194701. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,3-biszazolil- 2-propanol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények
A'találmány hatóanyagként helyettesített 1,3-biszazolil-2-propanol-származékokat tartalmazó fungicid készítményekre vonatkozik. Ismert, hogy bizonyos biszazolil-származékok, például a 2-(4-klór-fenil)-l,3-bisz(l,2,4-triazol-l-il)-2-propanol fungicid hatású 2 078 719 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás. Ezeknek a vegyületeknek a hatása azonban - különösen kis felhasználási mennyiségeknél és kis koncentrációknál - nem mindig kielégítő. A találmány szerinti hatóanyagokat az (I) általános képlet jellemzi. Ebben Alk1 jelentése metilcsoport, Alk2 jelentése metilcsoport, vagy Alk1 és Alk2 a közbezárt szénatommal együtt ciklobutil-csoportot jelent, X jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, és Y jelentése nitrogénatom és R jelentése adott esetben a fenilrészben egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- vagy brómatommal, vagy metil-, trifluor-metoxivagy trifluor-metil-tio-csoporttal egyszeresen helyettesített fenil-, benzil-, fenoxi-metil-, fenoxi-etil- vagy fenil-tio-metil-csoport. A találmány szerinti hatóanyagok meglepő módon jobb fungicid hatásúak, mint a technika állása szerint ismert, szerkezetileg és hatásirány szempontjából legközelebb eső biszazol-származékok, például a 2-(4- klór-fenil)-l,3-bisz-(l,2,4-triazol-l-il)-2-propanol. A találmány szerinti készítmények tehát gazdagítják a technikát. A találmány szerinti hatóanyagok újak. Tárgyát képezik azonban egy nyilvánosságra még nem került bejelentésnek (P 33 07721.7 számú jelen bejelentéssel azonos bejelentési napú Német Szövetségi Köztársaságbeli szabadalmi bejelentés). Eszerint a vegyületeket úgy állítják elő, hogy a (II) általános képletű 2-azolilmetil-oxirán-származékot - a képletben Alk1, Alk2, R és X jelentése a már megadott - (III) általános képletű azollal - a képletben Y jelentése a már megadott - (III) általános képletű azollal - a képletben Y jelentése a már megadott - reagáltatják inert, szerves hígítószerben, például alkoholban és adott esetben bázis, például alkálifém-alkoholát jelenlétében 60-150 °C hőmérsékleten. A (II) általános képletű oxiránszármazékok - a képzeletben Alk1, Alk2 R és X jelentése a már megadott - ismertek (3 111238 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat) illetve korábbi, nyilvánosságra még nem került bejelentés tárgyát képezik (P 32 02 601 és P 32 37400 számú, 1982. 01. 22-í, illetve 1982.10.8-i Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi bejelentések) és az itt leírt eljárások szerint ismert módon állíthatók elő úgy, hogy a (IV) általános képletű azolil-keton-származékot - a képletben Alk1, Alk2, R és X jelentése a már megadott -a) az (V) képletű dimetil-oxo-szulfónium-metiliddel reagáltatjuk ismert módon hígítószerben, például dimetil-szulfoxidban 20-80 °C hőmérsékleten (J. Am. Chem. Soc. 87, 1363-1364 (1965), vagy b) a (VI) képletű trimetil-szulfónium-metil-szulfáttal reagáltatjuk ismert módon inert, szerves oldószer, például acetonitril jelenlétében és bázis, például nátrium-metilát jelenlétében 0-60 °C hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten (Heterocycles 8, 397 (1977). 1 A kapott (II) általános képletű oxíránszármazékokat- a képletben Alk1, Alk2, R és X jelentése a már megadott - adott esetben izolálás nélkül, közvetlenül reagáltathatjuk tovább. A (IV) általános képletű azolil-keton-származékok - a képletben Alk1, Alk2, R és Xjelentése a már megadott- ismeretek (30 48 266 és 31 11238 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási iratok) illetve elvben ismert eljárásokkal állíthatók elő. A találmány szerinti hatóanyagok erős fungicid hatásúak. A növényvédelemben a fungicid készítményeket a Plasmodiophoromycetes, az Oomycetes, a Chytridiomycetes, a Zygomycetes, az Ascomycètes, a Basidiomycetes és a Deuteromycetes ellen alkalmazzuk. A találmány szerinti hatóanyagokat a növényvédelemben különösen jól alkalmazhatjuk a Cochliobolusfajták, például a Cochliobolus sativus, a Botrytis-fajták, például az eper- és szőlő-szürkepenész (Botrytis cinerea), továbbá a gabona-lisztharmat és -rozsda, a gabonák Septoria, Cercosporella és Pyrenophora teres által okozott megbetegedései, és a gyümölcsök Venturisfajták által okozott megbetegedései, továbbá rizsnél a Pyricularia oryzae és a Pellicularia sasaki ellen. A találmány szerinti hatóanyagok ezenkívül jó in vitro fungicid hatásúak. A hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk. Ilyenek az oldatok, az emulziók, a szuszpenziók, a porok, a habok, a paszták, a granulátumok, az aeroszolok, a hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagok, a polimerekbe és a vetőmagoknál alkalmazott bevonómasszákba ágyazott kapszulázott készítmények, az égőtöltetekkel, így füstölő patronokkal, dobozokkal és spirálokkal formulázott készítmények, valamint az ULV hideg- és meleg-ködkészítmények. A készítményeket ismert módon állítjuk elő például úgy, hogy a hatóanyagot kötőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal keveijük el, adott esetben felületaktív anyagok, tehát emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképzőszerek alkalmazásával. Ha kötőanyagként vizet alkalmazunk, segéd-oldószerként szerves oldószert használunk. A folyékony oldószerek főként a következők lehetnek: aromás szénhidrogének - így a xilol, a toulol vagy alkil-naftalinok -, klórozott aromás szénhidrogének - így a klór-benzolok, a klór-etilének vagy a metilén-klorid -, alifás szénhidrogének - így a ciklohexán vagy a paraffinok, például az ásványolaj-frakciók -, alkoholok- így a butanol vagy a glikol -, ezek éterei és észterei, ketonok - így az aceton, a metil-etil-keton, a metil-izobutil-keton vagy a ciklohexanon -, erősen poláros oldószerek - így a dimetil-formamid és a dimetil-szulfoxid -, valamint a víz. A nyomás alatt cseppfolyósított gáz kötőanyagok vagy hordozóanyagok olyan folyadékok, amelyek normál hőmérsékleten és normál nyomáson gáz halmazállapotúak. Ilyenek például az aeroszol-hajtógázok - így a halogénezett szénhidrogének, valamint a bután, a propán, a nitrogén és a széndioxid. A szilárd hordozóanyagok például a következők lehetnek: természetes kőzetlisztek - így kaolinok, agyagok, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy dia-2 194701 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
