194870. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-piridin-karbonil-vegyületek és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

A találmány új 1 -szulfo-2-oxo-azetidin-származékok előállítására vonatkozik. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek kiváló antimikrobiális és ß-laktamäzt gátló hatásúak.

Napjainkig számos különböző 2-oxo-azetidin-származékot állítottak elő és írtak le a szakirodalomban, például a Tetrahedron, 34, 1731 —1967, Chemical Reviews, 76, 113— 346 (1976) vagy a Synthesis, 1973, 327—346 szakirodalmi helyen. Egyik szakirodalmi helyről sem váltak azonban ismertté olyan 2-oxo-azetidin-származékok, amelyek az 1-helyzetben szulfocsoportot hordoznak és a 4-helyzetben helyettesítve vannak.

Felismertük tehát, hogy az új, (I) általános képletű 1 -szulfo-2-oxo-azetidin-származékok — a képletben R1 jelentése

(1) valamely (F) általános képletű csoport, amelyben Ra és R* azonos vagy eltérő jelentéssel 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent,

(2) valamely (G) általános képletű csoport, amelyben

R6 jelentése hidrogénatom vagy az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-karbonil, karbamoil-, az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó aIkilszu 1 fonil-, benzoil-, az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-benzil-szulfonil-, metoxi-acetil-, az alkoxirészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-, 1-metil-l- (karboxietil) - -karbonil-, karboxi-etil-karbonil-, karboxietenil-karbonil- vagy (L) általános képletű csoport, és az utóbbiban R8 jelentése (R) általános képletű csoport — ebben a képletben Rc jelentése 1 —10 szénatomot tartalmazó alkilcsoport — vagy (S) általános képletei csoport — ebben a képletben R jelentése furil- vagy tienil-csoport-, és R7 jelentése fenil-, tienil- vagy (I) általános képletű csoport, és az utóbbi képletében Re jelentése aminocsoport,

(3) valamely (U) általános képletű csoport, amelyben

R7 jelentése amino-, halogén-(1—4 szénatomot tartalmazó) alkil-karbonil-amino, 1—4 szénatomot

tartalmazó alkil- vagy hidroxiicsoport,

Rgjelentése hidrogén- vagy halogénatom, és

R12 jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 2—5 szénatomot tartalmazó alkenil- vagy —R13—R14 általános képletű csoport, és az utóbbi képletében R13 jelentése 1—3 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport és R14 jelentése fenil-, karboxil-, 1—4

2

szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil-, trí( 1—4 szénatomot tártaim azó) a lkilszilil- ( 1 —4 szénatomot tartalmazó) alkoxi-karbonil-, benzhidril-oxi-karbonil- vagy 4- -nitro-benziloxi-karbonilcsoport,

(4) valamely (I) általános képletű csoport, amelyben

R16 jelentése hidroxil-, szulfo-, karboxil- vagy benziloxi-karbonilcsoport,

(5) valamely (J) általános képletű csoport, amelyben

R18 jelentése ciano-, trietil-szilil-meti 1 -, tienil-, tetrazolil- vagy (I) általános képletű csoport, és az utóbbiban Re jelentése a korábban megadott,

(6) valamely (V) általános képletű csoport, amelyben

Re jelentése a korábban megadott,

(7) aminocsoport,

(8) adott esetben nitrocsoporttal helyettesített fenil-(1—4 szénatomot tartalmazó) alkoxi-karbonil -a minő-csoport vagy

(9) azidocsoport, és R jelentése

(1) ’valamely (D) általános képletű csoport, amelyben Q5 jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 4-nitro-benziloxi-, hidroxi- vagy az alkilrészekben 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-alkoxi-csoport,

(2) ’valamely (A) általános képletű csoport, amelyben n értéke 0, 1, 2 vagy 3,

R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, és

R4 jelentése halogénatom vagy fenil-, ciano-, hidroxil-, karbamoiloxi-, az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-szulfoniloxi-, hidroxiszulfoniloxi, amino-, azido-, az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkiltio-, piridinium-, az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkilkarbonil-oxi-, az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó halogén-alkil-karboniloxi- 1-(1—4 szénatomot tartalmazó a 1 - kil)-tetrazoliltio-, benzoiloxi-, az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-karbonil-amino-, benzoil-amino-, trifluor-acetil-amino-, az al kilrészekben 1—4 szénatomot tartalmazó (alkil-szulfonil)- (alkoxikarbonil) -amino-, 4-nitro-benziloxi-karbonil-amino- vagy (R’) általános képletű csoport, és az utóbbi képletében X’ jelentése metilén-, metiléntio- vagy (S’) általános képletű csoport, Q' jelentése tienil-, 1-(1—4 szénatomot tartalmazó al-194870

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2