194687. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált bisz-kromén származékokat tartalmazó burgonyabogárölő készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

194 687

Hozam: 14,3 g (79%), op.: 79-82 °C PMR: 1,40 (12H,s); 5,47 (2H,d,J=10Hz); 5,62 (211. s); 6,25 (2H,d,J=10Hz); 6,56 (4H,m); 6,85 (2H,d, i J=10Hz):

MS: m/e 378 (M+, 27 %); 349 (100 %)

34. bisz-(2,2,5-trimetiI-2H-kromén-7-oxi)-metán

21,2 g (50 mM) bisz-(2,2,5-trimeti!-4-kromanon- 7-oxi)-metánt 200 ml tetrahidrofuránban oldunk

8 g lítium-tetrahidro-ahiminátot adunk hozzá keverletés mellett apró részletekben, szobahőn 2 órát reagál latjuk. Az eljárás a továbbiakban megegyezik a 33. példában közöltekkel.

5

Hozam: 18 g (93 %), op.: 85-6 C PMR: 1,40 (12H,s); 2,24 (6H,s); 5,5 (2H,

d,J=10Hz); 5,60 (2H,s); 6,40 (6H,m)

MS: m/e 392 (M\ 15 %); 378 (44 %)

10

2. táblázat

(IV) általános képletü vegyülctek előállítása (X =H)

Példaszám

Z

Hozam op. (%) (°C)

PMR

MS

35

H

7,7’

36

37

38

39

40

41

H

7,7’

H-'Y 7,r

H /~\ Q /“A 7,7’

Me 5,5’

7,7’

Me 5,5’

7,7’

Me 5,5’

'Y* 7-7’

76 76-80 1,43 (12H,s); 4,23

(4M,s); 5,45 (2H,d,

' J=10Hz); 6,25 (2H,d.

J=30Hz); 6,43 (4H,m);

6,85 (2H,d,J=10Hz)

81 64-7 1,40 (12H,s); 2,17 (2H,

m); 4,05 (4H,t,J=511z);

5.42 (2H,d,J=10Hz); 6,25 (2H,d,J=10Hz); 6,37 (4H, m); 6,84 (2H,d,J=10Hz)

88 olaj 1,33 (3H,t,7Hz); 1,41

(12H,s),-1,80 (4,Hm); 3.95 2H,m); 4,38 (lH,m);5,45 (2H,d,J=10Hz); 6,25 (2H,d, ,'=10Hz); 6,38 (4H,m): 6,88 (2H,d,J=10Hz)

76 olaj ! ,43 (12H,s): 3,90 (4H,m);

4,10 (411,m); 5,48 (2H,d,

J = 10Hz); 6,28 (2H,d, J-10Hz); 6,43 (4H,m); 6,88 (2H,d,J=10Hz)

82 114-7 1,43 (12H,s); 2.25 (6H,s);

4 23 (4H,s); 5,50 (2H,d,

J-- 10Hz); 6,25 (2H,m);

6,30 (2H,m); 6,45 (2H,d, J=10Hz)

78 78-80 1,40 (12H,s); 2,18 (2H,

m); 2,25 (6H,s); 4,08 (4 l,t,J=511z); 5,50 (2H,d,J=10Hz); 6,25 (4H,m); 6,45 (2H,d, J=10Hz)

76 olaj 1,30 (3H,t,J=7Hz); 1,42 (1211,s); 1,80 (4H,m);

2,23 (6H,s); 3,90 (211 ,m); 4,35 (lH,m); 5,49 (2H,d, J=13Hz); 6,22 (4H,m);

6.42 (2H,d,J=10Hz)

m/e 378 (M+, 27 %) 364 (100%)

m/e 392 (M+, 28 %) 378 (100%)

m/e 420 (M\ 2 %) 161 (100%)

m/e 422 (M+, 5 %) 267(100%)

m/e 406 (M\ 23 %) 391 (100%)

m le 420 (M+, 11 405 (25 %)

m/e 448 (M+ 2 %) 175 (100%)

7