194879. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,6-anftridin származékok és ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

194879

(it)-4- (2,3-diklór-fenii)-1,4-dihidro-5-izop ropoxi-2-meti 1-1,6-naftiri din-3-karbonsav-etilészter (l.o.). O.p. 272—273°C diizopropiléterből (hozam: 51%); (±)-5-szek-butoxi-l,4-dihidro-2-metil-4-(2- -trifluormetil-fenil) -1,6-naf tiridin-3-karbonsav-etilészter-hidroklorid (l.p). O.p. 148— lőtRC diizopropiléter:etil-acetát elegyből (hozam: 49%);

(±) -1,4-dihidro-5-izobutoxi-2-metil-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftiri din-3-karbonsav-etilészter (l.g). O.p. 118—119°C 60—80°C íorráspontú kőolajbenzinből (hozam: 38%); (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2-trif 1 uorme ti 1-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-terc.butilészter (l.r). O.p. 209°C n-hexán-diizopropiléterből (hozam: 31%); (:t)-2-etil-l,4-dihidro-5-izopropoxi-8-metil-4-- fenil-1,6-naf ti ri din -3- karbonsav-e ti lész ter (l.s). O.p. 176—177°C n-hexán-diizopropiléter elegyből (hozam: 29%);

(±)-1,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (3- -nitro-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav- [2-- (N-benzil-N-metilamíno)-etil] -észter-dihidroklorid (l.t). O.p. 148—150°C etil-acetát: acetonitril elegyből (hozam: 51%); (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-métil-4- (3-n itro-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav - (2-dimetilamino-etil)-észter-dihidroklorid (l.u). O.p. 148—150°C diizopropiléterből (hozam: 48%); (± )-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (3-nitro-fenil) -1,6-n a ftiri din-3-kar bonsav - (2-metil - -tioetil)-észter (l.v). O.p. 154—155°C diizopropiléter:etil-acetát elegyből (hozam: 47%); (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftirid in-3-karbonsav-- [2- (N-benzil-N-metila minő) -etil] - észter-dihidroklorid (l.w). O.p. 163—165°C (bomlik) acetonitrilből (hozam: 53%);

(±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4-(2- -trifluormetil- fenil) -1,6-naf ti ridin-3,8-dika rbonsav-dietilészter (1.x). O.p. 140—141 °C n-hexánból (hozam: 27%);

(±) -1,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2- -trifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-etílészter-hidroklorid (l.y). O.p. 137°C etil-acetátból (hozam: 38%);

(±)-l ,4-dihidro-5-izopropoxi-4- (2-metoxi-fenil ) -2-metil- 1,6-naftiridin-3-karbonsav-etilészter (l.z). O.p. 145—146°C n-hexán:diizopropiléter elegyből (hozam: 46%);

(±) -1,4-dihidro-3-izopropoxi-2-metil-4- (2- -tienil) -1,6-naf tiridin-3-karbonsav-etilészter (l.aa). O.p. 110.— 111°C n-hexánból (hozam: 39%);

(±) -4- (2-ciano-fenil) -1,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-1,6-naf ti ridin-3-karbonsav-etilészter (l.ab). O.p. 182—183°C n-hexán-diizopropiléter elegyből (hozam: 41%); (±)-5-benziloxi-1,4-dihidro- 2-metil-4- (3-trifluormetil-fenil) -1,6-na íti ridin-3-karbonsav - -etilészter (l.ac). Op. 142—143°C n-hexán-diizopropiléter elegyből (hozam: 24%);

(±) -2-etil-l ,4-dihidro-5-izopropoxi-8-metil-4- (2-trifluormetil-íenil) -1,6-naftiridin-3-kar-7

bonsav-etilészter (l.ad). O.p. 112—113°C n hexánból (hozam: 27%);

(di)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2- -trifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-benzilészter (l.ae).

O p. 126—127°C n-hexánból (hozam: 31%); (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2-t rifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-- (2-dietilamino-etíl)-észter (1 af). O.p. 104— 105°C n-hexánból (hozam: 61%);

(-t)-l ,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (3- -nítro-fenil) -1,6-naf tiridin-3-karbonsav- (3- -dimetilamino-propil) -észter (l.ag). O.p. 134—136°C n-hexán.diizopropiléter elegyből hozam: 55%);

(±)-4-(2-difluormetoxi-fenil)-l,4-dihidro-5- -izopropoxi-2-metil-1,6-naf tiridin-3-kar bonsav-etilészter (l.ah).O.p. 145—147°Cn-hexán -diizopropiléter elegyből (hozam: 40%); (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metíl-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-- (2 dibenzilamino-etil)-észter foszfát, (l.ai).

O.p 132—133°C izopropanolból (hozam: 63%);

(±) -1,4-dihidro-5-ízopropoxi-2-metíl-4- (2- -metil-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-etilészter (l.aj). O.p. 122— 124°C n-hexán:diizopropiléter elegyből (hozam: 57%); (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (3-nitro-fenil) -1,6-naftirid in-3-kar bonsav- (2-dimetilamino-etil)-észté • (l.ak). O.p. 91—93°C n-hexán:diizopropiiéter elegyből (hozam: 54%);

(±) -l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4-(2-trifluormetil-fenil) -1,6-naf ti rid in-3-ka rbonsav-(2-aminoetil)-észter (l.al). O.p. 166—167°C diizopropiléter-etil-acetát elegyből (hozam: 32%);

(±) -4- (2-diíluormetil tio-fenil ) -1,4-d ihidro-5- -izopropoxi-2-metil-1,6-naf ti ridin-3-karbonsaveiilészter (1.am). O.p. 124—125°C-hexán-diizcpropiléter elegyből (hozam: 49%);

(±) -1,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2,3- -meti lén-dioxi-fenil) -1,6-naf ti ridin-3-karbonsav-etilészter (l.an). O.p. 156—158°C diizopropiléter-etil-acetát elegyből (hozam: 53%); (±)-1,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naftiridin-3-karbonsav-(2-piperídino-etil)-észter (l.ao).ö.p. 118— 120°C n-hexánból (hozam: 51%);

(±) -4- (2-klórfenil) -1,4-dihidro-5-izopropoxi-2-meTÍl -1,6-naf tiridin-3-kar bonsav-etilészter (l'.ap). O.p. 135—136°C n-hexánból; (±)-l,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4-fenil-1,6-naf tiridin-3-karbonsav-etilészter (l.aq). O.p. 136—137°C n-hexánból (hozam: 43%); (±)-l ,4-dihidro-5-izopropoxi-2-metil-4- (2-trifluormetil-fenil) -1,6-naf tiridin-3-ka rbonsa v-- [3- (N-benzil-N-metiiamino) -propil] -észter-dihidroklorid (l.ar). O.p. 143—144°C dioxán-acetoritril,elegyből (hozam: 57%);

(4RS) 1,4-dihidro-5-izopropoxí-2-metil-4- (2- -tr if lue rmetil- fenil) -1,6-naf ti ri din -3-karbonsav- (R)-2-butilészter (l.as). O.p. 100°C n-hexánból (hozam: 31%);

8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5