194704. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
7 194 704 8 Példa száma Összegképlet R, r2 R3 R4 (1) R* R« számított mért C H N C H N 9 C21H12C12F2N403 F F 3-C1 5-C1 ch3 CN 52.74 2.53 11.71 52.82 2.41 11.71 10 C21HI2C13F1NA Cl F 3-C1 5-C1 CH3 CN 50.98 2.46 11.33 51.08 2.34 11.37 11 Q.H.jC^NA Cl Cl 3-C1 5-C1 ch3 CN 49.34 2.37 10.94 49.65 2.27 10.96 12 C2,H,3C13NA Cl H 3-C1 5-C1 cn3 CN 53.02 2.75 11.78 53.14 2.80 11.61 13 C2nFIoCl3F2NA F F 3-C1 5-C1 Cl CN 48.26 1.82 11.26 48.48 1.74 11.11 14 c20h,0ci4n4o3 Cl H 3-C1 5-C1 Cl CN 48.41 2.03 11.29 49.25 2.09 10.89 15 QoHWjNA Cl F 3-C1 5-C1 Cl CN 46.72 1.76 10.90 46.88 1.67 10.79 16 C20H]2C12F 2N4O5 F F 3-Cl 5-C1 ch3 no2 48.31 2.43 11.27 48.66 2.43 11.22 17 C20Hl2Cl3F,N4O5 Cl F 3-Cl 5-C1 ch3 no2 46.76 2.35 10.91 46.88 2.41 10.86 18 C20H13CÍ3N4O5 Cl H 3-C1 5-C1 ch3 no2 48.46 2.64 11.30 48.76 2.72 11.23 19 c20h12cifn4o3 Cl F H H M H CN 58.48 2.94 13.64 58.53 2.90 13.66 20 C2uH13C12N403 Cl H H H M H CN 61.16 3.34 14.26 61.27 3.31 14.23 21 c20h12cin4o3 Cl Cl H H M H CN 56.22 2.83 13.11 56.23 2.68 12.89 22 c22h16cifn4o3 Cl F 2-CH3 5-CH3 P H CN 60.21 3.68 12.77 60.85 4.11 12.47 23 c22h16ci2n4o3 Cl Cl 2-CH3 5-CH3 P H CN 58.04 3.54 12.30 57.33 3.55 12.15 24 C22H17C1N403 Cl H 2-CH3 5-CH3 P H CN 62.91 4.08 13.34 64.32 4.30 13.16 25 c20h12f2n4o3 F F H H M H CN 60.97 3.07 14.22 61.32 3.15 14.05 26 c22h16f2n403 F F 2-CH3 5-CH3 P H CN 62.76 3.83 13.31 63.03 3.94 13.07 27 C20HuBr2ClN4O3 Cl H 3-Br 5-Br P H CN 43.60 2.01 10.17 43.82 2.17 10.26 28 C2oH]0Br2F 2N403 F F 3-Br 5-Br P H CN 43.48 1.82 10.14 43.50 1.81 10.03 29 C20H10Br2ClFN4O3 Cl F 3-Br 5-Br P H CN 42.22 1.77 9.85 42.44 1.75 9.78 30 C20H„BrCl2N4O3 Cl H 3-C1 5-Br P H CN 47.46 2.19 11.07 47.66 2.34 10.97 31 C20H10BrCl3N4O3 Cl Cl 3-Cl 5-Br P H CN 44.44 1.86 10.36 44.89 2.07 10.18 32 C,„H u,BrCl,FNA Cl F 3-C1 5-Br P H CN 45.84 1.92 10.69 45.87 2.02 10.65 33 C,nH1(lBrClF,N40! F F 3-Cl 5-Br P H CN 47.32 1.98 11.04 47.25 2.05 11.02 34 C20H„Br2ClN4O2S Cl H 3-Br 5-Br P H CN 42.39 1.06 9.89 43.66 2.07 9.86 vagy P (para) (1) A piridil-oxi-csoport csatlakozása a fenilcsoporthoz M (meta) Készítmény-előállítási példák 1. Emulgeálható koncentrátum Összetétel: 35 3. példa szerinti vegyüiet 10 t% Aceton 60 t% Dimetil-formamid 25 t% Alkil-fenoxi-polietoxi-etanol 5 t% A hatóanyagot a DMF-ban oldjuk, majd összekever- 40 jük az emulgeálószert tartalmazó acetonnal. Az így nyert koncentrátumot felhasználásnál vízzel hígítjuk a kívánt koncentrációra. 2. Nedvesíthető porkészítmény Összetétel: 10. példa szerinti vegyüiet 85 t% Finomeloszlású szilícium-dioxid 2 t% Alumínium-szilikát 4,5 t% Citromsav 0,5 t% Alkil-aril-szulfonát 4,0 t% Dioktil-nátrium-szulfoszukcinát 2,0 t°/o Na-naftalin-formaldehid kondenzátum 2,0 t% A készítményt az összetevők homogenizálásával nyerjük. 55 Az előzőekben ismertetett, találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül néhányat kiválasztva, vizsgáltuk azok inszekticid hatását atkák és bizonyos rovarok, így hernyók és bogarak esetében. Vizsgáltuk továbbá az új vegyületek fitotoxikus hatását né- 60 hány fontosabb növény esetében, így babnál, szójababnál, gabonánál, paradicsomnál és gyapotnál, és vizsgáltuk az új vegyületek toxicitását emlősökkel szemben. 1 g vizsgálandó vegyületet kb. 40 g (50 ml) 0,1 g alkilfenoxi-polietoxi-etanol felületaktív anyagot tartalmazó 65 acetonban oldunk, majd a kapott oldatot 150 g vízben diszpergáljuk. Az így nyert kb. 190 g (200 ml) szuszpenzió 0,52 t% (finomeloszlású aktív anyagot tartalmaz.) (A kompozíció). A vizsgálatokhoz a kívánt koncentrációértékeket vízzel való hígítással állítjuk be. Más vizsgálandó vegyületnél a készítmény a következőképpen készült: 375 mg vizsgálandó vegyületet kb. 7,0 g (7,5 ml) dimetil-formamidban oldunk, majd hozzáadunk nedvesítő (emulgeáló) diszpergálószerként 37,5 mg alkil-fenoxi-polietoxi-etanol felületaktív anyagot tartalmazó kb. 11,9 g (15 ml) acetont, majd az így kapott keveréket elkeverjük 52,5 g vízzel. Az ily módon nyert kb. 72 g (75 ml) szuszpenzió finomeloszlású formában tartalmazza a 0,52 t% aktív hatóanyagot. (B kompozíció). A vizsgálatokat az alábbiak szerint végeztük: Levélpermetes vizsgálat Spodoptera eridania esetében. A vizsgálatoknál Tendergreen babnövényeken tenyésztett Spodoptera eridania lárvákat alkalmaztunk. A tenyésztést 25 ±5°C hőmérsékleten és 50±5% relatív légnedvesség mellett végeztük. Az előzőekben leírt szuszpenziókoncentrátumot vízzel hígítottuk, úgy, hogy a készítmény 500 ppm mennyiségben tartalmazott aktív hatóanyagot. Azonos korú és magasságú Tendergreen babnövényeket szórópisztoly segítségével 276xl03 Pa nyomással, 100-100 ml vizsgálandó vegyülettel 25 másodpercen át bepermeteztünk, úgy, hogy az oldat a nedves növényről lefolyik. Kontrollként az előzőek szerint készített hatóanyag nélküli szuszpenziót alkalmaztuk. Száradás után a leveleket elválasztottuk és mindegyiket egy 9 cm átmérőjű Petri-csészébe helyeztük, nedves szűrőpapír-5
