194687. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált bisz-kromén származékokat tartalmazó burgonyabogárölő készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

194 687

1. táblázat folytatása

Példa- j, „ Hozam op.

szám 1 (%) (°C)

26

nPrO

7,7’

77 olaj

27

nPrO 7,7’

8,8’

82

olaj

28

iPrO 7,7’

8,8’

86 olaj

29

sBuO 7,7’

8,8’

81

olaj

30

iíJuO 7,7’

8,8’

31

sBuO 7,7’

8,8’

69 olaj

32

iBuO 7.7’

8,8’

72 olaj

33. bisz-(2,2-dimetil-2H-kromén-7-oxi)-metán 55

19,8 g (50 inM) bisz-(2,2-dimetil-4-kromanon7- oxi)-metánt feloldunk 250 ml metanol és 120 ml tetraliidrofuráu elcgyében, s a kevertetett szuszpenzióhoz 40 °C-on apró részletekben 10 g nátrium-te Ira- gg

hidroborátot adunk be 30 perc alatt, majd a reakcióelegyet 2 órát kevertetjiik. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk, a maradékot 200 ml kloroformban felvesszük, mossuk 3X100 ml vízzel, 2X100 ml telített sóoldattal, majd nátrium-szulfáton szárítjuk, 65

PMR

MS

1.05 (6H,t,J=8Hz); 1,45 (1211,s); 1,82 (411,in);

2.40 (2H,m); 2,66 (4H,s);

3,96 (4H,t,J=8Hz); 4,14 (4H,m); 6.40 (2H,s); 7,25 (2H,s)

0,95 (6H,t,J=8Hz); 1,37 (12M,s); 1,77 (4H,m);

2.62 (4H.s): 5,82 (2H,s);

6,55 (2H,d,J=1011z);

7.62 (2H,d,J=10Hz)

1,25 (12H,d,J=7Hz); 1.40 (12II.S): 2,63 (41 l.s); 4,55 (21!,m); 5,70 (2H,s); 6,55 (2H,d,J=10Hz); 7,61 (2H, d,J=10Hz)

0,92 (6H,t,J=8Hz); 1,25 (6H,d,J=5Hz); 1,42 (12H, s,); 1,77 (4H,m); 2,60 (4M,s);4,37 (2H,m);5,67 (2H,s); 6,55 (2H,d,J=10Hz);

7.62 (2H,d,J=10Hz)

1.05 (12H,d,J=8Hz); 1.41 mje 540 (M+, 53 %)

(1211,s); 2,0 (2ll,m); 2,62 152 (100%)

(411,s); 3,75 (4H,d,J=5Hz);

5,70 (2H,s); 6,55 (2H,d,

J=10Hz); 7,63 (2H,d,M0Hz)

1,0 (6H,t,J=8Hz); 1,33 (6H, m/e 568 (M\ 12 %) d,J=7Hz); 1,50 (12H,s); 1,77 121 (80 %)

(4H,m); 2,34 (2H,m); 2,68 (4II,s); 4,10 (4II,t,J=5Hz);

4.40 (2H,m); 6,58 (2H,d,

J=10Hz); 7,62 (2H,d,

J=10Hz)

1.05 (12ll,d,J=811z); 1,50 m/e 568 (M\ 12%)

(12H,s); 2,25 (4H,m); 2,70 151 (80 %)

(4H,s); 3,75 (4H,d,J=6Hz);

4,10 (4H,t,J=5Hz); 6,57 (2H,d,J=10Hz); 7,62 (2H, d,J=10Hz)

az oldószert vákuumban eltávolítjuk. 200 ml tetrahidrofuránban felvesszük a maradékot és 20 °C-on 250 ml 4 n sósavat csepegtetünk be és 4 órát kevertetjük. Ezt követően az elegyet 200 ml vízzel hígítjuk, 3X100 ml kloroformmal kirázzuk, À kloroformos fázist 3X100 ml 5t%-os nátriumhidrogén-karbonát oldattal, 2X100 ml vízzel, 2X100 ml telített sóoldattal mossuk, a szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk. Az oldószert eltávolítjuk, a maradékot metanolból kristályosítjuk.

m/e 540 (M+, 20 %) 315 (100%.)

m/e 512 (M+, 48 %) 152 (100%)

m/e 512 (M+, 8 %) 207 (100%)

m/e 540 (M+, 28 %) 152(100%)

6