194904. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 11béta-fenil-gonánok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
194904 letü terméket egy tercier amin jelenlétében, —20°C és +40°C közötti hőmérsékleten hidroxil-amin-hidrokloridda! reagáltatunk, vagy egy kapott (1) általános képletű 17-etinil-vegyületet halogénezünk, vagy egy kapott (I) általános képletű 17-(3-hidroxi-alkil)-származékot oxidálunk. (Elsőbbsége: 1985.07.29.) 2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I’) általános képletű vegyületek előállítására, ahol A és B együtt egy -CH2-képletű csoportot vagy egy további vegyértékkötést jelent a 9-es és a 10-es szénatom között; X jelentése oxigénatom vagy =N~OH képletű hidroxi-imino-csoport; n értéke 0 vagy 1; R, jelentése hidrogénatom vagy 1—4, illetve n = l esetén 1—2 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése a- vagy ß-ällású metilcsoport, R3 és R4 jelentése a következő, amennyiben R2 a-metilcsoport; egyikük hidroxilcsoport, a másik -C=C-(1—4 szénatomosjalkil-csoport; vagy amennyiben R2 ß-metilcsoport; R3 jelentése -OH csoport és R4 jelentése -C=C-Y általános képletű csoport, -(CH2)m-CH2-R7 vagy -CH=CH-(CH2)a-CH2-R7 általános képletű csoport; vagy R3 és R4 együtt (a) képletű csoport, Y jelentése hidrogén-, klór-, fluor-, jód- vagy brómatom vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, m értéke 0, illetve 1, 2 vagy 3, R7 jelentése hidroxilcsoport vagy cianocsoport, illetve 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport, k értéke 0, illetve 1 vagy 2, azzal jellemezve, hogy valamely (II’) általános képletű vegyületet, ahol K jelentése ketál, tioketál, oxim vagy metil-oxím formájában blokkolt oxocsoport, A, B, R,, R2 és n jelentése a fentiekben megadott, R3 jelentése azonos R3 fenti jelentésével, emellett az esetleges hidroxilcsoport védett alakban van és R4 R4-gyel azonos jelentésű, emellett az esetleges hidroxilcsoport, védett alakban van, míg K, a fentiekben a K helyettesítőre megadott jelentéséken túlmenően még jelenthet egy hidrogénatomot és egy védett hidroxilcsoportot, víz lehasítása céljából egy olyan dehidratálószer hatásának teszünk ki, amely a védett íunkció(k) felszabadítására is képes és ezzel egyidejűleg kialakítjuk a 4(5)-helyzetű kettős kötést, a Ki helyettesítőben adott esetben jelen lévő hidroxilcsoportot oxidáljuk, 33 18 kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületet egy tercier amin jelenlétében, —20°C és -(-40oC közötti hőmérsékleten hidroxil-amin-hidrokloriddal reagáltatunk vagy egy kapott (I) általános képletű 17-(3- -hidroxi-alkil) -származékot oxidálunk. (Elsőbbsége: 1985.02.07.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás 17a-etinil-1 lß- (4-formil-fenil) -17ß-hidroxi-4,9-ösztradién-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű vegyületből vizet hasítunk le és ezzel egyidejűleg egy 4(5)-helyzetű kettős kötést alakítunk ki. (Elsőbbsége: 1985.02.07.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás 11 ß- (4- -formil-fenil) -17ß-hidroxi-17a-(1-propinil)-4,9 -ösztradién-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű vegyületből vizet hasítunk le és ezzel egyidejűleg egy 4(5)-helyzetű kettős kötést alakítunk ki. (Elsőbbsége: 1985.02.07.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás 11 ß- (4- -formil-fenil) -17a-hidroxi-l 3a-metil-17ß- ( 1- -propinil) -4,9-gonadién-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű vegyületből vizet hasítunk le, és ezzel egyidejűleg egy 4(5)-helyzetű kettős kötést alakítunk ki. (Elsőbbsége: 1985.02.07.) 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás 11 ß- (3- -formil-fenil) -17ß-hidroxi-17a- ( 1-propinil) - -4,9-ösztradién-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű vegyületből vizet hasítunk le és ezzel egyidejűleg egy 4 (5)-helyzetű kettős kötést alakítunk ki. (Elsőbbsége: 1985.02.07.) 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás 11 ß- (3- -formil-fenil) - 17a-hid roxi-13a-metil-17ß- ( 1 - -propinil) -4,9-gonadién-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű vegyületből vizet hasítunk le és ezzel egyidejűleg egy 4(5)-helyzetű kettős kötést alakítunk ki.. (Elsőbbsége: 1985.02.07.) 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás 11 ß- (4- -acetil-fenil) -17ß-hidroxi-17a- (1 -propinil)-4,9- -ösztradién-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű vegyületből vizet hasítunk le és ezzel egyidejűleg egy 4 (5)-helyzetű kettős kötést alakítunk ki. (Elsőbbsége: 1985.02.07.) 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás 11 ß- (4- -aceti 1 - fen il ) -1 7a-hidroxi-l 3a-metil- 17ß- ( 1 - -propinil) -4,9-gonadién-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (II) általános képletű vegyületből vizet hasítunk le és ezzel egyidejűleg egy 4 (5) -helyzetű kettős kötést alakítunk ki. (Elsőbbsége: 1985.02.07.) 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás 11 ß- (4- -formil-fenil)-17ß-hidroxi-17a-(3 - hidroxi - -propil) -4,9-ösztradién-3-on előállítására, 34 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6C 65
