-, tridecil-, tetradecii-, pentadecil-, hexadecil-, heptadecil-, nonadecil-, vagy heneikozilcsoportot, valamint triakontil- vagy tetrakontilcsoport. Az alkenilcsoport többek között rövidszénláncú alkenilcsoport, például allil- vagy metil-allil-csoport vagy hosszúszénláncú alkenilcsoport, például decenilcsoport. Az alkoxicsoport, különösen rövidszénláncú alkoxicsoport például metoxi-, etoxi-, n-propil-oxi-, izopropil-oxi-, n-butil-oxi-csoport. Halogénatom például fluor-, klór-, vagy brómatom. Rövidszénláncú a lkoxi-karbonil-csoport például a metoxi-karbonil- vagy az etoxi-karbonil-csoport. Az (I) általános képletű vegyietekben a sóképző csoportok különösen az adott esetben jelenlévő karboxilcsoportok. Az (I) általános képletű vegyieteket, amelyek ilyen csoportokat tartalmaznak, ezért sók alakjában állítjuk elő, különösen a gyógyászatban alkalmazható sók, így fém-, különösen alkálifém vagy alkáliföldfém-, például nátrium-, kálium-, kalcium- vagy magnéziumsók vagy ammóniumsók, például ammónium-hidroxiddal vagy szerves aminokkal, így rövidszénláncú alkil-aminnal, például trietil-aminnal képezett sók. A találmány tárgya elsősorban a glükózamin peptidszármazékainak előállítási eljárására vonatkozik, különösen az (I) általános képletű vegyületek, — amelyek képletében R,, R4 és R6 jelentése hidrogénatom, R2, R3, Rg, Rg és R,0 jelentése a fentiekben megadott. A találmány különösen az olyan (I) általános képletű vegyületek — amelyek képletében R,, R4 és R6 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport vagy fenilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, Rs jelentése metilén- vagy etilidéncsoport,amelyekhez egy oxi-karbonil- vagy a metiléncsoporthoz merkapto-karbonil-csoport kapcsolódik, amelyhez több mint 10, de legfeljebb 40 szénatomos R0 alkil- vagy alkenilcsoport kapcsolódik, amely utóbbi 1 3 vagy 2 imino-karbonil-csoporttal lehet megszakítva, R9 jelentése aminocsoport, és R,0 jelentése hidroxilcsoport, emellett az olyan vegyietekben, ahol a hidroxi-ecetsav maradéka a -CH(R3)- általános képletű csoporttal, amely képletben R3 jelentése metilcsoport, D-alakban, az amino-ecetsav-maradéka a -CH(Rg)- általános képletű csoporttal L-alakban és a terminális a-amino-glutársav D-alakban van jelen, — valamint sói, különösen a gyógyászatban alkalmazható sóinak előállítására vonatkozik. Különösen említésre méltóak azok az (I) általános képletű vegyületek, — amelyek képletében R2, Rs, R4i Rg, Rg és R,0 jelentése a fentiekben megadott és R8 jelentése 10-30 szénatomos alkanoil-oxi-metil-csoport. vagy alkanoii-oxi-etil-csoport, és a vegyületek gyógyászatban alkalmazható sói. A találmány tárgyát legelsősorban a példákban ismertetett vegyületek előállítása képezi. Az (I) általános képletű új vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy az (I) általános képletű vegyület, amely képletében a funkcionális csoportok adott esetben védett alakban vannak jelen, legalább egy, hidrogénatommal könnyen helyettesíthető csoportot tartalmaz, különösen hidroxil- vagy karboxil-védőcsoportct, mindenekelőtt az R,, R4, R6 vagy R,0 csoportokban lehasítjuk, vagy legalább egy funkcionális csoportot a végterméknek megfelelő származékká alakítunk át, például a szabad hidroxilcsoportot acilezzük vagy a szabad karboxilcsoportot észterezzük vagy ami c*áljuk. A fenti típusú védőcsoportokat, valamint lehasításukat például a „Protective Groups in Organic Chemistry"-ben (Plenum Press, London, New York, 1973), továbbá „The Peptides”-ben (I.k. Schröder and Lübke, Academic Press, London, New York, 1965), valamint a „Methoden der organischen Chemie“-ben, (Houben-Weyl, 4. kiadás, 15/1 kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1974) ismertetett módon végezzük. Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R,, R4 és R6 szubsztituensek jelentése a fenti, de ezek közül legalább egy hidrogénatomot jelent vagy R10 jelentése hidroxilcsoport, R2, R3, R8 és R9 jelentése a fentiek .szerinti, egy (la) általános képletű vegyületből — ahol R?; R^ és Rg11" jelentése egvmástól függetlenül R„ R< és Rg fentiekben megadott jelentésével megegyezik vagy hidroxii-védőcsoportot jelentenek, emellett R4 és R* együtt egy kétértékű hidroxii-védőcsoportot jelenthet. R2, R3, R8 és R9 jelentése a fentiek szerinti, és a -CO-R^ csoport jelentése megegyezik a -CO-R,0 csoport fentiekben megadott jelentésével vagy egy karboxil-védőcsoporttal védett karboxilcsoportot jelent, és az R“, R4, R£ 4 3 194910 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
