194548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilecetsav-származékok előállítására
15 194 548 16 x) 2-Metoxi-4-[N-(2-hexametilén-imino-a-fenilbenzil)-amino-karbonil-metil]-benzoesav-metilészter 2-Hexametilén-imino-Cí-fenil-benzil-aminból és 3- metoxi-4-metoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 45 %. Olvadáspontja: 181—183 °C. y) 2-Etoxi-4-[N-(2-hexametilén-imino-a-fenil-benzil)amino-karbonil-metil]-benzoesav-etilészter 2-Hexametilén-imino-a-fenil-benzil-aminbóI és 3- etoxi-4-etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 41 %. Olvadáspontja: 140—141 °C. z) 2-Etoxi-4-<N-[l-(2-piperidino-fenil)-l-butil]amino-karbonil-metiD-toluol í l-(2-Piperidino-fenil)-l-butil-aminból és 3-etoxi4-: metil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 55 %. Olvadáspontja: 107-108 °C. aa) 2-Etoxi-4-(N-[ 1 -(2-piperidino-fenil)-1 -heptil]amino-karbonil-metiD-benzoesav-etilészter l-(2-Piperidino-fenil)-l-heptil-aminból és 3-etoxi- 4-etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 79 %. Olvadáspontja: 101-104 °C. 2. példa (+)-2-Etoxi-4-(N-[l-(2-piperidino-fenil)-l-butil]anilno-karbonil-inetiD-benzoesav-etüészter 0,90 g (3,57 mmól) 3-etoxi-4-etoxi-karbonil-fenilecetsavat és 0,61 g (3,73 mmól) N.N’-kárbonil-diimidazolt 9 ml vízmentes tetrahidrofuránban 5 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk. Ezután a reakcióelegyhez adjuk 0,85 g (3,67 mmól) (+)-l-(2- piperidino-fenil)-l-butil-aminnak 9 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatát, majd a reakcióelegyet 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, és a bepárlási maradékot kloroform/víz kétfázisú elegyével felveszszük. A szerves fázist szárítjuk, szűrjük és vákuumban bepároljuk. A bepárlási maradékot kovasavgélen, toluol/aceton = 10:1 arányú eluálószerrel oszlopkromatográfiásan tisztítva 0,85 g cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 51,2 %). Olvadáspontja: • 118-119 °C (petroléter/toluol = — 50: 2 elcgyből átkristályosítva). Fajlagos forgatóképessége: (a)^° = 4-7,1° (c = = 1,06, metanol). A 2. példával analóg módon nyerjük a következő vegyületeket: a) 3-Metoxi-4-<N-[l-(2-piperidino-fenil)-l-butiljamino-karbonil-metil>-benzoesav-metilészter l-(2-Piperidino-fenil)-l-butil-aminból és 2-metoxi- 4-metoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 89 %. Olvadáspontja: 102—105 °C. b) 3-Etoxi-4-<N-[ 1 -(2-piperidino-fenil)-1 -butil]amino-karbonil-metil)-benzoesav-etilészter 1 -(2-Piperidino-fenil)-1 -butil-aminból % és 2-etoxi4- etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 73 %. Olvadáspontja: 136-138 °C. c) 3-Etoxi-4-<N-[l-(4-metil-2-piperidino-fenil)-lbutil]-amino-karbonil-metil>-benzoesav-etilészter l-(4-Metil-2-piperidino-feni))-l-butil-aminból és 2- etoxi-4-etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 61 %. Olvadáspontja: 108—110 °C. d) 3-Etoxi-4-<N-[ 1 -(6-metil-2-piperidino-fenil)-1- butil]-amino-karbonil-metil)-benzoesav-etilészter l-(6-Metil-2-piperidino-fenil)-l-butil-aminból és 2- etoxi-4-etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 90 %. Olvadáspontjai 20 °C. Elemi összetétele (%): számított: C 72,46 H 8,39 N 5,83 talált: 72,86 8,20 5,50 e) 3-Metoxi-4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benzil)amino-karbonil-metil)-benzoesav-metilészter a-Fenil-2-piperidino-benzil-aminból és 2-metoxi4- metoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítja. Kitermelés: 86 %. Olvadáspontja: 144—148 °C. f) 3-Etoxi-4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benzil)-aminokarbonil-metilj-benzoesav-etilészter a-Fenil-2-piperidino-benzil-aminból és 2-etoxi4- etoxi-karbonil-fenil-ecetsavból előállítva. Kitermelés: 77 %. Olvadáspontja: 112-115 °C. 3. példa 2- Etoxi-4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benzil)-amino-karbonil-metilj-benzoesav-etilészter 30 ml koncentrált kénsav és 30 ml o-diklór-bcnzol elegyéhez 23—25 °C-ou hozzácsepegtetjük 4,7 g 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 *5 9
