194842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoxazin-2-onok-előállítására

194842

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [3- (3,4-diklór-fenil-szulfinil) -propoxi] - -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból O-mezitiíszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 135—136°C, kitermelés:67,8%

120 példa

6- [3-(4-Ciklohexil-fenil-szulfonimidoil)-propoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazln-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [3- (4-ciklohexil-fenil-szulf inil ) -propoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból O-mezitilszu Ifonil-acethid roximsav-etil-ész térrel.

Olvadáspontja: 175—176°C, kitermelés:50,3%

121. példa

6- [2-(3,4-Diklór-fenil-szulfonimidoil)-etoxiJ - -4,4-dimetiI-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [2-(3,4-diklór-fenil-szulfinil)-etoxi] -4,4- -dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 139—140°C, kitermelés:64%.

122. példa

6- [4-(CiklohexÍI-szulfonimidoil)-butoxi] -4,4- -dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (ciklohexil-szulfinil) -butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulíonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 108—110°C, kitermelés: 28%

123. példa

6- [4-( Benzil-(szulfonimidoil)-butoxi] 4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (benzil-szulfinil-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból O-mezitil szül főni 1--acethidroximsav-etil-észterrel.

Olvadáspontja: 132—138°C.

Kitermelés: 75%.

124. példa

6-{4- [(n-Oktil)-szulfonimidoil] -butoxi}-4,4- -dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6-|4- [(n-oktil)-szulfinil]-butoxi}-4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból O-mezitil-szulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 82°C, kitermelés: 73,2%.

125. példa

6- [4-(4-Klór-fenil-tio)-butoxi] -4 H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 5. példához hasonló módon állítható elő 6-hidroxi-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 4-(4-klór-feniI-tio)-butilkloridból (amit 4-(4- -klór-fenil-tio)-butanolból és tionil kloridból állítunk elő.).

Olaj, RF érték: 0,25 (kovasavgél, petrol-éter/ciklohexán= 1:1).

Olvadáspontja: 143—144°C, kitermelés: 28%.

45

46

126. példa

6- [4-(3,4-Diklór-fenil-tio)-butoxi] -4 H-3,1- -benzoxazin-2-on

Az 5. példához hasonló módon állítható elő 6-hidroxi-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 4- -(3,4-diklór-fenil-tio) -butilbromidból (amit3,4 -diklór-tiofenolból és 1,4-dibróm-butánból állítunk elő, forráspontja 0,1 mb: 153—160°C). Olvadáspontja: 128—129°C, kitermelés: 57%.

127. példa

6-(4-Feniltio-butoxi)-4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 5. példához hasonló módon állítható elő 6-hidroxi-4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2- onból és 4-feniltio-butil-bromidból (forráspontja 0,03mb: 95—104°C).

Olvadáspontja: 108—109°C, kitermelés:52,5%

128. példa

6- [4-(3,4-Diklór-feniltio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 5. példához hasonló módon állítható elő 6-hidroxi-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2- -onból és 4-(3,4-dikIór-feniltio)-butil-bromidból.

Olvadáspontja: 155—156°C, kitermelés: 53%.

129. példa

6- [4-(4-Klór-feniltio)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 5. példához hasonló módon állítható elő 6-hidroxi-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2- -onból és 4-(4-klór-feniltio)-butil-kloridból. Olvadáspontja: 150—15I°C, kitermelés:55,6%

130. példa

6- [4-(3,4-Dimetil-fenil-szulfonimidőiI)-butoxi] -4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4-(3,4-dimetíl-fenil-szulfinil) -butoxi] - -4H-3,l-benzoxazin-2-onból O-mez itilszul főni]-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 169—170°C, kitermelés:82,5%

131. példa

6- [4-(3,4-Dimetil-feni l-szu Honim idői I)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (3,4-dimetil-fenil-szulíinil) -butoxi] - -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból O-mezi ti Iszul főni l-acethidroximsav-et il-észterrel. Olvadáspontja: 162—163°C, kitermelés:70,4%

132. példa

6- [4-(3,4-Dimetil-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból és 3,4-dimetil-tiofenolból. Olvadáspontja: 122—123°C, kitermelés:75,3%

133. példa

6- [6-(3,4-Diklór-fenil-tio)-hexiloxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

25