194879. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,6-anftridin származékok és ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

194879

(4 RS) -5- [ (RS)-szekbutoxi] -1,4-dihidro-2-metil-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3- -karbonsav [2-N-benzil-N-metilamino)-etil] - -észter-dihidroklorid (l.at). O.p. 149—152°C acetonitrilből (hozam: 45%).

(±)-4- (2,l,3-benzoxadiazol-4-il)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-l ,6-naftiridin-3-karbonsav-etilészter (l.au). Op.: 134—136°C n-hexánból (hozam: 29%);

(±)-1,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2- -trifluormetil-fenil) -1,6-naf tiridin-3-karbonsav- (3-piperidinil-N-benzil) -észter ( 1 ,av). O.p.: 205—207°C diizopropiléter és etil-acetát elegyéből (hozam: 49%); (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftiri din-3-karbonsav- (4-piperidinil-N-benzil) -észter-szeszkvifoszfát (l.aw). O.p.: 147—148°C izopropanolból (hozam: 47%);

(±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2-trifluormetil-fenil) - 1,6-naf tirid in-3-karbonsav- [2-(N,N-dibenzil-amino)-etil] -észté r-szeszkvifoszfát (l.ax). O.p.: 132—133°C

izopropanolból (hozam: 52%);

(±)-l ,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2- -trifluormetil-fenil)-l,6-naftridin-3-karbonsav- [2- (N-metil-N-fenil-amino) -etil] -észter (l.ay). O.p.: 114—116°C n-hexán és diizopropiléter elegyből (hozam: 39%);

(±)-4- (2-klór-3-trifluormetil-fenil) -1,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-1,6-naftiridin-3-ka rbonsav-etilészter (l.az). O.p.: 173—175°C n-hexán és diizopropiléter elegyből (hozam: 56%);

(±) -l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav- [2-N,N-dietil-amino) -etil] -ész ter-h id roklo rid

(l.ba). O.p.: 198—200°C izopropanolból

(hozam: 49%) ;

(±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (3-trifluormetil-fenil) -1,6-naf tirid in-3-karbonsav-etilészter (l.bb). O.p.: 130—131°C hexánból (hozam: 52%);

(±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4-(4-trifluormetil-fenil) -1,6-naf tirid in-3-ka rbonsav-etilészter (l.bc). O.p.: 117—120°C n-hexánból (hozam: 50%);

(±) -l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2-piridil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-etilészter (l.bd). O.p.: 191 — 193°C ciklohexán és etil-acetát elegyből (hozam: 47%);

(±)-l ,4-dihidro-5-etoxi-2-metil-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-etilészter ( 1 .be). O.p.: 91—94°C n-hexánból (hozam: 39%);

( ± ) -1,4-dihidro-2-metil-5-propoxi-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-etilészter (l.bf). Op.: 115—117°C n-hexánból (hozam: 32%);

(±)-4-(2-klór-3-triíluormetil-fenil)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-l,6-naftiridin-3-karbonsav- [2-(N-benzil-N-metil-amino)-etil] - -észter-dihidroklorid (l.bg). O.p.: > 165°C (bomlás közben) izopropanolból (hozam: 47%);

9

6

(±)-l ,4-dihidro-5-izobutoxi-2-metil-4-(2-trifluormetil)-fenil) -l,6-naítiridin-3-karbonsav-- [2- (N-benzil-N-metil-amino) -etil] -észter-dihidroklorid (l.bh). O.p.: 148—150°C acetonitrilből (hozam: 48%);

(±) -4- (2-ciano-fenil) -l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-1,6-naftiridin-3-karbonsav- [2- -(N-benzil-N-metil-amino)-etil] -észter (l.bi). Op.: 120—122°C diizopropiléter és etil-acetát elegyből (hozam: 35%);

(=fc ) -1,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2- -t rifluormetil-fenil) -1,6-naf tiridin-3-karbonsav-(2-fenoxi-etil) - észter-szeszkvioxalát (l.bj). O.p.: 110—113°C diizopropiléterből (hozam: 44%) ;

(± ) -1,4-dihidro-5-metoxi-2-metil-4- (2-trifluormetíl - fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav- [2- (N-benzil-N-metil-amino) -etil] -észtér-szeszkvioxalát (l.bk). O.p.: 144—146°C

(bomlás közben) etil-acetát és izopropanol elegyből (hozam: 30%);

(±)-4- (2,6-diklór-fenil) -l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-1,6-naftiridin-3-karbonsav-metilészter (l.bl). O.p.: 245°C diizopropiléter és etil-acetát elegyből (hozam: 46%);

(±) -1,4-dihidro-5-izobutoxi-2-metil-4- (2- -triíluormetil-fenil) 1,6-naftiridin-3-karbonsav (2-fenoxi-etil)-észter-hidrobromid (l.bm). O.p: 108—109°C éterből (hozam: 49%);

(±) -4- (2-difluormetoxi-fenil)-l,4-dihidro-5- -izopropoxi-2-metil-1,6-naf tiridin-3-karbonsav (2-fenoxi-etil)-észter (l.bn). O.p.: 1,22— 124°C diizopropil éterből (hozam: 53%); (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4-(3-nitro-fenil) - l,6-naftiridin-3-karbonsav-benzilészter (l.bo). O.p.: 158—160°C etanolból

(hozam: 51%);

(±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-met il-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-cik’opropil-metilészter (l.bp). O.p.: 112— 114CC n-hexánból (hozam: 53%);

(±)-l ,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4-(3-nitro-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-etilésztér (l.bq). O.p.: 180—182°C n-hexán és etil-acetát elegyből (hozam: 59%); (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3-ka rbonsav- (transz-cinnamil) - ész ter-szeszkvioxa lát (l.br). O.p.: 164—166°C etil-acetátból (hozam: 36%);

(±) -4- (2-klór-3-trifluormetil-fenil) -1,4-dihidro-5 izobutoxi-2-metil-1,6-naftiridin-3-karbonsav- [2- (N-benzil-N-metil-amino) -etil] -észter-dihidroklorid (l.bs). O.p.: > 140°C (bomlás közben) diizopropiléter és acetonitril elegyből (hozam: 41%); (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4-(3-nitro-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav- (N-benzil-3-pirrolidinil-metil)-észter (l.bt). O.p.:

125— 128°C diizopropiléterből (hozam: 45%);

( + )-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4-(2-trif luormetil-fenil) - 1,6-naf tirid in-3-karbonsav-etilészter (l.bu). O.p.: 130—131°C n-hexánból hozam: 35%);

10

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

55