194855. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kromén származékok előállítására és hatóanyagként kromén származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények

194855

12

Kitermelés 4,4 g (85%) világossárga olaj

PMR (COCI..,)

0,92/3H,t,J = 8Hz/, 1,24/3H,d,J = 8Hz/,

1.36/6H.S/, 1,6/2H,nV. 3.7/3H.S/, 4.2/1H,m/,

5,3/1H.d,J=40Hz/, 5.92/2H,m/, 6,5/1H,4,J=10Hz/ 5

24. 7-($zek-L>util~oxi)-8-metoxi-2,2-dimetU~2H-kromén

100 ml lelrahidofuránban 5,6 g (20 mM) 7 -(szék butil-oxi)-8-metoxi-2,2-dimetil-4 kro— manoni oldunk, a kevertelett oldalhoz 1,5 g lí Hum telrahídro aluminálot adunk apró részle lekben és forraljuk 2 órán át A reakcióelegy feldolgozása azonos a 31. példában közöllek kel. A terméket oszlopkromatográfiás ólon tisz (ltjuk

■ fi. táblázat

I i

Kitermelés 4,2 y (30%) színlelőn olaj PMR (CDClj)

0.96/311,t.J-8Hz/. 1,24/3H,d J-8Hz/,

1.4/6H.S/, 1,7/2H.m/. 3,76/3H.s/, 4.2/1H,rn/,

5,4/1H,d,J=10Hz/, 6,1 6/1 H.d, J = 1 0Hz/,

6,32/1 H,d,J-8Hz/, 6,56/1 H,d J=8Hz/

Megjegyzés: Oszlopkromalográfiás körül mények:

10 adszorbens: Kieselyel 60 eluens: hexán-éler: 9 1 25-59. példa

A fenli eljárásokkal állítottuk elő a II. táblázatban felsorolt, (V) általános képleté vegyülj 15 teket.

Példa

száma

R

r2o-R'O-eiöálításl PMR

példí- ' hozam%

szárra

25.

H

6-tzobutoxi

tzobutoxi

11

47

0.96 (12H,d.J=8Hz), 1.32 (6H,s), 2.0 (2-t.m), 3.62 (4H,d J-6HZ), 5,34 (1Rd.J=10Hz). 6.12 (1H.d.J-10Hz;,

6.32 (1RS,). 6.47 (1Hs)

28.

H

6-aItll-oxi

aint-oxl

1

82

1,36 (6Rs), 4,5 (4/Rm), 5.3 (5H,m), 6.0 (3Rm), 6.36'(1RS), 6.52 (1Hs)

29.

H

6-2-bmén-1-l-oxl

2-butén-1-ll-oxl

1

69

1,4 (6Rs). 1.77 (6Rm). 4.S (4Hm), 5.58 (1H,d,J-10Hz), 5.9 (4H.m). 6.36 (1H.d,J=10Hz). 6,58 (1RS). 6,72 (1Ks)

30.

H

6-CHs-C-CH-CHí-O .

cin

CH3-C-CH-CH2-O

in.,

1

72

1.4 (6Rs), 1.75 (12Rm), 4.6 (4H.m|, 5,6 (3H,m), 6.32 (1 H.d.J= 10Hz). 6,52 (1RS), 6.62 (1RS)

31,

H

e-CH-C-CHíO

CH * C-CHzO

1

80

1,35 (6Rs), 2.45 (2Rm), 4,57 (2H,m), 4.61 (2Rm), 5.4 (1H,d, J-10 Hz), 6,12 (1H,d,J-10Hz), 6,42 (1H.S,), 6,62 (1RS,)

32.

H

6-metoxi

szék-butoxl'

5'

76

0,92 (3Rt,J-8HZ), 123 (3Hd,J-6Rz), 1,32 (6H.S), 1.64 (2H,m), 3,66 (3Rs), 4,15 (1H,m), 5,36 (1H,d, J-IOHz), 6,14 (1H,d.J-10Hz), 6,32 (1RS). 6,44 (1RS)

33.

H

6-metoxl

izo-butoxi

5

84

0,98 (6H,d.J-8Hz), 1.32 (6H,S), 2.0 (IRm), 3,64 (2H,d, J-6HZ), 3.68 (3H.S), 5,36 (1Hd,J-10HZ). 6,14 (1H,d, J-10HZ), 6,32 (1RS), 6,44 (1RS)

34.

H

6-metoxi

dklopentil-oxl

5

79

1,42 (6Rs>, 1.6 (2H,m), 1,92 (6H,m). 3.8 (3H,s), 4,72 (1 H,m) 5,47 (1 H.d.J-10 Hz). 625 (1H,dJ-10 Hz), 6,4 (1RS), 6.52 (1RS)

35.

H

6-metoxl

cfklohexll-oxl

5

83

1.40 (6Rs), 1.19-2,0 ( 10Rm), 3,81 (3H,s), 4,12 (1H,m), 6.46 (1Kd.J-i0Hz), 6.23 (1H,d,J-10Hz), 6,41 (1H,s). 6,53 (1H,s)

36.'

H

6-metoxl

benzit-oxl

5

90

1,32 (6Rs), 3,69 (3H,s), 4,99 (2H,S), 5,36 (1H,d,J-10HZ), ' 6,16 (1H,d,J-IOHz), 6,4 (1H,s), 6,48 (1Rs), 7.3 (5H,m)

38.

H

6-meloxl

2-butén-1-11-oxl

1

69

1.40 (6H,s), 1,70 (3H,m), 3,84 (3H,s), 4,59 (2H,m), 5,36 (1Rd. J-IOHz). 5,9 (2H,m), 6,17 (1Rd,J-10Hz). 6,3 (1RS), 6.42 (1RS)

39.

H

6-metoxl

Crts-C-CH-CHz-O

c!h3

1

74

1,4 (6H,s), 1.75 (6H,m), 3.8 (3Rs). 4.66 (2Rm). 5,6 ' (2H,m), 6.36 (1H,d,J-10Hz), 6.58 (1H.s), 6,68 (1H,s)

40.

H

' 6-0-fCH2)3-0-7

10. '

47

1,42 (6H.S), 2.27 (2H,m), 4.07 (4H.m), 5.47 (1 H,d,J-10HZ). 6.2 (1H,d, J-10HZ/, 6,4 (1H.S/. 6.57 (1Rs(

41.

H

8-etoxl

etoxl

7

16

1.30 (3RU-6HZ), 1,41 (3Rt.J-6Hz), 1.45 (6RS), 4,03 (4Rm), 5.51 (1H.d.J-10Hz), 6.28 (1Rd.J-10Hz). 6.39 (1H,d,J-8Hz). 6.62 (1H.d.J-8Hz),

42.

H

8-(r*-propoxl)

rv-propoxl

7

19

1,07 (6H,m), 1,42 (6H,s), 1.5-2,0 (4H,m), 3,9-4,1 (4Rm). 5,62 (1HdJ-10Hz), 6.27 <1H.d. J-IOHz), 6.38 (1Rd.J-8Hz), 6,61 (1H.d.J-8Hz). '

43.

H

8-tzopropoxl

tzopropoxl

7

£2

1.3 (12H,m). 1,44 (6Rs), 4.2 (1H.m), 4,5 (1Rm).

6.50 (1H.d.J—10Hz), 626 (2H,d.J-10Hz). 6.36 (1RdJ-8Hz). 6.60 (1 RdJ-8Hz).

44.

H

8-(szek.-butoxl)

szek-butoxl

7

f1

1,02 (6Rm), 1,2 (6H,m), 1,45 (6H.S), 1.5-2.0 (4H,m), 4,1(iH,m), 4,36 (1H,m), 5,52 (IH,d,J-10Hz), 628 (1H,d, J-IOHz), 6.37 (1RdJ-8Hz). 6.S1 (1H.dJ-8Hz),

45.,/

H

8-tzobutoxl

tzobutoxi

7

49

1,06 (12Rm), 1,42 (6Rs), 1.9-2,1 (2Rm), 3,6-3.77 (4Rm), 5,52 (1H,d.J-10Hz), 628 (1H,d.J-10Hz), 6.36 (1H.d.J-8Hz), 6,60 (1H,d J-8Hz).

46.

H

8-0-CH2-0*7

í

9

S3

1,47 (6H,S), 5,5 (1H,d,J-10Hz), 5,95 (2H,s), 6,27 (1Rd J-IOHz). 6.38 (1H.d.J-8Hz). 6.47 (1H.d.J-8Hz),

47

H

8-0-(CHj)2-0-7

9

6

1,47 (6H,S), 425 (4H,m), 6,47 (1H,d,J-lOHz). 6,25 (IH,d ’ J-IOHZ), 6,37 (1Rd.J-8Hz). 6.5 (1RdJ-8Hz).