194704. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

A találmány tárgya hatóanyagként új piridil-oxarilbenzoil-karbamid vegyületeket tartalmazó peszticidkészítmény és -eljárás a vegyületek előállítására.

E találmányi bejelentést megelőzően már ismertettek néhány benzoíl-karbamid-vegyületet, amelynek peszticid hatása van, ilyenek például egyes N-benzoil-N’-piridiloxi-fenil-karbamid vegyületek, amelyek a piridilcsoport 5- ös helyzetében nitro-, halogén- vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesítve vannak (4173 637 számú amerikai szabadalmi bejelentés), cianocsoporttal szubsztituált fenoxi-fenil-karbamid-vegyületek (4 194005 számú amerikai szabadalmi leírás), trifluor-metil-csoporttal szubsztituált piridiloxi-fenil-karbamid (4310 530 számú amerikai szabadalmi bejelentés), más, trifluor-metil-csoporttal szubsztituált piridil-karbamid-vegyületek (4 321388 számú amerikai szabadalom, átruházva az Ishihara Sangyo Kaisha Ltd., Japán). További hivatkozások találhatók még az alábbi helyeken: 2 083 360 számú angol, 40 179 számú „Európa”, valamint a 4344951, 3 992553, 4005223, 4041 177 és 4064267 számú amerikai szabadalmakban. Mindazonáltal ezt megelőzően viszonylag kevés vegyületet védtek peszticid hatású vegyületként.

A találmány az új, peszticidhatású (I) általános képletű vegyületek előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletben

Y jelentése oxigénatom,

Z jelentése oxigénatom,

R, jelentése halogénatom,

R; jelentése halogén- vagy hidrogénatom,

R3ésR4 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy metilcsoport,

Rs jelentése hidrogénatom,

R6 jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy cianocsoport,

R7 jelentése hidrogénatom,

R8 jelentése hidrogénatom ciano- vagy nitrocsoport,

R9 jelentése hidrogénatom, feltéve, hogy ha R7 és R„ jelentése hidrogénatom és RJelentése hidrogén-, vagy halogénatom, R8 jelentése nem lehet hidrogénatom vagy nitrocsoport.

A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek például a következők:

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]- 3-(2-klór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(5-ciano-2-piridiI-oxi)-3,5-dibróm-fenil}-3-(2-klór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenilj-3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(6-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid,

l[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]-3-(2,6-dikIór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]-3-(2-fluor-benzoil)-karbamid,

1

I-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]- 3-(2-klór-6-fluor-benzoiI)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klórfenil:-3-(2-klór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klórfenil’-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klórfenilj-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klórfenil]-3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-kIór-fenilJ-3-(2-klór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil]-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil]-3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil}-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenilJ-3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metil-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3- (2-klór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metiI-5-ciano-2-piridíl-oxi)-3-metil-fenil]-3- (2,6-d ifluor-benzoil)-karbamid,

l-[--(3-metil-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3- (2,6-d iklór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-metil-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3- (2,6-d ifluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3- (2,6-d ifluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3-(2-metil-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3-(2-trifluor-metil-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-tio)-fenil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-tio)-fenil]-3-(2,6-di-fluor-benzoil)-karbamid,

l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-tio)-fenil]-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid,

2

194 704

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2