194855. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kromén származékok előállítására és hatóanyagként kromén származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények

13

194855

N

R. táblázat

Példa

száma

R

RJ0-R'OElőállítási PMR

példa hozam%

szária

48.

H

8-CHCH2)3-0-7

9

'69

1,47 (6H,s), 2.17 (2H.m), 4,25 (4H.m). 5,5 (1H.d.J-10Hz), 6.25 (1H.d.J-10Hz). 6.45 (1H.d.J-8Hz) 6.55 (1H.d.J-8Hz).

49.

H

8-(benzll-oxl)

benzll-oxl

11

53

1,42 (6HS), 4.91 (2H.S), 4.97 (2H.S,), 5,50 (1H,d.J-10Hz). , 6.22 (1Kd.J-10Hz). 6.38 (1Hd.J-8Hz). 6.5-6,6 (11Hm).

60.

H

8 -metoxl

etoxl

11

49

1,38 (3H,t,J-8Hz), 1.42 (SHs), 3,8 (3Hs), 4,0{2H,q.J-8Hz). - 5,44 (1H.d,J-10Hz), 6,2 (1H,d.J-10Hz), 6,32 (1RdJ«8Hz), 6,56 (1HdJ-8Hz)

62

H

8-metoxl

tzopropoxl

10

50

■ 1.28 (SH.d.J-7Hz). 1,42 (6H.S). 3.76 (3H.S), 4.44 (1H.m), 5.4 nKd,J-10Hz), 6.16 (1HdJ-10Hz). 6.32 (1Kd.J-8HZ). 6.56 (1H.d.J-8Hz)

51.

H

8-<n-propoxl)

metoxl

60

80

1,02 (3H.U-7HZ), 1.40 (6H.S). 1.8 (2H.m), 3.8 (3.H.S),

3,83 (2H.q,J-7Hz), 5.42 (1H.d.J-10Hz). 6.19 (1Hd,J-10Hz). 6,32 (1Kd.J-8Hz). 6.56 (1H.d.J-8Hz)

53.

H

8-metoxl

Izobutoxl

4

80

1,0 (6Hd.J-8Hz). 1,4 (6H,sj. 2.0 (1H.m|, 3.66(2H,d,J-8Hz|, ' 3.78 (3H.S). 5,4 (1H.d.J-10Hz). 6.16 (1H.d.J-10Hz),

6.32 (1H.d.J«8Hz). 6,56 (1H.d.J-8Hz)

64.

H

8-metoxi "

metoxl

10

52

1.42(6H.sl. 1,6(2H,m). 1.90f6H.mi. 3.8(3H,SI. 4.70(1H.m). 5,45 (1Hd.J-10HZ), 6.22(1 H.d.J-10Hz). 6,34(1 KdJ-8Hz). 6.58 (1H,d.J«8Hzl

55

H

5-metoxl

etoxl

8

57

1,32 (3HU-7HZ), 1.36(6Hs). 3.6&'3H.S). 3.9(2H,q.J-7HZ), 5.3 (1H.d,J-10Hz). 5.92 (2Hmi. 6.51 (1H.d.J-10Hz)

56. '

H

5-metoxi

n-propoxi

5

86

0,98 (3H,l,J»6Hz). 1.35 (6Hs). 1.7 (2H.m). 3.7 (3Ks)

3,8 (2H,t,J-7Hz). 5.32 (1H.d.J=10Hz), 5.93 (2Hm), 6.52 (1HdJ-10Hz)

57.

H

5-metoxí

tzopropoxl

5

79

1,28 (6H,dJ-8Hz), 1.36 (6H.S), 3.7 (3H.S), 4,44 (1H,m); 5.32 (1H,d,J-10Hz), 5.92 (2H.m). 6.52 (1H.d,J-10Hz)'

58.

H

5-metoxi

Izobutoxl

8

69

0,96 (6H,d,J—6Hz), 1,36 (6H,s), 2.0 (1 Hm), 3,62 (2Hd, J-6HZ), 3,7 (3H.S). 5,32 (1H,d.J-10Hz), 5,94 (2H,m), 8.5(1H,d,J-10Hz)

59.

H

5-metoxl

clklopentll-oxl

11

53

1,42 (6H,s), 1,6 (2H,m), 1.92 (BH.m), 3.8(3Hs), 4,71(1H,m), 5,32 <1H.d,J-10Hz), 5.93 (2H.m). 6.52 (1H,d.J«10Hz)

60 5-metll 6-etoxl metoxl 11 86 1,37 (3H,t,>=7Hz), 1,42 (6H,s), 2,21 (3H,s). 3,80 (3,Hs),

3,91 (2H,q,J-7Hz), 5,52 {1H,d.J-10Hz), 6,30 (1H.S), _________________________6,45 (1Hd.J-10Hz)

61. 5-metil 6-metoxl etoxl 8 72 1,40 (6H.s). 1.45 (3H.U-7HZ), 2.22 (3H,s), 3.75 (3H.s)

4,02 (2H,q.J-7Hz). 5.51 (1H.d.J-10Hz), 6.27 (1H.S), ' 6.44 (1KcU-10Hz)__________________

62.

5-metit

6-metoxl

metoxl

11

78

11,42 (66H.S), 2,2 (3H,s), 3.68 (3H.s.), 3.80 (3H.s).

• 5.52( 1 H,dJ-10Hz), 6.30 (1Hs) 6.45 (1H.d.J-10Hz)

63.

6-melll

6-meloxi

propoxl

11

77

1,06 (3H,t,J-7Hz), 1,42 (6H.S.J, 1,85 (2H,m), 2,21 (3H,s), 3,77 (3H,S), 3,94.(2HU-7Hz), 5.52 (1H,d,J~10Hz),

6,27 (1H,s), 6.45 (1H.d.J-10Hz>

64

5-metll

6-metoxl

szek-butoxl

11

79 '

1,00(3H,U-7Hz), 1,30(3H.d.J-7Hz|, 1.42(6H.s). 1,80(2H,m), 2.22 (3Ks). 372 (3H,s). 4,26 (1Hm), 5,60 (1Hd,J-10Hz). 6,27. (1H.S). 6.45 (1 HdJ=10Hz) •

65.

5-metll

6-metoxl

propinil-oxl

11

76

1,42 (6H,s), 2.22 (3H.s), 2.52 {1H.1.J-2HZ). 3,75 (3H,s). 4,70 <2H,dJ-2Hz). 5.55 (1H.d.J=10Hz), 6,45 (1H,d J-10HZ+1H.S)

66.

5-metll

6-metoxl

clklopentll-oxl

11- 35

1.42 (6H,s). 1.80 (8H.m). 2.20 (3H.S). 3.72 (3H.S),

4.70(1 H.m|. 5.60 (1Kd.J”10Hz). 6.30 (1H,s), 6.45 (1Kd. J-10HZ)

67. Emulzió készítmény előállítása

Az alábbi komponenseket elegyítjük, majd szobahőmérsékleten i órán át kevertetjük: 50 törriegrész 23. sz vegyület, 40 tömegrész xilol, 10 tömegerész dodecil-benzolszulfonsav-nátrlumsó A kompozíciót vízzel a szükséges hatóanyag-koncentációra hígítjuk és permetezzük.

68. Szuszpenziós készítmény előállítása.

Az alábbi komponenseket összekeverjük,'

majd 2 órán ál homogenizáljuk szobahőmérsékleten: 40 tömegrész 33. sz vegyület 15 tömegrész dlalomaföld, 15 tömegrész agyag, 3 tömegrósz csontszón, 3 tömegrósz poliglikol fenil-óter Permetezve alkalmazzuk

69. Porkészítmény előállítása.

Az alábbi komponenseket őröljük össze standard körülmények között: 10 tömegrósz 50. 55 sz. vegyület, 47 tömegrész talkum, 47 tömegrész agyag, 3 tömegrész csontszén A készítményt porítjuk, s felhasználáskor kiszórjuk.

70. Granulátum készítmény előállítása 60 Az alábbi komponenseket összekeverjük: 5'

tömegrész 33. sz vegyület, 15 tömegrész bentonit, 47,5 tömegrész talkum, 30 tömegrész agyag,.2 tömegrész dodecil-benzolszutfonsav-nátriumsó, 25 tömegrész víz. Granulálógépben 65 granuláljuk, a granulátumot megszárítjuk, felhasználáskor a talajba juttatjuk

8