194704. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
9 194 704 10 ra, és 5, véletlenszerűen kiválasztott lárvát helyeztünk el rajta. A Petri-csészéket ezután befedtük, megjelöltük és 5 napon át 25 r'C. körüli hőmérsékleten tartottuk. Bár a lárvák 24 óra alatt az egész levelet elfogyasztották, további táplálékot nem adagoltunk. Elpusztultnak minősítettük azokat a lárvákat, amelyek még piszkálás hatására sem mozogtak. A %-os pusztulás értékeit különböző koncentráció-értékeknél határoztuk meg. Levélpermetes vizsgálat Epilachna varivestic esetében A vizsgálatoknál negyedik állapotú, Tendergreen babnövényen tenyésztett Epilachna varivestic, Muls. lárvákat alkalmaztuk. A tenyésztést 25+5 °C hőmérsékleten, 50 ±5% relatív légnedvesség mellett végeztük. Egyes második állapotú Epilachna varivestic, Muls. lárvákat Seiva Pole lima babnövényen tenyésztettük, 25+5 °C hőmérsékleten és 50+5% relatív légnedvesség mellett. A vizsgálatok kivitelezésénél az előző vizsgálatnál leírtakhoz hasonlóan jártunk el. A vizsgálati eredményeket a következő 2. táblázatban foglaltuk össze. A vizsgálatokhoz az 1-17. számú vegyületek esetében az előzőekben leírt A kompozíciót alkalmaztuk a kívánt hígításban, míg a 18-34 vegyületek esetében a B kompozíciót. 2. táblázat Találmány szerinti eljárással előállított vegyületek biológiai tulajdonságainak vizsgálata Példa száma Aktivitás 500 ppm S.e. (1) E. v. (2) 2 A A 3 A A 4 A A 5 A A 6 A A 7 A A 8 A A 9 A A 10 A A 11 A A 12 A A 13 A A 14 A A 15 A A 16 A A 17 A A 18 A A 21 A A 22 A A 23 A C 24 A C 25 A A 26 A A 27 A A 28 A A 29 A A 30 A A 31 A A 32 A A 33 A A (1) Spodoptera eridania 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 (2) Epibachna varivestic (3) jelölés = A = teljes pusztulás B = közepes pusztulás C = nincs pusztulás Összehasonlító vizsgálatok Annak érdekében, hogy a találmány szerinti éljárással előállított benzoil-karbamid vegyületek Spondoptera eridaniaval szemben mutatott fokozott hatását demonstráljuk, összehasonlító vizsgálatokat végeztünk ismert vegyületekkel, amelyek eredményét a következő 3 táblázatban foglaltuk össze. 3. táblázat Találmány szerinti és ismert vegyületek hatásának összehasonlítása Vegyület Alkalmazott mennyiség (ppm) ó-os pusztulás 5 nap után l-(4-któr-fenil)-3-(2,6-di-10 100 fluor-benzoilj-karbamid"’ 5 40 l-[4-(ciano-fenoxi)-3-klór-fenil] 31 70-3-(2,6<iifluor-benzoil)-15 75 karbamidTM 7,5 36 l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi) 31 100-3,5-diklőr-feníl}-3-(2-klór-8 100 benzoilj-karbamid 2 100 l-{4-{3-metiI-5-ciano-2-piridil-4 100 oxi)-3,5-diklór-fenil]-3-(2-klór-2 87 6-fluoi-benzoilj-karbamid l-^S-ciano^-piril-oxij-31 100 3,5-dik lór-fenil|-3-(3-ldór-8 100 benzoilj-karbamid 2 90 (1) Dimilin, ismert vegyület, l2) 4 194 005 számú amerikai szabadalom szerinti vegyület. Annak érdekében, hogy a találmány szerinti eljárással előállított egyes benzoil-karbamid vegyületek Heliothis spp.-vel szemben mutatott fokozott hatását demonstráljuk, összehasonlító vizsgálatokat végeztünk ismert vegyületekkel, amelyek eredményeit a következő 4. táblázatban foglaltuk össze. 4. táblázat Találmány szerinti és ismert vegyületek hatásának összehasonlítása Vegyület LD50 (ppm) H. Zea H. Virescens l<4-kló r-fenil)-3-(2,6-difluorbenzoil)-karbamidfl) 500 . 31 l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenil]-3-(2-klór-benzoil)karbamid 3 4 1 -[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenil]-3-(2,6-difluorbenzoif-karbamid 4 3 (1) Dim lin, ismert vegyület Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű új, inszekticid hatású benzoil-karbamid vegyületek - a képletben Y jelentése oxigénatom, Z jelentése oxigénatom, R, jelentése halogénatom, R2 jelentése halogén- vagy hidrogénatom, 6
