194548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilecetsav-származékok előállítására

23

194 548

24

aa) 2-Etoxi-4-[N-(4-metil-a-fenil-2-piperidinobenzil)-amino-karbonil-metil]-benzoesav

2 - Etoxi - 4 - [N - (4 - metil - a - fenil - 2 - piperidinobcnzil) - amino - karbonil - metil] - benzoesav - etilészterből előállítva.

Kitermelés: 41 %.

Olvadáspontja: 127—129 °C.

ab) 2-Etoxi-4-[N-(6-metil-a-fenil-2-piperidinobenzil)-amino-karbonil-metil]-benzoesav

2 - Etoxi - 4 - [N - (6 - metil - a - fenil - 2 - piperidinobenzil) - amino - karbonil - metil] - benzoesav - etilészterből előállítva.

Kitermelés: 40 %.

Olvadáspontja: 118—121 °C.

ac) 2-Etoxi-4-<N-[a-(4-inetil-fenil)-2-piperidinobenzil]-amino-karbonil-metil>-benzoesav

2 - Etoxi - 4 - <N - [a - (4 - metil - fenil) - 2 - piperidino - benzil] - amino - karbonil - metil) - benzoesav-etilészterből előállítva.

Kitermelés: 94 %.

Olvadáspontja: 148—151 °C.

ad) 2-Me toxi-4-(N-[a-(4-klór-fenil)-2 -pi peridinobenzil]-amino-karbonil-metil)-benzoesav

2 - Metoxi - 4 - <N - [o - (4 - klór - fenil) - 2 - piperidino - benzil] - amino - karbonil - metil) - benzoesav-metilészterből előállítva.

Kitermelés: 77 %.

Olvadáspontja: 177-180 °C.

ae) 2-Etoxi-4-[N-(a-fend-2-pirrolidino-benzil) amino-karbonil-metil]-benzoesav

2 - Etoxi - 4 - [N - (a - fenil - 2 - pirrolidino - benzil)amino-karbonil-metil]-benzoesav-etilészterből előállítva.

Kitermelés: 67 %.

Olvadáspontja: 141—143 °C.

af) 2-Metoxi-4-[N-(2-hexametilén-irnino-a-fenilbenzil)-amino-karbonil-metil]-benzoesav

2 - Metoxi - 4 - [N - (2 - hexametilén - imino - a - feni] : benzil) - amino - karbonil - metil] - benzoesav - metilészterből előállítva*

Kitermelés: 90 %.

Olvadáspontja: 154-156 °G.

ag) 2-Etoxi-4-[N-(2-bcxametilén-imino-a-fendbenzil)-amjno-karbonil-metil]-benzoesav

2 - Etoxi - 4 - [N - (2 - hexametilén - imino - a -fenil - benzil) - amino - karbonil - metil] - benzoesav - etilészterből előállítva.

Kitermelés: 75 %.

Olvadáspontja: 139-141 °C.

ah) 2-Hidroxi-4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benzil)amino-karbonil-metil ]-benzoesa v

2 - Hidroxi - 4 - [N - (a - fend - 2 - piperidino - benzil) - amino - karbonil - metil] - benzoesav - etilészternek etanol/dioxán elegyben 4 ekvivalensnyi 1 N nátrium-hidroxid oldattal való elszappanosításával előállítva.

Kitermelés: 35 %.

Olvadáspontja: 222—224 °C.

ai) 2-n-Propoxi-4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benzil)-amino-karbonil-metilj-benzocsav

2 - n - Propoxi - 4 - {N - (a - fend - 2 - piperidino - benzil) - amino - karbond - metd] - benzoesav - n - propilészterből előállítva.

Kitermelés: 41 %.

Olvadáspontja: 168—170 °C.

ak) 2-Allil-oxi-4-[N-(a-fenü-2-piperidino-benzil)-amino-karbond-metil]-benzoesav

2 - Alid - oxi - 4 - [N - (a - fend - 2 - piperidino - benzil) - amino - karbond - metil] - benzoesav - etilészterből előállítva.

Kitermelés: 69 %.

Olvadáspontja: 172—173 °C.

a

al) 2-Benzil-oxi-4-(N-(a-fenil-2-piperidino-benzd)amino-karbonÜ-metd]-benzoesav

2 - Benzil - oxi - 4 - [N - (a - fend - 2 - piperidino - benzil) - amino - karbond - metd] - benzoesav - etilészterből előállítva.

Kitermelés: 72 %.

Olvadáspontja: 214—215 °C.

am) (—)-2-Etoxi-4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benzil)amino-karbond-metilj-benzoesav

(—) - 2 - Etoxi - 4 - [N - (a - fend - 2 - piperidino - benzil) - amino - karbonil - metil] - benzoesav - etdészterből előállítva.

Kitermelés: 89 %.

Olvadáspontja: 90--95 °C.

Fajlagos forgatóképessége: [a]p° = —2,2° (c=l, metanol).

an) 3-Metoxi-4-[N-(a-fend-2-piperidino-benzil)amin o-karbond-metil ]-benzoesav

3 - Metoxi - 4 - [N - (a - fend - 2 - piperidino -5

10

15

20

25

30

35

40

45

5C

55

60

13