194842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoxazin-2-onok-előállítására

194842

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (6-bróm-hexiloxi) -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 3,4-diklór-tioíenolból. Olvadáspontja: 102—103°C, kitermelés:77,4%

134. példa

6- [6-(3,4-Dimetoxi-fenil-tio)-hexiloxi] -4,4-di-metil-4 H-3,1 -benzoxaz'm-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (6-bróm-hexiloxi) -4,4-dimetil-4H-3,l - -benzoxazin-2-onból és 3,4-dimetoxi-iiofenolból.

Olvadáspontja: 153—154°C, kitermelés:89,4%

135. példa

6-(4-Fenilszulfonif-butoxi)-4,4-dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 4. példához hasonló módon állítható elő 6-hidroxi-4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2- -onból és 4-fenilszulfonil-butil-bromidból (olvadáspontja: 57—58°C).

Olvadáspontja: 155—156°C, kitermelés:53,7%

136. példa

6- [6-(3,4-Diklór-fenil-szulfonimidoil)-hexiloxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [6- (3,4-diklór-fenil-szulfinil) -hexiloxi] - -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból O-mezitilszul fon il-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 135—136°C, kitermelés:84,5%

137 példa

6- [4-(3,4-Diklór-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 4. példához hasonló módon állítható elő 6-hidroxi-4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2- -onból és 4- (3,4-diklór-íenil-tio)-butil-bromidból (forráspontja 0,1 mb: 153—160°C). Olvadáspontja: 152—153°C, kitermelés:63,4%

138. példa

6- [4-(3,4-Diklór-fenil-szulfinil)-butoxi] -4-etil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 4. példához hasonló módon állítható elő 4-eti!-6-hidroxi-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból és 4-(3,4-Diklór-fenil-szulfiníl)-butil-bromidból.

Olvadáspontja: 83—84°C, kitermelés: 61,9%.

139. példa

6- [4-(3,4-Diklór-fenil-szulfinil)-butoxi] -4-izopropil-4 H-3,1 -benzóxazin-2-on

A 4. példához hasonló módon állítható elő 6-hidroxi-4-izopropil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 4-(3,4-diklór-fenil-szulfinil)-butiI-bromidból.

Olvadáspontja: 73—75°C, kitermelés: 48,2%.

140. példa

6- [4-(3,4-Diklór-fenil-szulfonimidoil)-butoxi) -4-etil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (3,4-diklór-fenil-szulfinil) -butoxi] -4- -etil-4H-3, l -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel.

Olvadáspontja: 132—133°C, kitermelés: 60%. 26

47

141. példa

6-{4- [3,4-Diklór-N-(p-toluol-szulfonil)-fenH-szulfonimidoil] -butoxi)-4,4-dimetll-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 12. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (3,4-diklór-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és p-toluolszulfonsav-kloridból.

Oh adáspontja: 174—175°C, kitermelés:78,4%

142. példa

6- [4-(3,4-Diklór-N-benzoil-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2- -on

A 12. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (3,4-diklór-fenil-szulfonimidoil) -butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és benzoil-kloridból.

143. példa

6- [4-(3,4-Dimetoxí- N-acetH-fenil-szulfonimidoil ) -butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

1 g (0,0022 mól) 6-[4-(3,4-dimetoxi-fenil-szu Honim idői 1) -butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1-benzoxazin-2-on 10 ml jégecettel készített oldatához 1,5 ml acetanhidridet adunk és 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezután jeges vizet adunk hozzá majd kloroformmal extraháljuk, a kloroformos fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, a kloroformot ledesztilláljuk és a maradékot etil-acetátból átkristályosítjuk. 0,95 g cím szerinti vegyületet kapunk íkitermelés: 88%).

Olvadáspontja: 155—157°C.

144. példa

6- ]4-(4-Fenil-N-acetil-fenÍl-szulíonimidoil)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 143. példához hasonló módon állítható elő 6- [4-(4-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] -4,4- -d metil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és acetanhidridból.

Olvadáspontja: 106—108°C, kitermelés:94,7%

145. példa

6-,4- [3,5-Di(terc.butil)-4-hidroxi-N-acetil-fenil-szulfonimidoil] -butoxi)-4,4-dimetil-4 H-3,1 - -benzoxazin-2-on

A 143. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (3,5-di- (terc.butil)-4-hidroxi-fenil-szuifonimidoil) -butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1 - -benzoxazin-2-onból és acetanhidridből. O’vadáspontja: 206—207°C, kitermelés:93,l %

146. példa

6- [4-(4-Amino-3,5-dibróm- N-acetil-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1-benzoxazin-2-on

A 143. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (4-amino-3,5-dibróm-fenil-szulfonimidoil) -butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból és acetanhidridből. Olvadáspontja: 198—200°C, kiterme!és:86,2%

48

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65