194842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoxazin-2-onok-előállítására
194842 A 143. példához hasonló módon állítható elő6- [4- (3,'4-dimetil-fenil-szulfonimidoil) -butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és acetanhidridből. Olvadáspontja: 146°C, kitermelés: 86,5%. 173. példa 6- [6-(3,4- Dimetoxi-fenil-szulfonimidoil ) -hexiloxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [6- (3,4-dimetoxi-fenil-szulfinil) -hexiloxi] - -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etilészterrel. Olvadáspontja: 108—109°C, kitermelés: 83,9%. 174. példa 6- [3-(3,4-DikIór-fenil-tio)-propoxi] -4-izopropil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on Az 1. példához-hasonló módon állítható elő 6-(3-klór-propoxi)-4-izopropil - 4H - 3,1- benzoxazin-2-onbóI és 3,3-diklór-tiofenoIból. Olvadáspontja: 109—111°C, kitermelés: 75,5%. 175. példa 4-lzopropil-6-[3-(3,4-dimetoxi-fenil-tio)-propoxi] -4H-3,l-benzoxazin-2-on Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6-(3-klór-propoxi)-4-izopropil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 3,4-dimetoxi-tiofenolból. Olvadáspontja: 102—103°C, kitermelés: 84,2%. 176. példa 6- [4-(3,4-Diklór-N-acetil-fenil-szulfonimidoil )-butoxi] -4-etil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on A 143. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (3,4-diklór-fenil-szulfonimidoil) -butoxi]-4-etil-4H-3,I-benzoxazin-2-onból és acetanhidridből. Olvadáspontja: 156—158°C, kitermelés: 87,3%. 177. példa 6- [3-(3,4-Diklór-fenil-szulfinil)-pro'poxi] -4- -izopropil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on A 2. példához hasonló módon állítható elő 6- [3- (3,4-diklór-íenil-tio)-propoxi] -4-izopropi I-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból hidrogén-peroxiddal. Olvadáspontja: 58—60°C, kitermelés: 83,3%. 178. példa 6- [3-(3,4-DimetöxUfenil-szulfinil)-propoxi] - -4-izopropil-4H-3,l-benzoxazin-2-on A 2. példához hasonló módon állítható elő 6- [3- (3,4-dimetoxi-fenii-tio) - propoxi] -4-izopropil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból hidrogén-peroxiddal. Olvadáspontja: 58—60°C, kitermelés: 91,1%. 179. példa 6- [6-(3,4-Diklór-N-acetil-fenil-szulfonimidotl )-hexi loxi ] -4,4-dimetiI-4H-3,l-benzoxazin-2- -on 53 A 143. példához hasonló módon állítható elő 6-[6-(3,4-diklór-fenil - szulfonimidoil) - -hexiloxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és acetanhidridből. Olaj, RF érték: 0,64 (kovasavgéles lap, kloroform/etanol = 9:1). Kitermelés: 83,1 %. 180. példa 6-[4-(3,4-Dlklór-fenll-szulfonimidoil)-butoxi]-4-izopropil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (3,4-diklór-fenil-szulfinil ) -butoxi] -4-izopropil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 123—125°C, kitermelés: 47,7%. 181. példa 6- [6-(3,4-Dimetoxi-IM-acetil-fenil-szulfonimidoil)-hexiloxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on A 143. példához hasonló módon állítható elő 6- [6- (3,4-dimetoxi-fenil-szuIfonimidoil) - -hexiloxi] -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból és acetanhidridből. Olaj, RF érték: 0,65 (kovasavgéles lap, kloroíorm/etanol = 9 : 1 ). Kitermelés: 83,5%. 182. példa 6- [4-(3,4-Diklór-fenil-szulfonimidoil)-hutoxi]-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on 3,3 g (0,0075 mól) 6-[4-(3,4-diklór-fenilszulfinil) -butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-ont 45°C-on bekeverünk 50 ml poliíoszíorsavba. Miután gyakorlatilag az egész feloldódott, fél órán belül kis adagokban 0,65 g (0,01 mól) nátrium-azidot adunk hozzá. Gyenge nitrogéngáz-fejlődés észlelhető. A homokszínű, krémesen habos masszát 3 óra hoszszat keverjük 45—50°C-on és 150 g jeget odúnk hozzá. A keletkezett zavaros oldat pH- ját koncentrált ammóniaoldattal 8-ra állítjuk be és a kivált gyantás terméket kloroformmal extraháljuk. Az olajos bepárlási maradékot etil-acetát/diizopropil-éter-elegyből átkristályosítjuk. Fehér kristályokként 2,0 g cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 58,6%) Olvadáspontja: 166— 167°C. 183. példa 6-[4-(3,4-Diklór-fenil-szulfonimidoil)-butoxi]-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (3,4-diklór-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etilészterrel. Olvadáspontja: 165—166°C, kitermelés: 10%. 184. példa 6- [3-(3,4-Dimetoxi-fenil-szulfonimidoil)-propoxi] -4-izopropi!-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [3- (3,4-dimetoxi-fenil-szulfinil ) -propoxi] -4-54 29 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
